Bensoealdehyd

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 2 april 2015; kontroller kräver 33 redigeringar .
bensoealdehyd
Allmän
Systematiskt
namn
Bensaldehyd
Traditionella namn Bensoealdehyd,
fenylmetanal
Chem. formel C6H5CHO _ _ _ _
Råtta. formel C7H6O _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat färglös vätska med en behaglig mandeldoft
Molar massa 106,12 g/ mol
Densitet 1,0415 g/cm³
Dynamisk viskositet 0,14 Pa s
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning -26°C
 •  kokande 178,1°C
 •  blinkar 62°C
Kritisk punkt 412°C
Specifik förångningsvärme 39,7 J/kg
Kemiska egenskaper
Löslighet
 • i vatten 0,3 g/100 ml
Optiska egenskaper
Brytningsindex 1,5455
Klassificering
Reg. CAS-nummer 100-52-7
PubChem
Reg. EINECS-nummer 202-860-4
LEDER   O=Cc1ccccc1
InChI   InChI=1S/C7H6O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-6HHUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 17169
ChemSpider
Säkerhet
LD 50 1300 mg/kg (råttor, oral),
1250 mg/kg (råttor, subkutan)
Giftighet giftigt, orsakar hudirritation
ECB ikoner
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant 2 3 ett
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Bensoealdehyd ( bensaldehyd ) C 6 H 5 CHO - den enklaste aromatiska aldehyden , molekylvikt 106,12, en färglös vätska med en karakteristisk doft av bittermandel eller äppelgropar , som gulnar under lagring och oxiderar med atmosfäriskt syre till bensoylperoxid ), (explosiv senare förvandlas till bensoesyra .

Historik

Det undersöktes på 1840-talet av Nikolai Nikolajevitj Zinin .

Fysiska egenskaper

Så pl. −26 grader Celsius, T.bp. 179 grader Celsius. Löslig i etanol , eter och andra organiska lösningsmedel.

Löslighet i vatten vid N.O. 0,3 %. Bildar azeotropa blandningar med ortokresol , bensylklorid , fenol och andra organiska ämnen.

Kemiska egenskaper

Bensaldehyd kännetecknas av reaktioner som involverar en karbonylgrupp. Till exempel reagerar bensaldehyd med NaHS03 , HCN för att bilda motsvarande produkter.

Dessutom reagerar bensaldehyd med andra nukleofila reagens och går in i kondensationsreaktioner . Med Grignard-reagenser ger bensaldehyd motsvarande sekundära alkoholer.

Under inverkan av alkali reagerar bensaldehyd med Cannizzaro för att bilda bensylalkohol och bensoesyra .

Bensaldehyd oxideras snabbt i luft till bensoesyra. Uppvärmning i närvaro av KCN resulterar i bensoin :

Med fenoler och tertiära aromatiska aminer kondenserar bensaldehyd för att bilda trifenylmetanderivat och med ättiksyraanhydrid för att bilda kanelsyra ( Perkin-reaktion ).

Bensaldehyd kan ingå i elektrofila substitutionsreaktioner och den reagerar selektivt och bildar metasubstituerade produkter.

Får

Från naturliga råvaror

Bitra mandelkärnor innehåller glykosiden amygdalin . I en något mindre mängd finns den i stenar av aprikoser , persikor , körsbär , söta körsbär och andra stenfrukter. Du kan se om dina ben innehåller amygdalin genom att lukta som bensaldehyd .

Vidare faller vattenolösligt järnhexacyanoferrat ut med lösliga järnsalter och bensaldehyd destilleras av med ånga.

Från toluen

C7H8 + luft + kat . V2O5 ; _ _ _ 350-500 ° C = C6H5CHO

Från bensylhalogenider

Direkt formylering av bensen och dess homologer

C6H6 + CHCl2OCH3 ( diklormetylmetyleter ) + katalysator ( AlCl3 , TiCl4 , SnCl4 ) i CH2Cl2 eller CS2 , 0 ° C = C6H5CHO

Från syraklorider, estrar, nitriler, alkoholer, fenoler

Att vara i naturen

Derivat av bensoealdehyd finns i bittermandel, fågelkörsbärsblad , i fruktköttet av ostronsvamp och körsbär .

Applikation

Säkerhetsföreskrifter

Självantändningstemperatur 205 °C; CPV 1-3%; temperaturgränser för explosivitet 58-80°С. Bensaldehyd är irriterande för ögonen och de övre luftvägarna. MPC 5 mg/ m3 ; LD50 1,3 g/kg (råttor, orala); dödlig dos för människor är 50-60 gram.

Arbetssäkerhet

Enligt den 3:e upplagan av Big Medical Encyclopedia är lukten av detta ämne tydligt annorlunda vid en koncentration av 3 mg/m 3 [1] ; medan enligt standarderna för Rospotrebnadzor är MPC 5 mg/m 3 [2] .

Litteratur

Anteckningar

  1. Ulanova I.P. Bensaldehyd // Big Medical Encyclopedia  : i 30 volymer  / kap. ed. B.V. Petrovsky . - 3:e uppl. - M .  : Soviet Encyclopedia , 1976. - T. 3: Beklemishev - Validol. - S. 36-37. — 584 sid. : sjuk.
  2. (Rospotrebnadzor) . Nr 245. Bensaldehyd // GN 2.2.5.3532-18 "Maximala tillåtna koncentrationer (MPC) av skadliga ämnen i luften i arbetsområdet" / godkänd av A.Yu. Popova . - Moskva, 2018. - S. 20. - 170 sid. - (Sanitära regler). Arkiverad 12 juni 2020 på Wayback Machine