Novichok (giftiga ämnen)

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 15 september 2022; verifiering kräver 1 redigering .
A-230

Fig. la. Ett exempel på en kemisk förening som tillhör familjen Novichok [1]
Allmän
Systematiskt
namn		 metyl-​(1-​(dietylamino)​etyliden)​amido-fluorofosfonat [2]
Traditionella namn N,N - dietylamino-metylacetoamididometyl-fosfonfluoridat [ 1 ]
Chem. formel C7H16FN2OP _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat trögflytande vätska [3]
Molar massa 194,19 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning −10 [3] [4]
Klassificering
Reg. CAS-nummer 2387496-12-8
PubChem 132472359
LEDER   CCN(CC)C(C)=N[P](C)(F)=O
InChI   1/C7H16FN2OP/c1-5-10(6-2)7(3)9-12(4.8)11/h5-6H2.1-4H3
ChemSpider 64808785
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons
A-232

Fig. Ib. Ett exempel på en kemisk förening som tillhör familjen Novichok [5]
Allmän
Systematiskt
namn		 metyl (1-(dietylamino)etyliden)amid-fluorfosfat [2]
Chem. formel C 7 H 16 FN 2 O 2 P
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 210,19 g/ mol
Klassificering
Reg. CAS-nummer 2387496-04-8
PubChem 132472360
LEDER   CCN(CC)C(\C)=N\P(F)(=O)OC
InChI   1/C7H16FN2O2P/c1-5-10(6-2)7(3)9-13(8.11)12-4/h5-6H2.1-4H3/b9-7+
ChemSpider 64808786
Säkerhet
LD 50 0,57 mg/kg (human, oral) [6]
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

"Novichok" ( eng.  Novichok, Novichok agent ) är en familj av organofluorfosfor- kväveorganiska giftiga nervämnen . De utvecklades som medel för kemisk krigföring i Sovjetunionen och Ryssland under perioden från början av 1970-talet till början av 1990-talet [7] [8] [9] , samt, för forskningsändamål, i ett antal Nato-länder [10] . På grund av hemligheten kring denna utveckling och möjlig desinformation från underrättelsetjänsten är uppgifter om den kemiska strukturen hos dessa ämnen knappa, opålitliga och motsägelsefulla [11] . I november 2019 placerades fyra av ämnena som kallas "Novichoks" på schema 1 av Organisationen för förbud mot kemiska vapen :

Ämnen från familjen Novichok blev allmänt kända efter att ett av dem användes i mars 2018 för att förgifta Skripalerna , och ett annat i augusti 2020 för att förgifta Alexei Navalnyj . Detta kliniska fall av Novichok-förgiftning beskrevs första gången 2020 [17] i The Lancet [18] [19] . Vid intag fungerar "Novichoks" som acetylkolinesterashämmare . Motgift mot förgiftning är [20] pralidoxim och atropin .

Utmärkande egenskaper

Kända ämnen från denna grupp är under normala förhållanden i flytande eller fast tillstånd [21] .

"Nybörjare" liknar en grupp giftiga ämnen, fluorfosfonater, inklusive sarin , cyclosarin , soman , som har en strukturformel av formen: − − , där  finns några radikaler [K 3] . Men till skillnad från de listade ämnena, där det  finns en metylradikal kopplad till fosfor genom en fosfor-kol-kemisk bindning , i "Novichok" (till exempel i A-232 i figur 1b) kan en sådan kemisk bindning saknas, och de representerar en fluorförening, organofosforradikal med kväveorganisk [3] . I synnerhet under syntesen av substans A-230, istället för radikalen , introducerades acetamidradikalen i strukturformeln för fluorfosfonat för första gången (Figur 2, höger) med bildandet av en fosfor-kvävebindning som ökar toxicitet [1] och omvandlar fluorfosfonat till amidofluorfosfonat . En tidigare analog till "Novichkov", amidofluorofosfat med en fosfor-kvävebindning, är det giftiga ämnet "Sanders-8" [K 2] , som visas i figur 2, till vänster.

Åtminstone några "nybörjare" är derivat av acetamidin ( i figur 2, höger) eller guanidin . Du kan hitta en definition enligt vilken substansen i Novichok-gruppen är ett derivat av acetamidin eller guanidin med en kemisk fosfor-kvävebindning [23] . Man kan också beskriva alla kända ämnen i gruppen som A-230 och dess derivat [24] . Sedan införandet av "nybörjare" i OPCW schema 1 termen "Novichok" ibland till att omfatta alla ämnen från de stora kemiska grupperna A13 och A14 som ingår i schemat [25] . Å andra sidan noterades det att när man grupperar ämnen på kemisk basis är det ryskspråkiga namnet "Novichok" tendentiöst, eftersom endast för några av dessa ämnen är det känt att de syntetiserades i Sovjetunionen, och även då endast från Mirzayanovs ord [26] .

Historiska aspekter

Utvecklingen av giftiga ämnen A-230 (1973) och A-232 (1975) var en del av det sovjetiska hemliga programmet "Foliant", som syftade till att skapa kemiska vapen av fjärde generationen, och har genomförts sedan 1971 vid Volsk- filialen av GosNIIOKhT [7] . Enligt Lev Fedorov [27] var "Foliant" på 1970-1980-talet ett omfattande program för utveckling av ett kemiskt vapenkomplex, från att utrusta kemisk ammunition med sarin till att forska i V-gaser . Sedan 1992 har några dissidentforskare publicerat information om utvecklingen av "Novichok" [28] [29] . I väst är källan till information om substanserna i Novichok-gruppen och metoder för deras produktion memoarerna från den sovjetiska forskaren Vil Mirzayanov , som emigrerade till USA 1995. Innan han lämnade hade han tillgång till utvecklingen av kemiska vapen vid GosNIIOKhT [24] i Moskva, i synnerhet för att arbeta med binära vapen baserade på rysk V-gas (VR) (Lenin och statens priser 1991 [27] ). 1995, efter att ha rest till USA, rapporterade Mirzayanov att "Novichok" syftar på det sovjetiska programmet, som utvecklade binära system för användning av giftiga ämnen VR ("Novichok"), A-230 och A-232 ("Novichok- 5") , och nämnde även Novichok-7, skapad 1993 [30] . I senare arbeten är A-230, A-232, A-234 listade bland ämnena för Novichok binära vapenprogram [31] . 2008 avslöjade Mirzayanov i sin bok "State Secrets: The Russian Chemical Weapons Program from the Inside" [32] formlerna för ämnena A-230, A-232, samt A-234, A-242, A -262 , som han inte tidigare nämnt . I den här boken syftar termen "Novichok" på en klass av giftiga ämnen, men koden "Novichok-5" hänvisas till som ett binärt vapen baserat på A-232 [33] . Koden "Novichok-7" kan referera till den "binära versionen" av A-234 [34] , eller A-242 kan identifieras med "Novichok-5" och A-262 med "Novichok-7" [6] . Enligt Vladimir Uglevs memoarer [K 4] bytte utvecklingsprogram och själva ämnena ofta namn, så att samma ämne kunde hänvisas till under flera namn [36] .

En alternativ informationskälla är Vladimir Uglev , som 2018 hävdade att "enligt formlerna från [Mirzayanovs] bok kan du göra screening i ett par år till", eftersom "det inte finns några specifika ämnen och prekursorer för dem i hans bok ” [37] . 1975-90 arbetade Uglev på GosNIIOKhT-filialen i Volsk i en grupp ledd av Petr Kirpichev och utvecklade giftiga ämnen A-230, A-232 [38] [39] och andra [32] . Uglev konstaterar [37] att ”det är Petr Petrovich Kirpichev som är den enda författaren till en ny typ av FOS (organofosforföreningar), ett nytt avsnitt inom specialkemi, att det är denna begåvade och blygsamma syntetiska kemist som äger rättigheterna till vetenskapliga upptäckter inom detta område.” Enligt Uglev utvecklade den vetenskapliga gruppen under ledning av Kirpichev totalt under perioden 1972 till 1988 fyra huvudämnen från Novichok-gruppen, såväl som flera hundra av deras modifieringar, som skilde sig åt i deras prekursorer , metoder för att erhålla och metoder för användning som bekämpning av giftiga ämnen [37] .

Enligt Reuters fick den tyska federala underrättelsetjänsten på 1990-talet ett Novichok-prov från en rysk vetenskapsman. Provanalys utfördes i ett speciellt laboratorium i Sverige. Efter det överfördes den kemiska formeln för "Novichok" till Nato-länder, som syntetiserade en liten mängd av ämnet och använde det för att testa kemiskt försvar, detektionsmetoder och motgift [10] .

