Cyklohexylklorid

Cyklohexylklorid
Allmän
Systematiskt
namn		 Cyklohexylklorid, klorcyklohexan
Traditionella namn monoklorcyklohexan, cyklohexylklorid
Chem. formel C6H11Cl _ _ _ _
Råtta. formel ( CH2 ) 5CHCl _
Fysikaliska egenskaper
stat flytande
Molar massa 118,604 g/ mol
Densitet 0,973 [1]
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning -44°C [2]
 •  kokande 142,6°C
 •  blinkar 32°C
Entalpi
 •  smältning 2,043 kJ/mol
Specifik förångningsvärme 233500 J/kg
Kemiska egenskaper
Löslighet
 • i vatten 0,002 (20°C)
Optiska egenskaper
Brytningsindex 1,4626 (20°C)
Klassificering
Reg. CAS-nummer 542-18-7
PubChem 10952
Reg. EINECS-nummer 208-806-6
LEDER   ClC(F)F
InChI   InChI=1S/C6H11Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6H,1-5H2UNFUYWDGSFDHCW-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 39156
ChemSpider 10487
Säkerhet
Begränsa koncentrationen 50 mg/m³
LD 50 1500 mg/kg
Kort karaktär. fara (H) H302
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant fyra 2 2
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Cyklohexylklorid (även klorcyklohexan , cyklohexylklorid ) är en alicyklisk klororganisk förening med formeln (CH 2 ) 5 CHCl, en färglös vätska. Det förekommer praktiskt taget inte i naturen.

Fysiska egenskaper

Cyklohexylklorid är en färglös, brandfarlig vätska med en stickande lukt. Något löslig i vatten, lätt i kloroform , blandbar med aceton , bensen , etanol och dietyleter .

Kemiska egenskaper

När den kokas med alkali bildar den cyklohexen [1] .

Får

Cyklohexylklorid kan erhållas med ett utbyte av 70 % från cyklohexan genom att halogenera det med fosforpentaklorid i en vattenfri lösning av 1,2-diklorbensen vid en temperatur av cirka 80 ° C med bensoylperoxid som katalysator [3] :

C6H12 + PCl5 → C6H11Cl _ _ _ _ _ _

Ett annat sätt är halogeneringen av cyklohexan med sulfurylklorid när den upphettas i ett vattenfritt lösningsmedel, med azobisisobutyronitril som katalysator [4] :

C 6 H 12 + SO 2 Cl 2 → C 6 H 11 Cl + SO 2 + HCl

Det kan också erhållas genom att värma cyklohexanol med koncentrerad saltsyra [1] .

Stereoisomerism

Stereoisomererna av klorcyklohexan betraktas inom ramen för begreppet reststereoisomerism . Klorocyklohexan har två stereoisomerer med en axiell och en ekvatorial position för kloratomen, som skiljer sig åt när de analyseras med IR-spektroskopi eller NMR-spektroskopi vid -100 °C. När det isoleras eller analyseras med NMR vid rumstemperatur är klorcyklohexan en förening som inte har några stereoisomerer i vanlig mening [5] .

Huvudapplikationer

Toxicitet

Akut förgiftning hos djur manifesteras genom inandning av cyklohexylkloridångor - ett upphetsat tillstånd, irritation av slemhinnorna, darrning, sidoläge, andnöd, toniska kramper och död. För vita möss, vid inandning i två timmar, 100% dödlig koncentration av LA 100 = 78 mg / l, för vita råttor - 40-75 mg / l. Vid kronisk förgiftning hos råttor (daglig inandning av 0,5 mg / l i 5 timmar om dagen) - efter en månad, en minskning av blodtrycket, efter 4-5 månader, funktionella förändringar i centrala nervsystemet , en minskning av antal leukocyter. Införandet av cyklohexylklorid med dricksvatten under 6 månader i en mängd av 0,025-25 mg/kg hade ingen märkbar effekt på råttor och kaniner. Upprepad applicering av flytande cyklohexylklorid på huden på möss orsakade torr nekros [1] .

Rekommenderad MPC i luften i arbetsområdet är 50 mg/m³, i vatten - 0,05 mg/l [1] .

Anteckningar

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Skadliga ämnen i industrin. volym I, 1976 , sid. 250.
  2. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  3. ↑ Daniel Bellus, Manfred Braun, Tonia Freysoldt et al. Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations  , sid. 28
  4. ↑ Beredning och karakterisering av klorocyklohexan 
  5. ↑ Iliel et al., 2007 , sid. 44.

Källor