Propadien

Propadien
Allmän
Systematiskt
namn		 1,2-propadien
Förkortningar färglös gas
Traditionella namn Dimetylenmetan,
allen
Chem. formel C3H4 _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 40,031300128 g/ mol
Densitet 0,546 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning -136°C
 •  kokande -34°C
Explosiva gränser 13 %
Entalpi
 •  utbildning 190,5 kJ/mol
Ångtryck 6.605 atm
Klassificering
Reg. CAS-nummer 463-49-0
PubChem 10037
Reg. EINECS-nummer 207-335-3
LEDER   C=C=C
InChI   InChI=1S/C3H4/c1-3-2/h1-2H2IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 37601
FN-nummer 2200
ChemSpider 9642
Säkerhet
Riskfraser (R) R12
Säkerhetsfraser (S) S9 , S16 , S33
GHS-piktogram Piktogram "flamma" för CGS-systemet
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant fyra 0 3
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Propadien  är den enklaste allenen , en organisk förening med en kumulerad dubbelbindning (C=C). Den första föreningen i en serie allener . Terminal CH 2 grupper ligger i samma plan med den centrala kolatomen, men roterade i förhållande till varandra med 90° [1] . Ingår i sammansättningen av svetsblandningar. I sin rena form används den för vissa speciella typer av svetsning . I organisk syntes används den som råvara för framställning av insekticider [2] .

Produktion

Produktionen går bra. Syntesen börjar med allylbromid , som först omvandlas genom tillsats av brom till 1,2,3-tribrompropan. Klyvning av bromvätesyra med bildning av 2,3-dibromopropen, och dess efterföljande reduktion med zinkpulver ger propadien [3] .

Jämvikt med metylacetylen

Propadien finns alltid i jämvikt med sin isomer , metylacetylen . En sådan blandning kallas ibland MAPD, efter de första bokstäverna m -metyl, a - acetylen, p -propa och d -dien:

För denna reaktion är K ekv = 0,22 (vid 270 °C) eller 0,1 (vid 5 °C).

MAPD produceras som en biprodukt, i allmänhet oönskad, från krackning av propan för att producera propen , ett viktigt råmaterial för många kemiska industrier. MAPD kan interagera med Ziegler-Natta-katalysatorn och stör polymerisationen av propen [4] .

Anteckningar

  1. ↑ IUPAC Gold Book internetupplaga: " allenes ".
  2. ↑ Eintrag zu Allen  (tyska) . I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, abgerufen den 29 september 2014.
  3. ↑ Hauptmann/Graefe/Remane "Lehrbuch der Organschen Chemie", Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 230.
  4. ↑ Klaus Buckl, Andreas Meiswinkel "Propyne" i Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.m22_m01