Den holländska tidningen NRC Handelsblad kom till slutsatsen att västvärlden i början av 1990-talet medvetet ignorerade Mirzayanovs rapporter om uppkomsten av en ny klass av nervparalytiska stridsspetsar, eftersom de inte ville störa undertecknandet av konventionen om förstörelse av kemiska vapen. Texten i detta dokument godkändes kort innan publikationerna om "Novichok" publicerades efter mer än tjugo års förhandlingar. Konventionen skulle undertecknas inom några veckor. Ett erkännande av existensen av "Novichok" skulle innebära ett erkännande av Sovjetunionens (och sedan Rysslands) dåliga tro, som under förberedelserna av konventionen höll tyst om utvecklingen av en ny typ av kemiska vapen och lurade västvärlden. Detta skulle äventyra undertecknandet av dokumentet [40] . Å andra sidan uppgavs att både USA och Storbritannien var medvetna om de nya giftiga ämnena, i synnerhet kände de till deras formler, men föredrog att dölja informationen för att inte bidra till spridningen av kemiska vapen och deras falla i händerna på terrorister [41] .

A-234

Ris. 4. Ämnesformel A-234 [42]
Allmän
Systematiskt
namn		 N-(O-etylfluorfosforyl)-N',N'-dietylacetamidin [43]
Traditionella namn etyl (1-(dietyl-amino) etyliden) amidofluorfosfat [2]
Chem. formel C8H18FN2O2P _ _ _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat trögflytande vätska
Molar massa 224,11 g/ mol
Densitet 1,1 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 3.1 [44]
 •  kokande 264 [44]  °C
Klassificering
Reg. CAS-nummer 2387496-06-0
PubChem 132472361
LEDER   CCN(CC)/C(=N/P(=O)(OCC)F)/C
InChI   InChI=1S/C8H18FN2O2P/c1-5-11(6-2)8(4)10-14(9.12)13-7-3/h5-7H2,1-4H3/b10-8+
ChemSpider 64808787
Säkerhet
LD 50 0,71 mg/kg (human, oral) [6]
Giftighet OPCW Schema 1 gift
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Vid OPCW :s vetenskapliga råds 16:e session 2011 kunde organisationens experter inte hitta bevis för förekomsten av ämnen som kallas Novichok. Deras rapport, gjord i samband med spridningen av rapporter från ideella organisationer om mycket farliga kemikalier som nämns i Mirzayanovs bok, konstaterar att inget omnämnande av forskning om dessa föreningar hittats bland forskarvärlden. Dessutom var de flesta av ämnena som listades i boken inte bokstavligen organiska fosforföreningar (innehöll inte en kemisk bindning mellan fosfor och kol), som skulle vara föremål för OPCW-restriktioner, och deras prekursorer användes i kemisk produktion. Samma ämnen som innehåller en fosfor-kolbindning [K 5] överensstämmer med punkt B.4 (prekursorer) i schema 2 i OPCW och måste deklareras till OPCW-sekretariatet om de producerades i kvantiteter över 1 ton; det fanns inga sådana förklaringar från deltagande länder för 2011 [45] [46] .

2013 uppgav OPCW:s vetenskapliga rådgivande nämnd att den inte hade tillräckligt med information för att kommentera existensen och egenskaperna hos "Novicer" [47] .

Den 25 mars 2018 uttalade chefen för laboratoriet för kemisk-analytisk kontroll av det vetenskapliga centret vid Rysslands försvarsministerium, doktor i kemiska vetenskaper Igor Rybalchenko, [48] att redan 1998 (det vill säga 10 år innan publiceringen av Mirzayanovs bok [24] ) den kemiska formeln och masspektrumet för ett ämne A-234s upptäcktes av ryska specialister i NIST98 [49] Spectral Library of the National Institute of Standards and Technology (NIST) USA [43] . De introducerades i databasen av Dennis K. Rohrbaugh, en kemist från den rättsmedicinska avdelningen vid Edgewood Chemical Research and Development Center i den amerikanska armén [50] . Formeln skiljer sig från strukturformeln för ämne A-232 i figur 1b genom att ersätta metylradikalen vid syreatomen med etyl (se figur 4). Därefter togs denna anslutning bort från NIST-databasen. Berättelsen har upprepade gånger angetts i den ryska delegationens tal till OPCW som bevis på arbetet med [52][51][46]Novichok utanför Ryssland [26] .

Utvecklingen av "Novichok" i andra länder diskuterades i den historiska översikten som presenterades av den ryska delegationen vid OPCW :s verkställande kommittés 57:e session [51] [52] . I synnerhet är det känt att ett litet antal A-230 tillverkades i Tjeckien 2017 för forskningsändamål och förstördes därefter [53] . Efter 2018 producerades A230, A232 och A234 vid Edgewood Chemistry and Biological Centerhydrolys , inklusive i närvaro av enzym [54] .

Enligt ryska tjänstemän stoppades produktionen av giftiga ämnen i Ryssland på 1990-talet, och i september 2017 förstördes alla deras lager i enlighet med internationella överenskommelser och under kontroll av internationella observatörer från OPCW [52] . Enligt representanten för utrikesministeriet , Maria Zakharova , har varken i Sovjetunionen eller i Ryska federationen "forsknings- och utvecklingsprojekt under kodnamnet" Novichok "aldrig genomförts" [55] .

Bellingcat , The Insider och Der Spiegel drog i sin undersökning publicerad 2020 slutsatsen att Ryssland fortsätter att utveckla Novichok-giftmedel. Enligt deltagarna i undersökningen görs detta av Research and Testing Institute of Military Medicine vid Ryska federationens försvarsministerium (GNIII) i St Petersburg och Signal Research Center i Moskva [56] .

Syntes

Den 28 februari 2020 lade en informell allians av länder som främjar kontrollen av icke-spridning av kemiska vapen, Australia Group , 22 ämnen med identifierare AG 66 - AG 87 till sin lista över kemiska vapenprekursorer [57] , som kan användas för att syntetisera Novichoks. Ingen av de tillsatta prekursorerna är listade [58] som kemikalier som kontrolleras av konventionen om kemiska vapen .

En principiellt möjlig metod för syntes av ämnen som A-232 i figur 1b (som också har mycket gemensamt med syntesen av tabun ) beskrivs [59] med exemplet på deras mindre toxiska analog, Sanders-8 [K 2 ] .

(produkten från denna reaktion, prekursorn AG 72 [57] , kan också erhållas genom att klor passerar genom tiofosforsyra- dietylesterfluorid [60] ) och vidare

En av prekursorerna, dimetylamin , tas i en mängd som är tre gånger större än vad som krävs för syntes. Anledningen är att dimetylamin är en bas som binder biprodukten från reaktionen ( saltsyra ) till dimetylammoniumklorid. I syntesen av A-232 (visas i figur 1b), istället för dimetylamin i schemat , N,N - dietylacetamidin [ 63] ( prekursor AG 74 [57] [K 6] ), som kan syntetiseras från dietylamin (prekursor ) AG 64 [57] ) - denna typ av additionsreaktion ges i ekvation (37) i boken " Pesticider " [65] ). Denna möjlighet överensstämmer med uppgifterna [66] att etylalkohol och acetonitril är bland Novichkov-prekursorerna och att teknikerna för deras eventuella produktion liknar dem som används vid produktion av gödningsmedel och bekämpningsmedel. Vladimir Uglev bekräftade inte bara att N,N -dietylacetamidin är en prekursor för Novichki, utan rapporterade också att denna prekursor har en stark och obehaglig muslukt, vilket enligt Uglev Novichki själva också borde ha [67] .

För att binda saltsyra kan en annan organisk bas, till exempel trietylamin , införas i syntesschemat , på samma sätt som det gjordes i syntesen av Novichok-analogen [68] från metylfosfonyldifluorid (prekursor AG 4 [57] ) och tetrametylguanidin :

Mirzayanov ger ett syntesschema [62] , där radikalen , som ersatts under syntesen av Novichok-molekylen med dietylacetamidin (se Koordinationskemi ), inte är fluor eller klor, som i ovanstående reaktioner, utan en cyanogrupp .

