Saxitoxin | |
---|---|
| |
Allmän | |
Systematiskt namn |
(3a S -(3a-α,4-α,10a R *))-2,6-diamino-4-(((amino-karbonyl) hydroxi ) metyl)-3a,4,8,9-tetrahydro-1H,10H- pyrollo ( 1,2 -c)purino-10,10-diol |
Förkortningar | STX |
Chem. formel | C10H17N7O4 _ _ _ _ _ _ _ |
Råtta. formel | C10H17N7O4 _ _ _ _ _ _ _ |
Fysikaliska egenskaper | |
Molar massa | 299,29 g/ mol |
Termiska egenskaper | |
Temperatur | |
• nedbrytning | 110°C |
Klassificering | |
Reg. CAS-nummer | 35523-89-8 |
PubChem | 37165 |
Reg. EINECS-nummer | 632-220-3 |
LEDER | O=C(OC[C@H]2/N=C(/N)N3[C@]1(/N=C(\N[C@H]12)N)C(O)(O) CC3)N |
InChI | InChI=1S/C10H17N7O4/c11-6-15-5-4(3-21-8(13)18)14-7(12)17-2-1-9(19.20)10(5.17) 16-6/ h4-5,19-20H,1-3H2,(H2,12,14)(H2,13,18)(H3,11,15,16)/t4-,5-,10-/m0 /s1RPQXVSUAYFXFJA-HGRQIUPRSA-N |
CHEBI | 34970 |
ChemSpider | 34106 |
Säkerhet | |
LD 50 |
0,002 mg/kg (human, oral), 0,008 mg/kg (möss, s.c.) |
Giftighet | Extremt giftigt, speciellt för däggdjur, starkaste nervgiftet |
ECB ikoner | |
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
Mediafiler på Wikimedia Commons |
Saxitoxin är en organisk förening , en purinalkaloid, ett neurotoxin av icke-proteinnatur, producerat av vissa arter av dinoflagellater ( Gonyaulax catenella , Alexandrium sp., Gymnodinium sp., Pyrodinium sp.), såväl som vissa cyanobakterier ( Anabaena sp . ., Aphanizomenon spp., Cylindrospermopsis sp., Lyngbya sp., Planktothrix sp. ) [1] [2] .
Saxitoxin har fått sitt namn från ätbara blötdjur av släktet Saxidomus , som ackumulerar saxitoxin och dess derivat när de livnär sig på dinoflagellater och cyanobakterier under perioder av deras snabba reproduktion ("röda tidvatten"). Att äta skaldjur vid denna tid leder till saxitoxinförgiftning.
Kallblodiga företrädare för djurvärlden, som blötdjur, fiskar, amfibier, är mindre mottagliga för dess skadliga effekter än varmblodiga, som möss. Det är inte svårt att förklara. Eftersom varmblodiga djur har ett mycket mer utvecklat nätverk av blodkärl är de därför mer mottagliga för eventuella gifter i allmänhet, jämfört med kallblodiga djur.
Saxitoxin - färglösa kristaller, lösliga i metanol och etanol , olösliga i opolära organiska lösningsmedel, stabila i sura miljöer. Bryts ner i alkaliska lösningar och vid t > 110 °C.
Verkningsmekanismen för saxitoxin är blockaden av spänningsberoende natriumkanaler i nervfibrer, som blockerar ledningen av nervimpulser och orsakar muskelförlamning, i synnerhet andningsmusklerna [3] . LD 50 - 0,008 mg/kg (möss, subkutant), 0,002 mg/kg (human, oral). Fiskar , blötdjur och amfibier är mer motståndskraftiga mot dess verkan än varmblodiga.
Saxitoxin har ansetts vara ett potentiellt mål för användning som ett kemiskt vapen : särskilt i den amerikanska militären är saxitoxin märkt som TZ.
av alkaloider | Huvudtyper|
---|---|
pyrrolidin | Gigrin |
Tropan | |
Piperidin | |
Quinolizidin | |
pyridin | |
isokinolin | |
Kinolin | |
Indol | |
Purin | |
Fenyletylamin | |
Terpener | |
Övrig |
![]() | |
---|---|
I bibliografiska kataloger |