Propyn

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 9 december 2021; kontroller kräver 8 redigeringar .

propyn

Allmän

Systematiskt
namn

propyn

Traditionella namn

Metylacetylen, allylen

Chem. formel

C3H4 _ _ _

Råtta. formel

CH3-C = CH

Fysikaliska egenskaper

Gas

40,06 g/ mol

0,6925 –40 °С

10,36 ± 0,01 eV [1]

Termiska egenskaper

Temperatur

• smältning

-102,7°C

• kokande

-23,21°C

• tändning

-51°C

Explosiva gränser

1,7 ± 0,1 vol.% [1]

Kritisk punkt

• temperatur

129,24°C

• tryck

55,5 atm

Kritisk densitet

0,2443 cm3/mol

Oud. värmekapacitet

1517 J/(kg K)

Entalpi

• utbildning

–185,44 kJ/mol

• kokande

22,1 kJ/mol

Ångtryck

0,254 MPa vid 0°C

Kemiska egenskaper

Dielektricitetskonstanten

3,218-27 °C

Optiska egenskaper

Brytningsindex

1,3863 -40 °С

Strukturera

Dipolmoment

0,784 D

Klassificering

200-828-4

CC#C

InChI=1S/C20H26ClN3/c1-20(2)10-7-16(13-20)24-19(14-3-5-15(21)6-4-14)17-8-11-22- 12-9-18(17)23-24/h3-6,16,22H,7-13H2,1-2H3MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N

RTECS

UK4250000

CHEBI

Säkerhet

Måttligt giftig vid inandning

Riskfraser (R)

R11 , R37 , R43

Säkerhetsfraser (S)

S16 , S36 , S37 , S38

Kort karaktär. fara (H)

H220 , H280 , H335

säkerhetsåtgärder. (P)

P210 , P261 , P410+P403

GHS-piktogram

NFPA 704

fyra ett 3

Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.

Mediafiler på Wikimedia Commons

Propyn ( metylacetylen , allylen , kemisk formel -C3H4 eller CH3 - C≡CH ) är en organisk förening som tillhör klassen omättade kolväten - alkyner .

Under normala förhållanden är propyn en färglös gas med en obehaglig lukt.

Fysiska egenskaper

Propyn är en färglös, brandfarlig gas med en obehaglig lukt . Måttligt giftig .

Kemiska egenskaper

Tilläggsreaktioner

1) Hydrogenering - tillsats av vätemolekyler för att bilda propan :

{\displaystyle {\mathsf {C_{3}H_{4}+2H_{2}{\xrightarrow[{}]{Ni))C_{3}H_{8))))

2) Halogenering - tillsats av halogenmolekyler för att bilda 1,1,2,2 -tetraklorpropan :

{\displaystyle {\mathsf {C_{3}H_{4}+2Cl_{2}\högerpil C_{3}H_{4}Cl_{4))))

3) Hydrohalogenering - tillsats av vätehalogenidmolekyler för att bilda 2,2-diklorpropan :

{\displaystyle {\mathsf {C_{3}H_{4}+2HCl\högerpil C_{3}H_{6}Cl_{2))))

4) Hydrering - tillsats av vattenmolekyler , med bildning av aceton ( Kucherov-reaktion ):

{\mathsf {C_{3}H_{4}+H_{2}O{\xrightarrow[{}]{Hg^{2+},H^{+))}C_{3}H_{6 }O}}

5) Tillsats av vätecyanid , med bildning av metakrylnitril [2] :

{\mathsf {C_{3}H_{4}+HCN\högerpil C_{3}H_{5}CN))

Substitutionsreaktioner

1) Interaktionen mellan propyn och metalliskt natrium , med bildning av natrium-2-metylacetylenid och väte:

{\mathsf {2C_{3}H_{4}+2Na\högerpil 2C_{3}H_{3}Na+H_{2}\uparrow ))

2) Ytterligare interaktion av natrium-2-metylacetylenid med klormetan leder till bildning av butyn :

{\mathsf {C_{3}H_{3}Na+CH_{3}Cl\högerpil C_{4}H_{6}+NaCl))

Oxidationsreaktioner

1) Interaktionen mellan propyn och syre vid en temperatur leder till bildning av koldioxid och vatten :

{\mathsf {2C_{3}H_{4}+4O_{2}{\xrightarrow[{}]{t))3CO_{2}\uparrow +2H_{2}O))

2) Oxidation av propyn med kaliumpermanganat i ett surt medium , med bildning av ättiksyra :

{\mathsf {5C_{3}H_{4}+8KMnO_{4}+12H_{2}SO_{4}{\xrightarrow[{}]{t))3C_{2}H_{4}O_{ 2}+5CO_{2}\uparrow +4K_{2}SO_{4}+8MnSO_{4}+12H_{2}O}}

3) Oxidation av propyn med kaliumpermanganat i ett neutralt medium, med bildning av kaliumacetat :

{\mathsf {3C_{3}H_{4}+8KMnO_{4}{\xrightarrow[{}]{t))CH_{3}COOK+2K_{2}CO_{3}+KHCO_{3} +8MnO_{2}\downarrow +H_{2}O}}

Polymerisationsreaktion

Polymerisation av propyn under UV-bestrålning [2] leder till bildandet av polypropyn.