Toxicitet

Vid intag fungerar "Novichoks" som acetylkolinesterashämmare . De kemiska reaktionerna hos "nybörjare" är mer olika på grund av närvaron av två elektronegativa centra i molekylerna: förutom den vanliga fosforatomen för organofosforämnen är ett elektronegativt centrum som kan bilda en kovalent bindning med andra molekyler också en "naken" "(ej bunden till väte) kolatom i organokväveradikal [ 69] . Denna kemiska egenskap visar sig också när Novichok verkar på acetylkolinesterasmolekylen [70] . Motgiften , liksom för andra nervpreparat, anses vara atropin i kombination med en kolinesterasreaktivator - pralidoxim [8] [69] eller obidoxim , som måste administreras före början av "åldring" av sambandet mellan Novichok och kolinesteras [ 71] . I det enda kliniskt beskrivna fallet av Novichok-förgiftning, appliceras obidoxim den tredje dagen efter symtomdebut.,visade sig vara värdelös . Atropins möjligheter att motverka ett giftigt ämne är begränsade [72] .

Det antas att "Novichok" är 5-10 gånger giftigare än ämnet VX [73] . Med hänvisning till en hemligstämplad US Army-rapport [66] uppgavs A-232 och A-234 vara "lika giftiga som VX, lika svåra att behandla som Soman och lättare att tillverka och svårare att upptäcka än VX." Å andra sidan, i öppna vetenskapliga publikationer [6] [20] ges beräkningar, enligt vilka stridseffektiviteten för ämnet A-234 är betydligt lägre än effektiviteten av VX: den dödliga dosen av A-234 för människor ( LD 50 = 0,71 mg/kg, oralt) sju gånger högre än för VX (LD 50 = 0,10 mg/kg) [6] , dessutom fäster A-234 sämre på huden och penetrerar genom den [20] .

Produktion

Officiellt var "Novichok" aldrig i tjänst med USSR Armed Forces och RF Armed Forces. Enligt Mirzayanov antogs det giftiga ämnet A-232 av den sovjetiska armén efter framgångsrika tester 1989 [74] . Den huvudsakliga produktions- och testplatsen för A-232 var belägen i staden Nukus i Uzbekistan . Under 2000-talet, under kontroll och finansiering av USA, stängdes de, och de återstående lagren av kemiska vapen förstördes [75] .

Å andra sidan konstaterar Vladimir Uglev [ K 4] [76] : ”Dessa ämnen har aldrig producerats i sådana mängder som Mirzayanov hävdar. De flesta av dem tillverkades av vårt laboratorium, och vi kunde maximalt göra 200 kilo. Inte ton. I Nukus, Uzbekistan, utfördes bara experiment, det fanns ingen produktion där.”

OPCW Schema 1 listning av "Novichoks"

A-242

Strukturformel för ämne A-242
Allmän
Systematiskt
namn		 metyl-​​(bis​(dietyl-​amino)​metylen)​amidofluorofosfonat
Förkortningar Novichok-5 [6]
Chem. formel C10H23FN3OP _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 251,28 g/ mol
Klassificering
Reg. CAS-nummer 2387496-14-0
PubChem 146586254
LEDER   CCN(CC)C(=N[P](C)(F)=O)N(CC)CC
InChI   1S/C10H23FN3OP/c1-6-13(7-2)10(12-16(5.11)15)14(8-3)9-4/h6-9H2,1-5H3
Säkerhet
LD 50 0,49 mg/kg (human, oral) [6]
Giftighet OPCW Schema 1 gift
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Användningen av en av "Novichokerna" i förgiftningen av Skripalerna ledde till att den (tillsammans med ett antal andra) inkluderades i schema 1 av OPCW [77] [78] .

Den 62:a sessionen i OPCW :s verkställande kommitté sammankallades för att diskutera förslaget från USA, Kanada och Nederländerna daterat den 18 oktober 2018 om att utöka OPCW-schema 1 [79] . Förslaget stöddes på Europeiska unionens vägnar [80] . I rapporten från representanten för Nederländerna angavs att Ryska federationens delegation också lade fram ett förslag om att lista samma två grupper av förbjudna ämnen, men "i en snävare aspekt" [81] , och att förslaget att utöka schema 1 är läggs fram för första gången sedan konventionen om förbud mot kemiska vapen ingicks .

Den 14 januari 2019 behandlade och antog OPCW :s verkställande råds 62:a session en rekommendation om att lista två nya grupper av ämnen i schema 1 av förbjudna ämnen [82] . Beslutet togs med hänsyn till uttalandet från den ryska delegationen, som bedömde effektiviteten av giftiga ämnen. Det noterades att den ryska delegationen inte anslöt sig till konsensus, men inte heller talade emot det. Det beslutades att rekommendera att stater som är parter i konventionen om kemiska vapen listar två grupper av ämnen i schema 1 [83] . Den ryska delegationens alternativa förslag avvisades [84] .

De två nya familjerna av giftiga ämnen som föreslås för inkludering i schema 1 har det gemensamt närvaron av en fosforbunden radikal med den allmänna formeln N-(1-(dialkylamino))alkyliden , ett specialfall av vilket, N-(1- (dietylamino))etyliden ingår i strukturformlerna för ämnena A-230, A-232 och A-234 som visas i illustrationerna till höger om den första kväveatomen. I det här fallet kan två etylgrupper vid den andra kväveatomen ersättas med vilka två identiska kolvätekedjor som helst med antalet kolatomer från 1 till 10, och i kolvätekedjan bunden till skelettets kolatom kan antalet kolatomer vara från noll till tio. De två familjerna skilde sig genom att den första av dem inkluderade alkylamidofluorfosfonater, som A-230, och den andra inkluderade alkylamidofluorfosfater (som A-232 och A-234). I förslaget fanns inga egentliga formler för medel A-230, A-232, A-234 [85] .

Den 27 november 2019 antog den 24:e konferensen för de stater som är parter i konventionen om kemiska vapen ett rekommenderat förslag från USA, Kanada och Nederländerna för att utöka schema 1 [86] . Samtidigt accepterades samtidigt det tidigare avvisade alternativa förslaget från den ryska delegationen [87] delvis , vilket innehöll följande skillnader i "Newbies"-delen [85] :

  1. Familjerna som föreslagits av USA, Kanada och Nederländerna inkluderades i en smalare formulering (längs längden av alkylradikalerna);
  2. Specifika formler inkluderades för ämnena A-230, A-232, A-234 som ingår i dessa familjer;
  3. Det föreslogs att ämnet A-242 skulle ingå i schema 1 som en separat post.

Ändrade schema 1 publicerades den 23 december 2019 och ändringarna trädde i kraft den 7 juni 2020. Även om nummer 12 har den sista punkten i den andra delen av listan, är tre "nybörjare" inkluderade i de nya punkterna 13 och 14 i den första delen av listan [2] :

13) ... metyl-(1-(dietylamino)etyliden)amidofluorfosfonat (2387496-00-4)

14) ... metyl (1-(dietylamino)etyliden)amidofluorfosfat (2387496-04-8)

etyl-(1-(dietylamino)etyliden)amidofluorfosfat (2387496-06-0).

Namnen som anges i det engelska originalet av lista 1 [89] hänvisar till ämnena A-230, A-232 och A-234 [85] i Mirzayanovs "Novichok"-lista [90] . Ytterligare ett ämne inkluderat på förslag från Ryssland [87] i lista 1 under nummer 15 [2] :

15) Metyl-(bis(dietylamino)metylen)amidofluorofosfonat (2387496-14-0).

Det finns i listan över "Nybörjare" i Mirzayanovs bok under index A-242 [16] och liknar ämnet A-230, men till skillnad från det senare är det inte ett derivat av acetamidin, utan av guanidin . Under syntesen av metylfosfonyldifluorid och tetrametylguanidin beskrev iranska forskare framställningen av metyl-(bis(dimetylamino)metylen)amidofluorfosfonat [68] , som liknar A-242 [85] och skiljer sig från det endast genom att ersätta fyra etyl grupper med metyl. Dessutom omfattade den enda publicerade formuleringen av det ursprungliga förslaget från Ryska federationen att utöka schema 1 [91] både A-242 och ämnet som syntetiserades i den iranska publikationen [68] .

Efter att ändringarna trätt i kraft fick alla deltagande stater[ hur? ] förmågan att känna igen tillagd till lista 1 "nybörjare" i militära och civila laboratorier [92] .

Fall av Novichok-förgiftning

Förgiftningen av Andrey Zheleznyakov (1987)

I maj 1987 förgiftades kemisten Andrey Zheleznyakov [K 1] när den aktiva substansen läckte ut i luften när substans A-232 testades vid GosNIIOKhTe i Moskva. Zheleznyakov fick ett motgift, varefter chefen sa åt honom att gå hem. På vägen hem började hans tillstånd försämras och han började få livliga hallucinationer . Efter det förlorade han medvetandet och fördes till Sklifosovsky-institutet . KGB-officerarna som anlände dit tog ett sekretessavtal från läkaren på akutmottagningen och uppgav att Zheleznyakov "ätit dåliga korvar". Läkare injicerade Zheleznyakov med atropin , vilket räddade hans liv [93] .

