Sulfonsyror

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 28 juli 2017; kontroller kräver 7 redigeringar .

Sulfonsyror (sulfonsyror) är organiska föreningar med den allmänna formeln RSO3H eller R-SO2OH , där R är en organisk radikal . Sulfonsyror betraktas som organiska föreningar, substituerade på kol med sulfogruppen -SO 3 H [1] .

Nomenklatur

Namnet på sulfonsyror bildas av namnet på motsvarande kolväte och ändelsen "sulfonsyra", till exempel CH3SO3H är metansulfonsyra , C6H5SO3H är bensensulfonsyra . Om det finns en annan, mer prioriterad funktionell grupp i ämnet, läggs prefixet "sulfo" till namnet på huvudämnet, till exempel p-sulfobensoesyra.

Egenskaper

Sulfogruppen -SO3H har en tetraedrisk konfiguration, längderna på syre- svavelbindningarna av sulfonatanjonerna RSO3 - är desamma och uppgår till 0,142 nm, vinklarna O-S-O ~ 108-110°. IR -spektra för sulfonsyror innehåller karakteristiska band av asymmetriska och symmetriska vibrationer vid 1340–1350 respektive 1150–1160 cm– 1 ; i NMR -spektra är det kemiska skiftet av protonen i sulfogruppen 11–12 ppm.

Lägre sulfonsyror är vanligtvis kristallina hygroskopiska ämnen, lättlösliga i vatten. De är starka syror , precis som deras salter . Den starkaste sulfonsyran är trifluormetansulfonsyra CF 3 SO 3 H.

Sulfonsyror har alla egenskaper som är inneboende i syror:

kan reagera med baser och bilda salter, till exempel natriumbensensulfonat C 6 H 5 SO 3 Na
bilda estrar med alkoholer , till exempel etylbensensulfonat C 6 H 5 SO 2 OC 2 H 5
bildar anhydrider och syrahalider , till exempel bensensulfonylklorid C 6 H 5 SO 2 Cl
bildar amider , till exempel bensensulfonylamid C 6 H 5 SO 2 NH 2

Reduktionen av sulfonsyror med zinkdamm leder till sulfinsyror RSO 2 H, verkan av starkare reduktionsmedel leder till tioler RSH.

Aromatiska sulfonsyror kan gå in i reaktioner för utbyte av sulfogruppen mot andra funktionella grupper:

{\mathsf {ArSO_{3}H{\xrightarrow[ {}]{KCN}}ArCN}}

{\mathsf {ArSO_{3}H{\xrightarrow[ {}]{KSH}}ArSH}}

{\mathsf {ArSO_{3}H{\xrightarrow[ {}]{KNH_{2}}}ArNH_{2}}}

{\mathsf {ArSO_{3}H{\xrightarrow[ {}]{KOH}}ArOH}}

{\mathsf {ArSO_{3}H{\xrightarrow[ {}]{HNO_{3}}}ArNO_{2}}}

Avsvavling av aromatiska sulfonsyror är den omvända reaktionen av sulfonering och katalyseras också av syror:

{\displaystyle {\mathsf {ArSO_{3}H+H_{2}O\högerpil ArH+H_{2}SO_{4))))

Vanligtvis utförs det genom att överhettad vattenånga passerar in i sulfonsyra eller i dess blandning med mineralsyra vid en temperatur av 100 ÷ 250 ° C. Hydroxyl- och alkylsubstituenter i orto- och parapositionerna underlättar reaktionen, halogener i samma positioner gör det svårt. Substituenter i metapositionen har mindre effekt. [2]

I elektrofila substitutionsreaktioner i aromatiska föreningar (till exempel Friedel-Crafts-reaktionen ) är sulfogruppen en elektronbortdragande grupp och styr substitutionen till metapositionen .

Får

Aromatiska sulfonsyror erhålls genom sulfonering av aromatiska kolväten och deras derivat:

{\mathsf {C_{6}H_{6}+H_{2}SO_{4}\högerpil C_{6}H_{5}SO_{3}H+H_{2}O))

Alifatiska sulfonsyror syntetiseras av:

reaktionen av nukleofilt utbyte av halogenatomen av haloalkaner för sulfogruppen SO 3 H
sulfoklorering av alkaner genom en fri radikalmekanism:

{\mathsf {RH+SO_{2}+Cl_{2}\högerpil RSO_{2}Cl\högerpil RSO_{2}OH))

Sulfoxidation av alkaner:

{\mathsf {RH+SO_{2}+O_{2}\rightarrow RSO_{2}OH))

oxidation av tioler och organiska disulfider med starka oxidationsmedel:

{\mathsf {CH_{3}SH{\xrightarrow[ {}]{K_{2}Cr_{2}O_{7))}CH_{3}SO_{3}H))

Applikation

Sulfonsyror används som mellanprodukter i syntesen av färgämnen , läkemedel, ytaktiva ämnen etc. Naturliga sulfonsyror är taurin och cysteinsyra .

Anteckningar

↑ sulfonsyror // IUPAC Gold Book . Hämtad 6 juli 2011. Arkiverad från originalet 12 augusti 2011. (obestämd)
↑ Shigeru Uae. Kemi av organiska svavelföreningar. M., "Chemistry", 1975, s. 458

Litteratur

Chemical Encyclopedia / Red.: Knunyants I.L. och andra - M . : Soviet Encyclopedia, 1995. - T. 4 (Pol-Three). — 639 sid. — ISBN 5-82270-092-4 .
Kurbatov V. Ya. , Mendeleev D. I. , Khardin D. A. Sulfonic acids // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron : i 86 volymer (82 volymer och 4 ytterligare). - St Petersburg. 1890-1907.

Ordböcker och uppslagsverk	Stor ryss Brockhaus och Efron Britannica (online) Brockhaus
I bibliografiska kataloger	GND : 4184055-0 J9U : 987007548506605171 LCCN : sh85130359

Klasser av organiska föreningar
kolväten	Alkaner Alkenes Arenas Alkyner dienes Cykloalkaner
Syrehaltig	Alkoholer Etrar (estrar) Aldehyder Ketoner Keteny karboxylsyror Estrar (estrar) ortoestrar Kolhydrater Fetter Kinoner Fenoler Enols Hydroxisyror Oxosyror Peroxider
Kvävehaltig	Aminer Aminoxider Amider hydrazider Hydrazoner Osazoner Nitroföreningar Nitrosoföreningar Imines oximer Nitroner Nitrolic syror Diazoföreningar Diazoniumsalter Nitriler isonitriler organiska azider Isocyanater Aminosyror Ekorrar Peptider
Svavel	Thiols Sulfider Sulfoxider Sulfoner Tioestrar Salt Bunte Xanthater disulfider Sulfonsyror Sulfinsyror Tioaldehyder tioketoner Tiokarboxylsyror Organiska tiocyanater Isotiocyanater
Fosforhaltig	Fosfiner Fosfonsyror fosfinsyror Fosfonsyror Nukleinsyra Nukleotider
haloorganiska	halokarboner Organofluorföreningar Perfluorkolväten Organiska klorföreningar Bromorganiska föreningar Organiska jodföreningar
organosilikon	Silaner Silazans Siltians Siloxaner Silikoner
Organoelement	germaniumorganisk organobor Organotin Ekologiskt bly Aluminiumorganisk Ekologiskt kvicksilver Andra organometalliska
Andra viktiga klasser	Cykliska föreningar