Trimerisering av propyn

Trimerisering av propyn sker vid en temperatur i närvaro av aktivt kol för att bilda mesitylen :

{\displaystyle {\mathsf {3C_{3}H_{4}{\xrightarrow[{}]{t,C}}C_{9}H_{12))))

Kvalitativa reaktioner på propyn

1) Interaktionen mellan propyn och Tollens reagens leder till bildandet av en fällning av silvermetylacetylenid [2] :

{\mathsf {C_{3}H_{4}+[Ag(NH_{3})_{2}]OH\högerpil C_{3}H_{3}Ag\downarrow +2NH_{3}\uparrow +H_{2}O}}

2) Interaktionen mellan propyn och diamminkoppar(I)hydroxid leder till bildandet av en fällning av kopparmetylacetylenid [2] :

{\mathsf {C_{3}H_{4}+[Cu(NH_{3})_{2}]OH\högerpil C_{3}H_{3}Cu\downarrow +2NH_{3}\uparrow +H_{2}O}}

Andra egenskaper

Propyn kan isomerisera till allen i närvaro av silikater och andra katalysatorer.

Får

Inom industrin erhålls propyn genom hydrolys av magnesiumkarbid och som en biprodukt vid framställning av acetylen [2] :

{\mathsf {Mg_{2}C_{3}+4H_{2}O\högerpil C_{3}H_{4}+2Mg(OH)_{2}\downarrow ))

Allylen erhålls genom inverkan av en alkohollösning av kaliumhydroxid när den upphettas på 1,2-dibrompropan ( CH3CHBr -CH2Br ) .

Jämvikt med propadien

Propyn finns alltid i jämvikt med sin propadienisomer H 2 C=C=CH 2 . En sådan blandning kallas ibland MAPD, efter de första bokstäverna m -metyl, a - acetylen, p -propa och d -dien:

{\mathsf {H_{3}C{\text{-}}C\equiv CH\rightleftarrows H_{2}C{\text{=}}C{\text{=}}CH_{2}} }

För denna reaktion är K ekv = 0,22 (vid 270 °C) eller 0,1 (vid 5 °C).

MAPD produceras som en biprodukt, i allmänhet oönskad, från krackning av propan för att producera propen , ett viktigt råmaterial för många kemiska industrier. MAPD kan interagera med Ziegler-Natta-katalysatorn och stör polymerisationen av propen [3] .

Applikation

Propyn används som raketbränsle .

Anteckningar

↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0392.html
↑ 1 2 3 4 5 Chemical Encyclopedia / Ed. I. L. Knunyants. - M . : Great Russian Encyclopedia, 1992. - T. 3. - S. 57. - ISBN 5-85270-008-8 .
↑ Klaus Buckl, Andreas Meiswinkel "Propyne" i Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.m22_m01

Länkar

Sida på NIST Chemistry WebBook
Sigma Aldrich. Propyn 98 % . Hämtad 9 april 2013. Arkiverad från originalet 17 april 2013. (obestämd)
Dekanus JA Langes handbok i kemi. - McGraw-Hill, 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .

kolväten
Alkaner	Metan Etan Propan Butan Isobutan Pentan Isopentan Neopentan Hexan Heptan Oktan Isooktan Nonan Dekanus Undecan Dodecan Tridecan Tetradekan Pentadekan Hexadekan Heptadekan Octadecan Nonadecan pir Eikozan Geneikosan Docosan Trikozan tetrakosan Pentacosan Gentriacontan Pentatriokontan Hektan Nonacontatrictan
Alkenes	Eten propen butener Pentenes hexener Heptenes Okten
Alkyner	Acetylen propyn Men i
dienes	Propadien Butadien Isopren Cyklobutadien
Andra omättade	Vinylacetylen Diacetylen Karotin
Cykloalkaner	Cyklopropan Cyklobutan Cyklopentan Cyklohexan Cykloheptan Cyklooktan Cyklononan Cyclodecan Cyklondekan Cyclodecan Cyklotridekan Cyklotetradekan Cyklopentadekan Cyklohexadekan Cykloheptadekan
Cykloalkener	Cyklopropen Cyklobuten cyklopenten Cyklohexen Cyklohepten 1,3-cyklohexadien 1,4-cyklohexadien 1,5-cyklooktadien
aromatisk	Bensen Toluen Dimetylbensener Etylbensen Propylbensen Cumol Styren Fenylacetylen Difenyl Difenylmetan Trifenylmetan Tetrafenylmetan Mesitylene Hexametylbensen
Polycyklisk	Dekalin
Polycykliska aromater	Naftalen Antracen Bensantracen Pentacen fenantren pyren Benspyren Azulene Chrysen Inden indan
se även: Binära föreningar av väte oorganiska syror

Ordböcker och uppslagsverk	Britannica (online)
I bibliografiska kataloger	GND : 4597971-6