Zheleznyakov återfick medvetandet bara tio dagar senare och tillbringade ytterligare åtta dagar på intensivvården efter det. Trots behandling utvecklade han giftig hepatit , som senare utvecklades till levercirros , han började förlora förmågan att gå, handsvaghet, oförmåga att läsa och koncentrera sig, epilepsi och depression utvecklades . Några månader senare förbättrades hans tillstånd, men i allmänhet kunde han aldrig återhämta sig: leversjukdom, svaghet, epileptiska anfall och trigeminusneurit fortsatte att förfölja honom. 1993 dog han i en stroke [94] [95] [96] .

En fråga till en specialist: är du bekant med ämnet vars kromatogram gavs under expertforskning nr ... daterad 04.11.94?
Expertens svar: ja, jag vet. Detta är ett ämne, arbete med vilket utfördes i GITOS [K 7] under perioden fram till 1994, dess egenskaper är en statshemlighet. Från materialet i ärendet [97]

Poisoning of Ivan Kivelidi (1995)

1995 dog den ryske bankiren Ivan Kivelidi av förgiftning, som applicerades på telefonluren på hans kontor. Sekreteraren Zara Ismailova dog också av honom, och andra personer (mer än tio personer totalt) som kom in på kontoret fick skador av varierande svårighetsgrad [98] . Enligt den officiella versionen tog Leonid Rink , en anställd på GITOS , upprepade gånger ut ett illegalt producerat giftigt ämne från laboratoriet och sålde det till personer associerade med brott [98] , inklusive, genom mellanhänder, mördaren Vladimir Khutsishvili [97] . I väst publicerades en alternativ version av mordet som "en av de första i en serie av förgiftningar begångna av de ryska specialtjänsterna" med gift "använt av spioner" [99] , medan Leonid Rink anses vara en galjonsfigur.

Identifiering av giftämnet under brottmålet utfördes på grundval av masspektrumet av ämnet som applicerades på Kivelidi-telefonmottagaren (den övre av de två graferna i figur 5), och elementaranalys, med beaktande av det identifierade "antikolinesteraset" verkan" av detta gift. Baserat på denna information erhölls ämnets molekylvikt (224) och massorna av molekylära joner i vilka den ursprungliga molekylen delas vid jonisering . Experterna drog slutsatsen att testsubstansen var en fosforsyrahärledd nervgift med två kväveatomer (enligt kväveregeln ) och minst en etylradikal i molekylen och gjorde gissningar om själva molekylens struktur. Men enligt slutsatsen av GosNIIOKhT missade elementaranalys närvaron av fluor i testämnet, vilket till stor del devalverar den gissade strukturformeln, där fluor inte ingick. Som ett resultat karakteriserades förgiftningsmedlet som "kväveinnehållande organofluorförening ... med uttalad antikolinesterasaktivitet." I enlighet med slutsatsen av den rättsmedicinska undersökningen, vid kontakt med huden, är den latenta verkningsperioden för det giftiga ämnet som används mot Kivelidi i regel från en och en halv till fem timmar.

För jämförelse med masspektrumet från brottmålet, visar den nedre grafen masspektrumet för ämne A-234, tabellerat i ovanstående NIST98-databas. En jämförelse av spektra motiverar fullt ut antagandet [98] att Kivelidi förgiftades av giftämnet A-234.

Poisoning of Emelyan Gebrev (2015)

Emelyan Gebrev, en entreprenör från Bulgarien, ägare till Emko-företaget specialiserat på export av vapen, förgiftades den 28 april 2015 i Sofia . Vid en mottagning som företaget arrangerade för affärspartners mådde Gebrev plötsligt illa och svimmade några minuter senare, han lades in på sjukhus. Samtidigt mådde hans son, Christo Gebrev, och en av bolagets direktörer, Valentin Takhchiev, som inte var närvarande vid mottagningen, men tidigare träffat Gebrev på företagets kontor, dåligt. Gebrev föll i koma, sedan började hans tillstånd gradvis förbättras och en månad senare skrevs han ut från sjukhuset. Men i slutet av maj försämrades Emelyan Gebrevs hälsa kraftigt, han lades in på sjukhus igen [100] .

Senare, 2015, kunde laboratoriet vid VERIFIN Institute , som specialiserat sig på kemiska vapen, upptäcka spår av två organofosforföreningar i Gebrevs kropp [101] , men förlusten av testprover från den gjorde det inte möjligt att fastställa exakt formel för ämnet och verifiering av antagandet som dök upp 2019 [102] om förgiftningen av Gebrev med "Novichok" (enligt den bulgariska utredningen, baserat på video från övervakningskameror, applicerades kontaktgift på bilarnas dörrhandtag av offren från ryska medborgare) [103] .

Poisoning in the UK (2018)

Den 12 mars 2018 hävdade den brittiska regeringen att ett "Novichok-typ stridsnervmedel" användes vid mordförsöket på den tidigare GRU-officeren Sergei Skripal och hans 33-åriga dotter Yulia i den engelska staden Salisbury den 4 mars. , 2018 [104] . Förutom Sergei och Yulia Skripal blev polisen Nick Bailey allvarligt förgiftad [105] . Inget specifikt gift nämndes i officiella uttalanden, men enligt den ryske ambassadören i Storbritannien Alexander Yakovenko sa den brittiske utrikesministern Boris Johnson till honom den 12 mars 2018 att "nervgiften som användes mot herr och fru Skripal, identifierades som A-234 " [106] .

Ytterligare identifiering av giftämnet på begäran av Storbritannien utfördes av experter från OPCW. De bekräftade resultaten av identifieringen utförd av brittiska specialister [107] . De kemiska och strukturella formlerna för ämnet gavs i en sluten fullständig rapport, skickad med Storbritanniens tillstånd till alla länder som deltar i OPCW. Den 18 april 2018 sammankallades OPCW:s verkställande råds 59:e session [108] för att diskutera rapporten . Marc-Michael Bloom [K 8] , chef för OPCW-laboratoriet, uttalade i sitt inledande anförande behovet av att inkludera det identifierade ämnet i OPCW:s specialiserade databas om giftiga ämnen, samt att kontakta OPCW Scientific Council för förslag på ytterligare åtgärder (ett exempel på sådana åtgärder skulle vara införandet på listan över ämnen som omfattas av OPCW-restriktioner). Vid en presskonferens efter sessionen uttalade Viktor Kholstov (med början från den 69:e minuten av inspelningen [109] ) att formeln för det giftiga ämnet som finns tillgängligt i den stängda fullständiga rapporten sammanfaller med formeln för giftämnet A-234 som tidigare publicerats i NIST98-biblioteket [43] .

Fyra månader efter förgiftningen av Sergei och Yulia Skripal exponerades två invånare i den närliggande staden Amesbury för samma ämne från Novichok-gruppen [110] . Polisen hittade senare en liten flaska som innehöll kvarlevorna av Novichok i offrens hem, som de förmodligen hade plockat upp under en resa till Salisbury . Identiteten för giftämnet med det som användes i Salisbury bekräftades av OPCW-experter på begäran av den brittiska regeringen [112] och noterade den mycket höga renheten (97-98%) av ämnet i provet [77] . Men kontaminering av proverna från Salisbury på grund av exponering för miljön och fukt gjorde det inte möjligt för oss att dra slutsatsen att dessa prover tillhör samma parti av ämne.

Poisoning of Alexei Navalny (2020)

Den ryske oppositionspolitikern Alexei Navalnyj visade tecken på förgiftning den 20 augusti 2020 under en flygning. Den 22 augusti transporterades Navalnyj från Omsk City Clinical Hospital nr 1 , där han lades in på sjukhus den 20 augusti, till Charité- kliniken i Berlin [113] [114] . Forskare från Institutet för farmakologi och toxikologi i Bundeswehr genomförde en laboratorieanalys av Navalnyjs prover [114] . Den 2 september 2020 meddelade den tyska regeringen att kemisk-toxikologiska studier hade gett "obestridliga bevis" för att Navalnyj hade förgiftats med nervgiftet Novichok [114] . Samtidigt angav inte den tyska regeringen det specifika ämne som politikern förgiftades med [114] . Som specialisten på kemiska vapen Mark-Michael Bloom [K 8] noterade , kan sådana tester exakt bestämma vilken typ av ämne som används, men tillåter dig inte att bestämma platsen och metoden för produktion av giftet, eftersom föreningarna som ger denna information elimineras snabbt från kroppen efter förgiftning [114] .

