Organohalogenföreningar är organiska föreningar som innehåller minst en C-Hal- bindning - kol-halogen .
Organohalogenföreningar, beroende på halogenens natur, delas in i:
Organohalogenföreningar kan betraktas som organiska föreningar där vätet som har en direkt bindning till kol ersätts med motsvarande halogen.
Baserat på detta tillvägagångssätt isoleras halokarboner (haloalkaner, haloalkener, haloalkyner, etc.), halogenerade alkoholer, halokarboxylsyror etc.
Flera tusen halogenhaltiga föreningar är kända. De är huvudsakligen isolerade från olika marina mikroorganismer, alger och ryggradslösa djur, men de finns även hos däggdjur, inklusive människor. Organohalider kan användas för att skydda mot patogener, rovdjur och konkurrenter. Många antibiotika innehåller halogener, såsom kloramfenikol och vankomycin . Dessutom kan halogenhaltiga föreningar fungera som signalmolekyler. Till exempel är jod en del av de viktigaste mänskliga hormonerna tyroxin och trijodtyronin . [ett]
Halogener inkorporeras ofta i biomolekyler eftersom detta gör att deras affinitet kan ökas . Detta beror på det faktum att elektrondensiteten hos den kovalent bundna halogenen är ojämnt fördelad. Den negativa laddningen är koncentrerad kring platsen där bindningen bildas och i den motsatta änden bildas ett positivt laddat område som kallas σ-hål. Denna plats tillåter halogener att interagera med nukleofila atomer i proteiner. Det kan vara syre i karbonylgrupperna i huvudaminosyrakedjan eller olika negativt laddade atomer i sidoradikaler. Bindningarna som bildas av denna mekanism är jämförbara i längd och styrka med vätebindningar.
Den positiva laddningen i σ-hålet och styrkan på bindningarna ökar med halogenens massa. Det är därför inte karakteristiskt för fluor, och även på grund av den höga elektronegativiteten hos fluor finns det väldigt få fluorinnehållande föreningar och de används främst för att bekämpa naturliga fiender. Till exempel producerar bakterien Streptomyces cattleya det antibakteriella fluorinnehållande ämnet 4-fluoro-L-treonin, och många växter syntetiserar fluoracetat för att skydda mot fytofager. [2]
| Klasser av organiska föreningar | |
|---|---|
| kolväten | |
| Syrehaltig | |
| Kvävehaltig | |
| Svavel | |
| Fosforhaltig | |
| haloorganiska | |
| organosilikon | |
| Organoelement | |
| Andra viktiga klasser | |