Bensotriazol

1,2,3- Bensotriazol (azimidobensen) är en heterocyklisk organisk förening med den kemiska formeln C 6 H 5 N 3 . Det används i fotografering som ett anti -imbildningsmedel , i industrin som en korrosionsinhibitor och även i analytisk kemi .

Fysiska egenskaper

Färglösa eller vita (ibland mörkare, upp till bruna) nålformade kristaller . Det är lättlösligt i alkohol , bensen , toluen , metanol , praktiskt taget olösligt i vatten.

Smältpunkt 96-98,5 °C [3] . Självantänder vid 210 °C .

Kemiska egenskaper

Molvikt 119,13 g/mol. Bensotriazol uppvisar amfotära egenskaper [3] . Det kan både protoneras vid position 3, bilda salter med syror, och deprotoneras vid position 1, till exempel:

Alkylering av bensotriazol sker vid position 1, med ett överskott av alkyleringsmedlet bildas 1,3-dialkylbensotriazoliumsalter. Elektrofil substitution sker vid position 4 eller 7 i en sur miljö. Bildar 1,2,3-triazol-4,5-dikarboxylsyra i reaktion med perklorater och kaliumpermanganat [3] .

Får

1,2,3-bensotriazol erhålls genom diazotering av o-fenylendiamin [3] :

På liknande sätt erhålls 1-substituerade derivat också från o-fenylendiaminer, oxidation av o-aminoazoföreningar används för att erhålla 2-substituerade [3] .

Applikation

Som en korrosionsinhibitor

Bensotriazol är en effektiv korrosionsinhibitor för koppar och dess legeringar. När en koppar- eller kopparlegeringsdel nedsänks i en bensotriazollösning, bildas ett passiverande skikt på dess yta, bestående av ett komplex mellan koppar och bensotriazol, vilket förhindrar korrosion. Detta skikt är olösligt i vatten och många organiska lösningar, och ju tjockare detta skikt är desto effektivare skydd [4] . Strukturen av den passiverande föreningen är inte väl förstådd, det antas att det är en koordinationspolymer som visas i figuren.

Inom fotografering

Inom fotografering används bensotriazol som ett medel mot imbildning [3] . De antislöjande egenskaperna hos bensotriazol och dess derivat beror på två mekanismer. För det första ökar de aktiveringsenergin för silverhalogenid- reduktion av utvecklaren . För det andra saktar de märkbart ned diffusionshastigheten för Ag + -joner både inuti silverhalogenidmikrokristallen och över dess yta, vilket i sin tur saktar ner reduktionen av dessa joner på sulfider och metalliska silverkärnor. Båda dessa mekanismer leder till förbättrad displayselektivitet [5] .

Andra användningsområden

Inom analytisk kemi används bensotriazol för att isolera kadmium och nickel, för gravimetrisk bestämning av koppar (II) , silver (I) , zink (II), osmium (VIII) föreningar och för titrimetrisk bestämning av silver (I) föreningar [3] .

Bensotriazolderivat används för ljusstabilisering av polymerer [3] .

Anteckningar

1. ↑ ICSC1091
2. ↑ Fisher Scientific . Hämtad 27 januari 2017. Arkiverad från originalet 2 februari 2017. (obestämd)
3. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Dovgilevich, 1988 .
4. ↑ Finšgar, M.; Milošev I. Hämning av kopparkorrosion med 1,2,3-bensotriazol: En recension  (neopr.)  // Corrosion Science. - 2010. - 11 mars ( vol. 52 , nr 9 ). - S. 2737-2749 . - doi : 10.1016/j.corsci.2010.05.002 .
5. ↑ James, 1980 , sid. 398-400.

Litteratur

• James T. Theory of the photographic process = Theory of the photographic process / per. 4:e amerikanska upplagan. ed. Kartuzhansky A. L. . - 2:a ryska uppl. - L . : "Kemi". Leningrad filial., 1980. - 672 sid.
• Dovgilevich A. V. Bensotriazol: artikel // Chemical Encyclopedia / Redaktionsråd: Knunyants I. L. et al. - M  .: Soviet Encyclopedia , 1988. - T. 1: A-Darzana. - S. 277. - 623 sid.