Den 3 september uttryckte Organisationen för förbud mot kemiska vapen (OPCW) oro och konstaterade att "enligt konventionen om kemiska vapen anses varje förgiftning av en person med ett nervgift som användning av kemiska vapen" [114] . Den 6 oktober 2020 publicerade OPCW en rapport som bekräftar användningen av nervgiftet Novichok mot Navalnyj [113] . Rapporten bekräftade resultaten av laboratoriestudier som utförts tidigare i Tyskland, Frankrike och Sverige [113] . OPCW rapporterade att biomarkörer för en kolinesterashämmare , strukturellt liknar Novichok, som nyligen lagts till i " Schedule 1 " i konventionen om kemiska vapen [113] , hittades i Navalnyjs blod och urin . Rapporten angav dock också att det identifierade nervgiftet inte fanns med i denna lista [113] .

De tyska läkarna som behandlade Navalnyj publicerade en rapport om behandlingen i The Lancet [18] [115] . Denna publikation var den första kliniska beskrivningen av Novichok-förgiftning [19] . Den noterade att symptomen och behandlingsmetoden liknade många fall av förgiftning med organiska fosforbekämpningsmedel och att Charité-läkarnas terapeutiska beslut inte påverkades av information om förgiftningen med Novichok, eftersom detta blev känt några dagar efter diagnosen. av förgiftning med en hämmare kolinesteras [116] . När förgiftning diagnostiserades inleddes behandling med atropin och obidoxim [117] . Efterföljande analyser visade att obidoxim inte reaktiverade kolinesteras, så administreringen avbröts på den andra dagen och atropinadministrationen fortsatte i 10 dagar [118] . På den 55:e dagen efter symtomdebut, registrerade författarna en nästan fullständig återhämtning av neurologiska , neuropsykologiska och neurofysiologiska parametrar utan tecken på polyneuropati . Enligt författarna, förutom Navalnyjs goda hälsa, underlättades det gynnsamma resultatet av behandlingen av de nödåtgärder som genomfördes i Omsk för intubation och mekanisk ventilation , samt frånvaron av tidigare allvarlig hypoxi . Frågan förblev oklar för författarna, hur och när atropin användes i Omsk [119] .

Enligt Stefano Costanzi och Gregory Koblenz kunde Navalnyj ha förgiftats med ett ämne från Novichok-familjen innehållande en guanidinradikal : A-262 eller en nära medlem av familjen [17] .

I kulturen

I den politiska thrillern The Price of Fear (2002) slår en rebellisk rysk general till Groznyj med "projektiler laddade med en binär nervgift som kallas Novichok" [120] .

I den brittiska TV-serien Strike Back: Retribution (2017) finns en viss oupptäckbar nervgift "Novichok" [121] som ett av de handlingsbildande elementen .

I det 7:e avsnittet av den tredje säsongen av The Boys (2022) låter Novichok-nervgiften, som är dödlig för vanliga människor, superhjälten Soldier sövas [122] [123] .

Se även

Kommentarer

  1. ↑ 1 2

    Det första ämnet för vilket forskare utvecklade ett binärt kemiskt vapensystem som en del av Tome-programmet var R-33, den sovjetiska versionen av VX . Detta vapen fick kodnamnet "Novichok". Därefter utvecklade Igor Vasiliev och Andrey Zheleznyakov vid GosNIIOKhT i Moskva ett binärt vapen baserat på A-232, som de kallade "Novichok-5"

    — Jonathan B. Tucker [14]

    Det kan ses av citatet att termen "Novichok" syftade på binära kemiska vapenkretsar.

    1971-1973 utvecklade seniorforskaren Pyotr Kirpichev från Shikhan- avdelningen i GosNIIOKhT en ny klass av kemikalier, som senare kallades "giftiga ämnen Novichok" och allt arbete relaterat till dem började betecknas med detta kodord

    — Vil S. Mirzayanov [1]

    I denna källa hänvisar termen "Novichok" till flera giftiga ämnen som utvecklats i en viss grupp.

  2. ↑ 1 2 3 "Sanders-8" syftar här på det giftiga medlet etyl(dimetyl)amidofluorfosfat, visat i figur 2 och beskrivet med formel VIII i Sanders bok [22] . Dess derivat är det giftiga ämnet GV , och när fluor ersätts med cyanradikalen går det över i tabun
  3. ↑ Sådana ämnen finns i schema 1 av Organisationen för förbud mot kemiska vapen och deras produktion i kvantiteter på mer än 100 g per år måste deklareras till OPCW om = Me , Et , i-Pr eller n-Pr . "Nybörjare" som visas i figur 1 faller uppenbarligen inte under denna begränsning och inkluderades i lista 1 som separata poster.
  4. ↑ 1 2 Uglev, Vladimir Ivanovich, tog examen från det ryska kemiska tekniska universitetet 1975, från 1975 till 1990 arbetade han vid Volsk-avdelningen av GosNIIOKhT. Tillsammans med V. Mirzayanov är han en av de viktigaste källorna till information om "Novichok" i den öppna pressen. Dissident , åtalad för att ha avslöjat statshemligheter [28] [35]
  5. ↑ OPCW Schema 2-restriktioner gäller för ämnen där fosforatomen är bunden till en metyl-, etyl- eller propylradikal .
  6. ↑ Även om Ryssland inte är medlem i den australiensiska gruppen, genom dekret från Ryska federationens president av den 7 december 2020, samtidigt med "Novichok", ingick dietylamin också i listan över ämnen som omfattas av exportkontroll [64]
  7. ↑ Så vid den tiden kallades Volsky-grenen av GosNIIOKhT
  8. ↑ 1 2 Biokemist , arbetat i USA och Tyskland. Från juli 2017 till september 2019 ledde han OPCW-laboratoriet. 2018 ledde han ett team av OPCW-specialister som skickades till Salisbury och Amesbury efter förgiftningen av Sergei och Yulia Skripal .

