Butadien

Butadien
Allmän
Systematiskt
namn		 buta-1,3-dien
Traditionella namn divinyl, butadien
Chem. formel C4H6 _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 54,09 g/ mol
Densitet 0,6211 (vid kokpunkten)
Joniseringsenergi 9,07 ± 0,01 eV [1]
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning -108,9°C
 •  kokande -4,41°C
 •  blinkar −105±1℉ [1]
Explosiva gränser 2 ± 1 vol.% [1]
Ångtryck 2,4 ± 0,1 atm [1]
Kemiska egenskaper
Löslighet
 • i vatten 0,735 g/100 ml
Optiska egenskaper
Brytningsindex 1,4292
Klassificering
Reg. CAS-nummer 106-99-0
PubChem 7845
Reg. EINECS-nummer 203-450-8
LEDER   C=CC=C
InChI   InChI=1S/C4H6/c1-3-4-2/h3-4H,1-2H2KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N
RTECS EI9275000
CHEBI 39478
ChemSpider 7557
Säkerhet
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant fyra 3 2
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.

Butadien-1,3 ( divinyl , buta-1,3-dien )  är ett omättat kolväte , den enklaste representanten för konjugerade dienkolväten .

Fysiska egenskaper

Butadien är en gas med en karakteristisk obehaglig lukt. Något lösligt i vatten, fritt lösligt i bensen , dietyleter , dåligt lösligt i metanol och etanol .

Molekyler av 1,3-butadien kan vara i s-cis- och s-trans-konformationer, den senare är dominerande (93-97%):

Kemiska egenskaper

Butadien är benägen att polymerisera , lätt oxideras av luft för att bilda peroxidföreningar som påskyndar polymerisationen. I luften med en koncentration på 1,6-10,8% vol. bildar en explosiv blandning.

1,3-butadien är ett typiskt butadienkolväte och är mycket reaktivt. Går lätt in i polymerisationsreaktioner, inklusive med andra omättade föreningar - sampolymerisationsreaktioner ( styren , estrar och nitriler av akryl- och metakrylsyror, isopren , isobuten , etc.). Vid dubbelbindningen fäster butadien molekyler av väte, halogener och vätehalogenider.

Får

Butadien kan syntetiseras genom reaktionen som studerats av Sergei Lebedev genom att leda etylalkohol genom en metalloxidkatalysator vid en temperatur på 400–450 °C [2] :

Ett annat sätt att erhålla butadien med etylalkohol som råmaterial är reaktionen som föreslås av Ivan Ostromyslensky , interaktionen av acetaldehyd (acetaldehyd) och etylalkohol på en porös katalysator belagd med tantal [2] vid en temperatur av 325–350 ° C, acetaldehyd i sig erhålls också från etylalkohol i det preliminära skedet:

Båda metoderna används nu i industrin i begränsad omfattning, inom den petrokemiska industrin är den huvudsakliga metoden för att erhålla butadien dehydrering av butan på oxidaluminiumoxid-kromkatalysatorer eller dess pyrolys :

Applikation

Se även

Anteckningar

  1. ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0067.html
  2. ↑ 1 2 Kirshenbaum, I. (1978). Butadien. I M. Grayson (Ed.), Encyclopedia of Chemical Technology, 3:e uppl. vol. 4, sid. 313-337. New York: John Wiley & Sons.

Litteratur