Acetoacetanilid

Acetoacetanilid (acetoättiksyraanilid) är en organisk förening, ett derivat av anilin och acetoättiksyra med den kemiska formeln CH 3 C(O)CH 2 C(O)NHC 6 H 5 . Det används som en mellanprodukt för framställning av azofärgämnen.

Fysikaliska och kemiska egenskaper

Vitt eller grått pulver, smälter vid 85°C. Låglöslig i vatten (0,9 g/100 ml), löslig i alkohol, eter, kloroform, ättiksyra, varm bensen [1] .

Får

Erhållen från acetoättiksyraester och anilin i närvaro av pyridin [2] :

För rening löses det resulterande ämnet i en utspädd natriumhydroxidlösning och kemiskt ren acetoacetanilid fälls ut med saltsyra [2] .

Det kan också erhållas från anilin med diketen [1] .

Applikation

Det används för att erhålla azofärgämnen [1] och olösliga gula azopigment (hansegul) [3] .

Vid fotografering användes ämnet som en gul spridbar färgbildande komponent . I processen för färgfotografisk framkallning bildas färgämnen från acetoacetanilid med en maximal spektral absorption i intervallet 430–470 nm [4] . I synnerhet föreslog utvecklarna av Kodachrome-filmen L. Mannes och L. Godowsky, Jr., tillsammans med L. S. Wilder, att använda den för detta ändamål i praktiken i tidiga versioner av processen 1937 [5] .

Dessutom finns det olika recept för att tona svart-vita fotografiska papper i exakt utvalda nyanser, erhållna genom en blandning av tre färgbildande komponenter, där acetoacetanilid används för att erhålla ett gult färgämne, till exempel receptet för toning i utvecklingsprocessen som föreslagits av N. N. Agokas [6] .

Anteckningar

1. ↑ 1 2 3 Knunyants, 1983 .
2. ↑ 1 2 Firz-David, Blange, 1957 , sid. 130.
3. ↑ Firz-David, Blange, 1957 , sid. 131.
4. ↑ Cheltsov, 1958 , sid. femtio.
5. ↑ Mannes .
6. ↑ Agokas, 1971 .

Litteratur

• Agokas N.N. Toning i utvecklingsprocessen  // Sovjetiskt foto  : tidskrift. - 1971. - Oktober ( nr 10 ). - S. 38 .
• Acetoättiksyraanilid: artikel // Chemical Encyclopedic Dictionary / Kap. ed. Knunyants I. L. - M  .: Soviet Encyclopedia , 1983. - S. 64. - 792 sid.
• Firtz-David G. E., Blange L. Grundläggande processer för färgämnessyntes. - M . : Förlag för utländsk litteratur, 1957.
• Cheltsov V. S. , Bongard S. A. Färgutveckling av trelagers ljuskänsliga material. - M . : Konst, 1958.

Länkar

• Mannes LD, Godowsky L. Jr., Wilder LS US-patent 2252718: Omvänd process för  färgfotografering . Eastman Kodak (19 augusti 1941). Hämtad: 20 juni 2018.