Anteckningar

  1. ↑ 1 2 3 4 Mirzayanov, 2008 , sid. 142.
  2. ↑ 1 2 3 4 5 OPCW. Tekniska sekretariatet. Konsoliderad text av de antagna ändringarna av schema 1 i bilagan om kemikalier till konventionen om kemiska vapen (23 december 2019). Hämtad 25 augusti 2020. Arkiverad från originalet 19 september 2020.
  3. ↑ 1 2 3 Tucker, 2006 , sid. 232.
  4. ↑ Mirzayanov, 2008 , sid. 144.
  5. ↑ [ Arkiverad kopia . Hämtad 22 april 2018. Arkiverad från originalet 25 april 2018. ChemSpider: A-232 (nervgift)
  6. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Carlsen, 2018 .
  7. ↑ 12 Tucker , 2006 , s. 231-233.
  8. ↑ 12 Chai , 2018 .
  9. ↑ Mirzayanov, 1995 .
  10. ↑ 1 2 Siebold, Sabine och Shalal, Andrea . Wests kunskap om Novichok kom från prov som säkrades på 1990-talet: rapport , Reuters (16 maj 2018). Arkiverad från originalet den 20 september 2020. Hämtad 24 maj 2018.
  11. ↑ T. Franca, Novichoks: The Dangerous Fourth Generation of Chemical Weapons, 2019 , avsnitt 4.
  12. ↑ Mirzayanov, 2008 , s. 247-249.
  13. ↑ Vil Mirzayanov . En kopia av referensvillkoren för testning av binära vapen baserat på "Substance A-232" "Novichok-5"  : (tidigare publicerad i boken Mirzayanov V.S. Challenge . - Kazan : Press House , 2002. - 436 s. ). - 2020. - 24 september. — Tillträdesdatum: 2020-09-24.
  14. ↑ Tucker, 2006 , sid. 253.
  15. ↑ OPCW uttalande om kvantiteter som används i Salisbury. Arkiverad från originalet den 6 maj 2018. 4 maj 2018.
  16. ↑ 1 2 Mirzayanov, 2008 , sid. 145.
  17. ↑ 1 2 Stefano Costanzi, Gregory D. Koblentz. Förstärkning av kontrollerna på Novichoks: en familjebaserad strategi för att täcka agens och prekursorer i A-serien under icke-spridningsregimen för kemiska vapen  // The Nonproliferation Review. — 2022-02-15. — S. 1–19 . - ISSN 1746-1766 1073-6700, 1746-1766 . - doi : 10.1080/10736700.2021.2020010 . Arkiverad från originalet den 19 februari 2022.
  18. ↑ 1 2 Novichok nervgiftsförgiftning, 2020 .
  19. ↑ 1 2 Läkare specificerar Navalnyj-giftbehandling i medicinsk tidskrift . AP NEWS (23 december 2020). "Det är den första kliniska fallstudien som beskriver en Novichok-förgiftning, även om symtomen och behandlingen liknar de för exponering för organofosforbekämpningsmedel, som kräver över 100 000 liv i Asien varje år." Hämtad 26 december 2020. Arkiverad från originalet 25 december 2020.
  20. ↑ 1 2 3 Bhakhoa, 2019 .
  21. ↑ Mirzayanov, 2008 , s. 142-145.
  22. ↑ Saunders, 1957 , sid. 91.
  23. ↑ Boris Zhuikov. Än en gång om förgiftningen av Navalnyj (2 oktober 2020). Hämtad 8 oktober 2020. Arkiverad från originalet 9 oktober 2020.
  24. ↑ 1 2 3 Mirzayanov, 2008 .
  25. ↑ Constantine, 2020 .
  26. ↑ 1 2 Uppdatering av informationsanteckningen "Tvivel om Novichoks  " . Tim Hayward (1 april 2018). Hämtad 2 september 2020. Arkiverad från originalet 2 september 2020.
  27. ↑ 1 2 Fedorov L. A. Kemiska vapen - krig med sitt eget folk: Den tragiska ryska upplevelsen. - T. 2. - M . : Forest Country, 2009. - S. 232-234. Arkiverad från originalet den 23 oktober 2017.
  28. ↑ 1 2 Saratov News, Saratov . 2 februari 1994 Arkiverad från originalet den 18 november 2017.
  29. ↑ Utredning / meningar  // Kommersant  : tidning. - 1994. - 8 februari ( nr 21 ). Arkiverad 13 maj 2018.
  30. ↑ Mirzayanov, 1995 , s. 23-25.
  31. ↑ Pitschmann, 2014 , s. 1765.1769.
  32. ↑ 1 2 Mirzayanov, 2008 , s. 142-146.
  33. ↑ Mirzayanov, 2008 , sid. 450: "Novichok - Sovjetiskt/Ryskt nervgiftsprogram
    Novichok-5 - Ryskt binärt vapenprogram för A-232".
  34. ↑ Eugenie Nepovimova, Kamil Kuca. Chemical warfare agent NOVICHOK - minigranskning av tillgängliga data  (engelska)  // Food and Chemical Toxicology: journal. - 2018. - Vol. 121 . - S. 343-350 .
  35. ↑ J. Michael Waller. Postsovjetiska Sacharovs: Förnyad förföljelse av dissidentforskare och det amerikanska  svaret . Hämtad 9 februari 2022. Arkiverad från originalet 13 mars 2022.
  36. ↑ Var bor Navalnyj i Berlin, och vad sa han om versionerna av hans förgiftning? . DW (2020-09-25).
  37. ↑ 1 2 3 Novichok-utvecklaren Vladimir Uglev: "Satserna varierade från 20 gram till flera kilogram"  (ryska) , The Bell  (20 mars 2018). Arkiverad från originalet den 20 mars 2018. Hämtad 21 mars 2018.
  38. ↑ Mirzayanov, 2002 , kapitel 15.
  39. ↑ Tucker, 2006 , s. 232-233.
  40. ↑ "Okänd" nykomling novichok var länge känd  (n.d.) , NRC . Arkiverad från originalet den 28 juni 2018. Hämtad 21 mars 2018.
  41. ↑ Tucker, 2006 , sid. 380.
  42. ↑ Mark Peplow. Nervgift attack på spion använt "Novichok" gift | 19 mars 2018 Utgåva - Vol. 96 Nummer 12 | Kemi & ingenjörsnyheter . cen.acs.org. Hämtad 19 april 2018. Arkiverad från originalet 15 mars 2018.
  43. ↑ 1 2 3 4 Skärmdump av RTR daterad 25 mars 2018 med formeln och masspektrumet för ämnet A-234 . Arkiverad från originalet den 23 april 2018.
  44. ↑ 1 2 T. Franca, Novichoks: The Dangerous Fourth Generation of Chemical Weapons, 2019 .
  45. ↑ Rapport från den sextonde sessionen i den vetenskapliga rådgivande nämnden, Organisationen för förbud mot kemiska vapen, 6 april 2011, sid. 7, SAB-16/1 , < https://www.opcw.org/fileadmin/OPCW/SAB/en/sab-16-01_e_.pdf > . Hämtad 15 mars 2018. . 
  46. ↑ 1 2 Tal av Rybalchenko och Kalamazov vid OPCW:s verkställande råds 57:e session .
  47. ↑ OPCW Scientific Advisory Board. RAPPORT FRÅN DEN VETENSKAPLIGA RÅDGIVNINGEN OM UTVECKLING INOM VETENSKAP OCH TEKNIK FÖR DEN TREDJE  GRANSKNINGSKONFERENSEN . OPCW (8–19 april 2013). - "Beträffande nya giftiga kemikalier som inte förtecknas i bilagan om kemikalier men som ändå kan utgöra en risk för konventionen, hänvisar SAB till "Novichoks". Namnet "Novichok" används i en publikation av en före detta sovjetisk forskare som rapporterade att han undersökte en ny klass av nervämnen som är lämpliga för användning som binära kemiska vapen. SAB uppger att man inte har tillräcklig information för att kommentera existensen eller egenskaperna hos "Novichoks". Hämtad 31 oktober 2020. Arkiverad från originalet 14 oktober 2020.
  48. ↑ Ryska federationens försvarsministerium tillkännagav närvaron av en bekräftelse på utvecklingen av "Novichok" i USA / [[interfax.ru]], 2018-03-25 . Hämtad 26 mars 2018. Arkiverad från originalet 27 mars 2018.
  49. ↑ Meddelande om releasen av NIST98-masspektrumbiblioteket. Arkiverad från originalet den 28 juni 2018. 17 februari 1998
  50. ↑ Foto och biografi av Dr. Dennis K. Rohrbauch, se sidan 3, Aberdeen Proving Ground News, 1 juli 2010, sid. 3 , < https://web.archive.org/web/20161215114131/https://www.apg.army.mil/PDF/APGNEWS/archives/pdf2010/July0110.pdf > . Hämtad 25 april 2018. . 
  51. ↑ 1 2 Uttalande av GV Kalamanov Ryska federationens biträdande industri- och handelsminister och IV Rybalchenko-professor, doktor i kemiska vetenskaper, expert från Ryska federationens försvarsministerium vid det femtiosjunde mötet i verkställande rådet . OPCW (4 april 2018). Hämtad 10 oktober 2020. Arkiverad från originalet 20 januari 2021.
