Difenyl

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 3 december 2019; kontroller kräver 19 redigeringar .

Difenyl

Allmän

Chem. formel

C12H10 _ _ _

Fysikaliska egenskaper

Molar massa

154,21 g/ mol

Densitet

1,156 g/cm³

Joniseringsenergi

7,95 ± 0,01 eV [1]

Termiska egenskaper

Temperatur

• smältning

70,5°C

• kokande

254-255°C

• blinkar

112,8°C

Explosiva gränser

0,6 ± 0,1 vol.% [1]

Ångtryck

0,005 ± 0,001 mmHg [ett]

Klassificering

202-163-5

c1cccc1(c2ccccc2)

InChI=1S/C12H10/c1-3-7-11(8-4-1)12-9-5-2-6-10-12/h1-10HZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N

Codex Alimentarius

E230

RTECS

DU8050000

CHEBI

Säkerhet

ett ett 0

Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.

Mediafiler på Wikimedia Commons

Difenyl (bifenyl, fenylbensen) är en organisk förening , ett aromatiskt kolväte med den kemiska formeln C 12 H 10 . Det ser ut som färglösa kristaller. Avser livsmedelstillsatser , används som konserveringsmedel , ingår i Codex Alimentarius under koden E230 .

Får

Erhölls först 1862 av Rudolf Fittig , som utförde reaktionen av brombensen och metalliskt natrium [2] .

I industriell skala erhålls det genom pyrolys av bensen vid 700 ° C:

{\mathsf {2C_{6}H_{6}{\xrightarrow[{}]{t}}C_{6}H_{5}{\text{-}}C_{6}H_{5}+ H_{2}}}

En annan huvudväg för produktion av bifenyl är den oxidativa dehydreringen av bensen :

{\mathsf {4C_{6}H_{6}+O_{2}{\xrightarrow[{}]{kat))2C_{6}H_{5}{\text{-}}C_{6} H_{5}+2H_{2}O}}

I laboratoriet kan bifenyl syntetiseras genom att behandla fenylmagnesiumbromid med tvåvärda kopparsalter . Också reaktionen av oxidation av litiumdifenylkuprat i tetrahydrofuran vid -70 ° C för att erhålla bifenyl sker med ett högt utbyte.

Utseende och fysiska egenskaper

Färglösa eller vita kristaller, med en specifik lukt. Låt oss väl lösa upp i eter, bensen , alkohol och andra organiska lösningsmedel, vi kommer inte att lösa upp i vatten . Smältpunkt 70,5 °C, kokpunkt 254-255 °C, relativ densitet i fast form = 1,156. I flytande form är densiteten: 0,970 g/cm 3 (100 ° C), 0,889 g / cm 3 (200 ° C), 0,751 g / cm 3 (350 ° C) [2] . $d_{4}^{25}$

Antändningstemperaturen för difenyl är 113 °C, självantänder vid 566 °C [2] .

Kemiska egenskaper

Den visar egenskaperna hos typiska aromatiska kolväten , medan den kemiska aktiviteten för difenyl är något lägre än för bensen. Nitrering med salpetersyra i ättiksyra ger 2- och 4-nitrodifenyl [2] .

När den sulfoneras med koncentrerad svavelsyra ger den difenyl-4-sulfonsyra. Det är möjligt att erhålla difenyl-4,4'-disulfonsyra genom sulfonering med 94 % svavelsyra i närvaro av bortrifluorid [3] [2] .

Stereokemi

Difenylringarna är i fri rotation kring den centrala bindningen. I kristaller tar de en coplanar position , men i lösningar får de en lutning i förhållande till varandra [2] .

Plats i naturen och biologisk roll

Difenyl finns i stenkolstjära och petroleum . Det hämmar tillväxten av svampar , därför används det för att skydda citrusfrukter och äpplen under transport. Läkemedlet är måttligt giftigt, men biologiskt nedbrytbart till lågtoxiska föreningar [4] .

Applikation

Det används som en prekursor i syntesen av polyklorerade bifenyler , såväl som andra föreningar som används som emulgeringsmedel , insekticider och färgämnen .

