Nukleotider

Nukleotider
Klassificering
CHEBI 36976
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Nukleotider (nukleosidfosfater) är en grupp organiska föreningar som är fosfatestrar av nukleosider . Fria nukleotider, i synnerhet ATP , cAMP , ADP , spelar en viktig roll i energi och informativa intracellulära processer, och är också beståndsdelar av nukleinsyror och många koenzymer .

Byggnad

Nukleotider är estrar av nukleosider och fosforsyror . Nukleosider är i sin tur N - glykosider som innehåller ett heterocykliskt fragment kopplat via en kväveatom till C-1-atomen i en sockerrest .

I naturen är de vanligaste nukleotiderna β -N-glykosider av puriner eller pyrimidiner och pentoser  - D-ribos eller D-2-deoxiribos. Beroende på strukturen av pentos urskiljs ribonukleotider och deoxiribonukleotider , som är monomerer av molekyler av komplexa biologiska polymerer (polynukleotider)  - respektive RNA eller DNA [1] .

Fosfatresten i nukleotider bildar vanligtvis en esterbindning med 2'-, 3'- eller 5'-hydroxylgrupperna i ribonukleosider, i fallet med 2'-deoxinukleosider är 3'- eller 5'-hydroxylgrupperna förestrade.

De flesta nukleotider är monoestrar av fosforsyra, men diestrar av nukleotider är också kända i vilka två hydroxylrester är förestrade - till exempel cykliska nukleotider cykloadenin och cykloguaninmonofosfater ( cAMP och cGMP ). Tillsammans med nukleotider - estrar av ortofosforsyra (monofosfater), mono- och diestrar av pyrofosforsyra (difosfater, till exempel adenosindifosfat ) och monoestrar av tripolyfosforsyra (trifosfater, till exempel, adenosintrifosfat ) är också vanliga i naturen.

Nomenklatur

Bokstavskoder för nukleotider
Koden Betyder att kompletterande par
A A T i DNA ;
U i RNA
C C G
G G C
T
eller U		 T i DNA;
U i RNA		 A
M A
eller C		 K
R A
eller G		 Y
W A
eller T		 W
S C
eller G		 S
Y C
eller T		 R
K G
eller T		 M
V A
eller C
eller G		 B
H A
eller C
eller T		 D
D A
eller G
eller T		 H
B C
eller G
eller T		 V
X
eller N		 A
eller C
eller G
eller T (U)		 några

Föreningar som består av två nukleotidmolekyler kallas dinukleotider , från tre -trinukleotider , från ett litet antal -oligonukleotider och från många -polynukleotider , eller nukleinsyror .

Nukleotidnamn är förkortningar i form av standardkoder på tre eller fyra bokstäver.

Om förkortningen börjar med en liten bokstav "d" ( eng.  d ), så menas deoxiribonukleotid ; frånvaron av bokstaven "d" betyder ribonukleotid . Om förkortningen börjar med en liten bokstav "c" ( eng.  c ), så talar vi om nukleotidens cykliska form (till exempel cAMP ).

Den första stora bokstaven i förkortningen indikerar en specifik kvävebas eller en grupp av möjliga nukleinbaser, den andra bokstaven indikerar antalet fosforsyrarester i strukturen (M - mono-, D - di-, T - tri-), och den tredje stora bokstaven är alltid bokstaven F (" -fosfat "; eng.  P ).

Latinska och ryska koder för nukleinbaser:

De allmänt accepterade bokstavskoderna för att beteckna nukleotidbaser motsvarar nomenklaturen som antagits av International Union of Pure and Applied Chemistry (International Union of Pure and Applied Chemistry, förkortat engelska  IUPAC , IUPAC) och International Union of Biochemistry and Molecular Biology ( International Union of Pure and Applied Chemistry) Union of Biochemistry and Molecular Biology , förkortat engelska  IUBMB ). Om det vid sekvensering av en DNA- eller RNA-sekvens råder tvivel om noggrannheten i att bestämma en viss nukleotid, förutom de fem huvudsakliga (A, C, T, G, U), används andra bokstäver i det latinska alfabetet, beroende på vilka mest troliga nukleotider som kan vara i denna sekvenspositioner. Samma ytterligare bokstäver används för att beteckna degenererade (inte identiska för olika homologa sekvenser) positioner, till exempel när man skriver en PCR-primersekvens.

Längden på de sekvenserade DNA-sektionerna ( gen , plats , kromosom ) eller hela genomet anges i nukleotidpar (mon), eller baspar ( eng.  baspar , förkortat bp ), vilket med detta betyder den elementära enheten av en dubbel- strängad nukleinsyramolekyl, sammansatt av två parade komplementära grunder.

Biologisk roll

1. Universell energikälla ( ATP och dess analoger).

2. De är aktivatorer och bärare av monomerer i cellen ( UDP-glukos )

3. Fungerar som koenzymer ( FAD , FMN , NAD + , NADP + )

4. Cykliska mononukleotider är sekundära budbärare under verkan av hormoner och andra signaler (cAMP, cGMP).

5. Allosteriska regulatorer av enzymaktivitet .

6. De är monomerer i sammansättningen av nukleinsyror, sammanlänkade med 3'-5'- fosfodiesterbindningar .

Historik

1955  introducerade Seymour Benzer termen muton för att beteckna det minsta elementet i DNA-strukturen som kan utsättas för spontan eller inducerad mutation , och termen recon för att beteckna den minsta enheten av rekombination . Det har nu visat sig att den minsta mutationsenheten är en nukleotid (eller en kvävebas i en nukleotid), och rekombination är möjlig mellan angränsande nukleotider, så dessa termer används inte längre och har bara historisk betydelse.

Anteckningar

  1. ↑ Förkortningar och symboler för nukleinsyror, polynukleotider och deras beståndsdelar. Arkiverad 5 februari 2007 på Wayback Machine IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN). Åtkomst 3 januari 2006.

Se även

Länkar

 Nukleinsyratyper _
Kvävehaltiga baser
Nukleosider
Nukleotider
RNA
DNA
Analoger
Vektortyper _