  52. ↑ 1 2 3 Presskonferens för den ryska delegationen om resultaten av OPCW :s verkställande råds 57:e session . 4 april 2018. Arkiverad från originalet den 4 maj 2018.
  53. ↑ Zeman: Novichok nervgift utvecklades i Tjeckien. Arkiverad från originalet den 3 maj 2018. 2 maj 2018
  54. ↑ Harvey, Steven P. Hydrolys and enzymatic degradation of Novichok nerve agents  : [ eng. ]  / Steven P. Harvey, Leslie R. McMahon, Frederic J. Berg // Heliyon: journal. - 2020. - V. 6, nr. 1. - S. e03153. — ISSN 2405-8440 . doi : 10.1016 / j.heliyon.2019.e03153 .
  55. ↑ Zakharova påstod att Ryssland aldrig hade Novichok-substansen . TASS . Hämtad 6 november 2020. Arkiverad från originalet 3 november 2020.
  56. ↑ I Ryssland fortsätter utvecklingen av "Novichok". Forskare reste till GRU:s högkvarter innan Skripal förgiftade Höjdpunkter från utredningen av Bellingcat, The Insider, Der Spiegel och Radio Liberty . Medusa . Hämtad 23 oktober 2020. Arkiverad från originalet 18 november 2021.
  57. ↑ 1 2 3 4 5 Lista över prekursorer för kemiska vapen för Australiengruppen . costanziresearch.com (28 februari 2020). Hämtad 5 oktober 2010. Arkiverad från originalet 10 oktober 2020.
  58. ↑ Bilaga om kemikalier . Hämtad 19 oktober 2020. Arkiverad från originalet 12 oktober 2020.
  59. ↑ Saunders, 1957 , sid. 89.
  60. ↑ Metod för framställning av fosforsyrafluorklorider (15 oktober 1966). Hämtad 3 januari 2019. Arkiverad från originalet 6 mars 2019.
  61. ↑ Halamek, Emil, Kobliha, Zbynek. Potentiella kemiska krigföringsmedel  (tjeckiska) . Hämtad 1 mars 2019. Arkiverad från originalet 24 februari 2019.
  62. ↑ 1 2 Mirzayanov, 2008 , sid. 149.
  63. ↑ N,N -dietylacetamidin Arkiverad 7 maj 2018.
  64. ↑ Dekret från Ryska federationens president nr 760 . Officiell internetportal för juridisk information (7 december 2020). Hämtad: 7 december 2020.
  65. ↑ Melnikov N. N. Bekämpningsmedel. Kemi, teknik och tillämpning. - Moscow: Chemistry, 1987, s.443
  66. ↑ 1 2 Gertz, Bill Ryssland undviker förbud mot kemiska vapen . Arkiverad från originalet den 23 april 2018. THE WASHINGTON TIMES. 4 februari 1997
  67. ↑ Dmitry Volchek. Radio Liberty . Mysteriet med de två flaskorna. Rysk kemist om förgiftning i Salisbury (13 oktober 2018). Hämtad 25 september 2020. Arkiverad från originalet 16 oktober 2020.
  68. ↑ 1 2 3 Hosseini SE et al . Fragmenteringsvägar och strukturell karaktärisering av organofosforföreningar Arkiverad 19 april 2019 på Wayback Machine , Rapid Commun. masspektrom. 2016, 30, 2585-2593
  69. ↑ 1 2 Bhakhoa, 2019 : "A-234 kan ha olika kemi jämfört med andra nervämnen på grund av närvaron av två aktiva elektronegativa centra, nämligen kolatomen i –N=CR–N< acetoamidingruppen och fosforatomen".
  70. ↑ Hur tyska militärforskare sannolikt identifierade nervgiften som användes för att attackera Alexei Navalnyj (8 september 2020). — “En annan lömsk egenskap hos Novichoks är deras dödsgrepp om AChE: De binder till och blockerar inte en plats i det aktiva centret – som andra nervämnen gör – utan två. "Novichok-strukturer är unika. Verkligen annorlunda än andra nervämnen”, säger Radić. Hämtad 10 november 2020. Arkiverad från originalet 17 november 2020.
  71. ↑ Chai, 2018 : "Novichok-acetylkolinesterasbindningen genomgår en liknande åldringsprocess som andra organofosfater, vilket gör acetyl-kolinesteras inaktivt och oförmöget att metabolisera acetylkolin, vilket resulterar i avancerad neurotoxicitet och andningsförlamning. ... antidotal terapi i form av IV-administrering av 1–2 g pralidoxim (2-PAM), eller 250 mg obidoxim är indicerat för att återställa acetylkolinesterasaktivitet [23]. För att bibehålla adekvata plasmakoncentrationer bör pralidoxim administreras var 3-6:e timme eller som en kontinuerlig infusion i minst 24 timmar efter den sista dosen av atropin [24]. Motgift (t.ex. 2-PAM eller andra oximer) måste administreras innan åldringsprocessen inträffar."
  72. ↑ Sanoscar, R.S., Bhandagar, S., Rege, N.N. Pharmacology and Pharmacotherapeutics  . - 2015. - Vol. 1. - P. 289-290. — ISBN 978-8131243619 .  - "Atropin är effektivt för att motverka de centrala och perifera muskarina effekterna men modifierar inte ganglioneffekterna och den neuromuskulära förlamningen"
  73. ↑ D. Hank Ellison. 1.1.4 Novichok-serien nervmedel // Handbook of Chemical and Biological Warfare Agents, andra upplagan  . — CRC Tryck på . — ISBN 9780849314346 .
  74. ↑ Vil Mirzayanov: "Novichok" kan syntetiseras eller stjälas, men få kommer att kunna använda det . BBC Russian Service , Washington (16 mars 2018). Hämtad 21 mars 2018. Arkiverad från originalet 17 mars 2018.
  75. ↑ USA hade tillgång till Novichok-ämnet för 20 år sedan , RIA Novosti (14 mars 2018). Arkiverad från originalet den 15 mars 2018.
  76. ↑ Kemisten som skapade nervgiftet: "Vår statsledning har en historia av att ljuga" Arkiverad 25 april 2018. . — Dagens Nyheter. 2018-04-21. — Översättning: inosmi.ru Arkiverad 25 april 2018. .
  77. ↑ 12 Blum , 2020 .
  78. ↑ Costanzi, Stefano, Koblentz, Gregory D. Uppdatering av CWC: How We Got Here and What Is Next . Hämtad 29 november 2020. Arkiverad från originalet 6 november 2020.
  79. ↑ EC-M-62/1. Anteckning av generaldirektören. Kallelse av styrelsemöte  ( 7 december 2018). Hämtad 2 oktober 2019. Arkiverad från originalet 1 januari 2019.
  80. ↑ EC-M-62/NAT.1. Rumänien. Uttalande från Europeiska unionen  (engelska) (14 januari 2019). Hämtad 2 oktober 2019. Arkiverad från originalet 1 mars 2019.
  81. ↑ EC-M-62/NAT.1. Nederländerna. Uttalande av HE-ambassadören Paul Van Den Ijssel  (engelska) (14 januari 2019). Hämtad 2 oktober 2019. Arkiverad från originalet 1 mars 2019.
  82. ↑ EC-M-62/2. Rapport från det sextioandra mötet i verkställande rådet  (eng.) (14 januari 2019). Hämtad 2 oktober 2019. Arkiverad från originalet 4 augusti 2019.
  83. ↑ EC-M-62/DEC.1. USA, Kanada och Nederländerna. Föreslagna tillägg till schema 1 i bilagan om kemikalier till konventionen om kemiska vapen  3 ( 14 januari 2019). Hämtad 2 oktober 2019. Arkiverad från originalet 1 mars 2019.
  84. ↑ Briefing av Ryska federationens ständiga representant till OPCW Alexander Shulgin och expert Viktor Kholstov (26 februari 2019). Datum för åtkomst: 15 oktober 2020. Bild 3 visar strukturformlerna för ämnena A-232, A-234 (första gruppen), A-230 (andra gruppen). Victor Kholstovs tal - 38-56 minuters videoinspelning - hänvisar till data i vetenskapliga publikationer om syntes av ämnen i den första gruppen (A-232 och A-234) i USA och A-230 ämnen i Tjeckien
  85. ↑ 1 2 3 4 Constantine, 2019 .
  86. ↑ C-24/DEC.4. beslut. Teknisk ändring av schema 1(a) i bilagan om kemikalier till konventionen om kemiska vapen  (engelska) (27 november 2019). Hämtad 14 oktober 2020. Arkiverad från originalet 12 december 2020.
  87. ↑ 12 C-24/DEC.5 . beslut. Ändringar av schema 1 i bilagan om kemikalier till konventionen om kemiska vapen  (engelska) (27 november 2019). Hämtad 14 oktober 2020. Arkiverad från originalet 20 oktober 2020.
  88. ↑ Anteckningar från tekniska sekretariatet . Hämtad 31 oktober 2020. Arkiverad från originalet 1 november 2020.
  89. ↑