Föreningen tillhör livsmedelstillsatser, används som konserveringsmedel, ingår i Codex Alimentarius under koden E230 [5] .

Den eutektiska blandningen av 26,5 % difenyl med 73,5 % difenyloxid kallas dinil ( Dautherm A ) och används som högtemperaturkylmedel i flytande och ångform [6] .

Vid gaskromatografi används den som en stationär fas i kapillärkolonner.

Säkerhet

Bifenyldamm i luften irriterar luftvägarna och ögonen. Den högsta tillåtna koncentrationen är 1 mg/m 3 [2] .

Det acceptabla dagliga intaget är 0,5 mg/kg kroppsvikt, enligt FAO/WHO:s gemensamma expertkommitté för livsmedelstillsatser (JECFA) [7] .

Anteckningar

↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0239.html
↑ 1 2 3 4 5 6 7 Artamonova, 1988 .
↑ Glafkides, 1958 , sid. 764.
↑ Bifenylnedbrytning - Streptomyces coelicolor , i GenomeNet Database . Hämtad 3 augusti 2009. Arkiverad från originalet 29 september 2007. (obestämd)
↑ SanPiN .
↑ A. G. Kasatkin. Grundläggande processer och apparater inom kemisk teknik. - M . : Chemistry, 1973. - 753 sid. - 40 000 exemplar.
↑ Världshälsoorganisationen. DIPHENYL // Gemensamma FAO/WHO:s expertkommitté för livsmedelstillsatser.

Litteratur

Artamonova N. N. Biphenyl // Chemical Encyclopedia : i 5 volymer / Kap. ed. I. L. Knunyants . - M . : Soviet Encyclopedia , 1988. - T. 1: A - Darzana. - S. 295-296. — 623 sid. — 100 000 exemplar. - ISBN 5-85270-008-8 .
Glafkides P. Fotografisk kemi. - London: Fountain Press, 1958. - Vol. 2.

Länkar

SanPiN 2.3.2.1293-03 "Hygieniska krav för användning av livsmedelstillsatser" (som ändrat den 23 december 2010) . Ryska federationens hälsoministerium. Tillträdesdatum: 22 september 2019. (ryska)

Ordböcker och uppslagsverk	Stor dansk Stor katalanska Stor norsk Stor ryss Britannica (online)
I bibliografiska kataloger	BNF : 12364695b GND : 4145662-2 J9U : 987007282689305171 LCCN : sh85014271

kolväten
Alkaner	Metan Etan Propan Butan Isobutan Pentan Isopentan Neopentan Hexan Heptan Oktan Isooktan Nonan Dekanus Undecan Dodecan Tridecan Tetradekan Pentadekan Hexadekan Heptadekan Octadecan Nonadecan pir Eikozan Geneikosan Docosan Trikozan tetrakosan Pentacosan Gentriacontan Pentatriokontan Hektan Nonacontatrictan
Alkenes	Eten propen butener Pentenes hexener Heptenes Okten
Alkyner	Acetylen propyn Men i
dienes	Propadien Butadien Isopren Cyklobutadien
Andra omättade	Vinylacetylen Diacetylen Karotin
Cykloalkaner	Cyklopropan Cyklobutan Cyklopentan Cyklohexan Cykloheptan Cyklooktan Cyklononan Cyclodecan Cyklondekan Cyclodecan Cyklotridekan Cyklotetradekan Cyklopentadekan Cyklohexadekan Cykloheptadekan
Cykloalkener	Cyklopropen Cyklobuten cyklopenten Cyklohexen Cyklohepten 1,3-cyklohexadien 1,4-cyklohexadien 1,5-cyklooktadien
aromatisk	Bensen Toluen Dimetylbensener Etylbensen Propylbensen Cumol Styren Fenylacetylen Difenyl Difenylmetan Trifenylmetan Tetrafenylmetan Mesitylene Hexametylbensen
Polycyklisk	Dekalin
Polycykliska aromater	Naftalen Antracen Bensantracen Pentacen fenantren pyren Benspyren Azulene Chrysen Inden indan
se även: Binära föreningar av väte oorganiska syror