    (13) Metyl-(l-(dietylamino)etyliden)fosfonamidofluoridat

    (14) Metyl-(1-(dietylamino)etyliden)fosforamidofluoridat

    … Etyl (1-(dietylamino)etyliden)fosforamidofluoridat

    — Anteckningar från tekniska sekretariatet [88]
  90. ↑ Mirzayanov, 2008 , s. 142-144.
  91. ↑ Industri- och säkerhetsbyrå. Effekten av föreslagna tillägg till "Bilagan om kemikalier" till konventionen om kemiska vapen (CWC) om legitima kommersiella kemiska, bioteknik- och farmaceutiska aktiviteter som involverar "schema 1"-kemikalier (inklusive schema 1-kemikalier producerade som mellanprodukter)  ( 14) 2019 augusti . — "(3) P-ALKYL-N-FLUOROFOSFONYLGUANIDINER. Generiskt namn: P-Alkyl (H eller ≤ C10, inkl. cykloalkyl)-(bis((alkyl (H eller ≤ C10, inkl. cykloalkyl)alkyl(H eller ≤ C10, inkl. cykloalkyl)amino))metylen) fosfonamidofluoridater" . Hämtad 18 oktober 2020. Arkiverad från originalet 20 oktober 2020.
  92. ↑ Blum, 2020 : "Zivile wie militärische Einsatzkräfte müssen nun in der Lage sein, die neu gelisten Stoffe zu identifizieren und Maßnahmen zur Gefahrenabwehr zu treffen. Sie müssen wissen, ob ihre persönliche Ausrüstung sie dagen schützt.”
  93. ↑ Andrew Roth, Tom McCarthy. Väktaren. "Jag sitter fast." Sovjetisk vetenskapsman som förgiftat sig själv med Novichok dog ensam . Hämtad 7 september 2020. Arkiverad från originalet 17 oktober 2020.
  94. ↑ Andrew Roth, Tom McCarthy. 'It's got me' – ensam död av sovjetisk vetenskapsman förgiftad av novichok  (engelska) . the Guardian (22 mars 2018). Hämtad 25 mars 2018. Arkiverad från originalet 24 mars 2018.
  95. ↑ Novichok offer. Historien om giftet i Salisbury-förgiftningsfallet . Radio Liberty. Hämtad 13 mars 2018. Arkiverad från originalet 13 mars 2018.
  96. ↑ Tucker, 2006 , sid. 237.
  97. ↑ 1 2 3 Förnekande av "Novichok" . Ny tidning - Novayagazeta.ru (2 april 2018). Hämtad 2 april 2018. Arkiverad från originalet 2 april 2018.
  98. ↑ 1 2 3 Roman Shleinov. "Novichok" har redan dödat  // Novaya Gazeta . - 2018. - Nr 30 . - S. 6-7 .
  99. ↑ Felshtinsky Yu., Pribylovsky V., The Corporation: Russia and the KGB in the Age of President Putin. - London: Encounter Books, 2009; c. 453-457, [ ISBN 978-1-59403-246-2 ]
  100. ↑ Vem är Emelyan Gebrev . AiF (27 augusti 2020). Hämtad 11 oktober 2020. Arkiverad från originalet 28 oktober 2020.
  101. ↑ Förgiftning av den bulgariska affärsmannen Gebrev: ny information dök upp Arkivkopia av 8 juni 2020 på Wayback Machine
  102. ↑ Storbritannien och Bulgarien 2015 utredningsförgiftning av bulgarisk vapenhandlare (19 februari 2019). Hämtad 11 oktober 2020. Arkiverad från originalet 7 november 2020.
  103. ↑ Prover av analyser av Gebrev, förgiftad av Novichok, försvann från det finska laboratoriet. Detta kommer att påverka utredningen . The Insider (3 september 2020). Hämtad 4 september 2020. Arkiverad från originalet 4 september 2020.
  104. ↑ Högst sannolikt Ryssland bakom spionattack - PM  (eng.) , BBC News  (13 mars 2018). Arkiverad från originalet den 13 mars 2018. Hämtad 13 mars 2018.
  105. ↑ Rysk spionförgiftning: Polis släpptes efter attacken i Salisbury  (engelska)  (22 mars 2018). Arkiverad från originalet den 9 maj 2018. Hämtad 19 april 2018.
  106. ↑ Salisbury: alla klassificerade. Uttalande från den ryska ambassaden i Storbritannien. 13 april 2018 Arkiverad 25 april 2018.
  107. ↑ Rapport från OPCWs tekniska sekretariat om resultatet av det tekniska biståndsuppdraget på begäran av Storbritannien. 12 april 2018 Arkiverad 15 april 2018.
  108. ↑ Dokument från OPCW:s verkställande råds 59:e session. 18 april 2018 Arkiverad 23 april 2018.
  109. ↑ Presskonferens om resultaten av OPCW :s verkställande kommittés 59:e session . 18 april 2018 Arkiverad från originalet den 28 juni 2018.
  110. ↑ " Novichok " i och runt Salisbury: en kort krönika Arkiverad 21 juli 2018 på Wayback Machine BBC Russian Service, 5 juli 2018
  111. ↑ Källa till novichok hittad i flaska inne i offrets hem, avslöjar polisen  , The Independent . Arkiverad från originalet den 14 juli 2018. Hämtad 14 juli 2018.
  112. ↑ Sammanfattning av rapporten om aktiviteter som utförts till stöd för en begäran om tekniskt bistånd av Storbritannien och Nordirland (Tekniskt bistånd besök TAV/03/18 och TAV/03B/18 "Amesbury Incident"  ) .) , OPCW  (4 september 2018). Arkiverad från originalet den 4 september 2018. Hämtad 11 september 2018.
  113. ↑ 1 2 3 4 5 Laura Howes (7 oktober 2020). "Nya Novichok förgiftade den ryske politikern Alexei Navalnyj" . Kemi & ingenjörsnyheter . 98 (39). ISSN  0009-2347 . Arkiverad från originalet 2020-11-09 . Hämtad 2020-11-13 . Utfasad parameter används |deadlink=( hjälp )
  114. ↑ 1 2 3 4 5 6 Laura Howes (8 september 2020). "Novichok-föreningen förgiftade Navalnyj: Den tyska regeringen rapporterar toxikologiska fynd på prover från förgiftad rysk politiker" . Kemi & ingenjörsnyheter . 98 (35). ISSN  0009-2347 . Arkiverad från originalet 2020-11-13 . Hämtad 2020-11-13 . Utfasad parameter används |deadlink=( hjälp )
  115. ↑ Charite-Universitätsmedizin Berlin. Achtes und abschließendes Statement der Charité: Einzelheiten zur Behandlung von Alexei Nawalny in Fachzeitschrift veröffentlicht  (tyska) . www.charite.de (12/23/20). Hämtad 26 december 2020. Arkiverad från originalet 23 december 2020.
  116. ↑ Novichok-nervgiftsförgiftning, 2020 : "Faktum är att fastställandet av ett novichok-medel och dess biotransformationsprodukter i detta fall endast uppnåddes flera dagar efter att diagnosen av kolinesterashämmarförgiftning fastställts och påverkade inte terapeutiska beslut".
  117. ↑ Novichok nervgiftsförgiftning, 2020 : "Baserat på kliniska och laboratoriefynd diagnostiserades allvarlig kolinesterashämning och patienten fick atropin och obidoxim".
  118. ↑ Novichok nervgiftsförgiftning, 2020 : "Tester för kolinesterasstatus i ett specialiserat externt laboratorium visade fullständig hämning av acetylkolinesteras i röda blodkroppar, vilket bekräftade exponeringen för en kolinesterashämmare, och inga bevis för reaktivering av obidoxim eller fri obunden kolinesterashämmare plasma... Följaktligen stoppades obidoxim efter 1 dag. Atropin fortsattes i 10 dagar."
  119. ↑ Novichok nervgiftsförgiftning, 2020 : "Vår patient hade ett mycket gynnsamt resultat. Förmodligen var intubation och mekanisk ventilation inom 2–3 timmar efter symtomdebut och frånvaro av tidigare svår hypoxi avgörande. Debut och varaktighet av atropinbehandling under de första 2 dagarna är fortfarande oklart."
  120. ↑ Fragment av filmen " The Price of Fear " på YouTube
  121. ↑ Strike Back - Avsnitt 6.04 - Recension . spoilertv.com (28 februari 2018). - "<...> något som heter Novichok. En nervgas som var oupptäckbar, lätt att transportera och 10 gånger starkare än någon annan stam." Hämtad 4 april 2022. Arkiverad från originalet 10 september 2020.
  122. ↑ Fäder, superbarn och imaginära vänner: hur The Boys närmade sig säsongsfinalen Arkiverad 3 juli 2022 på Wayback Machine - WTFTime.ru , 07/01/2022
  123. ↑ "The Boys" Säsong 3: Avsnitt 7 – Sammanfattning och avslutning, förklarat: Är Homelander släkt med Soldier Boy? Arkiverad 3 juli 2022 på Wayback Machine - Digital Mafia Talkies, 07/01/22

Litteratur

Länkar

 Krigföringsagenter
Allmän giftig verkan
Kvävningsåtgärd
Hudblåsverkan
nässelverkan
Nervaktion
Fosforyltiokoliner
Fluorofosfonater
Amidocyanofosfat
Amidofluorfosfonater
Amidofluorfosfater
Irriterande verkan
( irriterande ämnen )
Rivmedel
( lacrimatorer )
Nysningar
( brändhet )
Komplex
Psykokemisk verkan
( inkapacitanter )
Smärtverkan ( algogener )1-metoxi-1,3,5-cykloheptatrien (CH)
Metaboliska gifter
(cellgift)