Diklormetan

diklormetan
Allmän
Systematiskt
namn		 diklormetan
Förkortningar DXM
Traditionella namn diklormetan, metylenklorid, metylenklorid
Chem. formel CH2Cl2 _ _ _
Råtta. formel CH2Cl2 _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat rörlig transparent vätska
föroreningar klormetaner
Molar massa 84,9 g/ mol
Densitet 1,3266 g/cm³
Joniseringsenergi 11,32 ± 0,01 eV [6]
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning -96,7°C
 •  kokande 40°C
 •  blinkar 14°C
Explosiva gränser 13 ± 1 vol.% [6]
Kritisk punkt 245
Entalpi
 •  utbildning -87,86 kJ/mol
Specifik förångningsvärme 336,4 J/kg
Ångtryck 4.639 atm
Kemiska egenskaper
Löslighet
 • i vatten vid 20°C 1,3 g/100 ml
Optiska egenskaper
Brytningsindex 1,4242
Klassificering
Reg. CAS-nummer 75-09-2
PubChem 6344
Reg. EINECS-nummer 200-838-9
LEDER   C(Cl)Cl
InChI   InChI=1S/CH2Cl2/c2-1-3/h1H2YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N
RTECS PA8050000
CHEBI 15767
ChemSpider 6104
Säkerhet
Begränsa koncentrationen 50 mg/m³ [1]
LD 50 1500 mg/kg ( råttor , oralt [2]
Giftighet Faroklass [3] enligt GOST 12.1.007: 4:e [4] [5]
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant ett 2 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Diklormetan (metylenklorid, metylenklorid, DCM, CH 2 Cl 2 ) är en organisk förening , en transparent, mycket rörlig och flyktig vätska med en karakteristisk lukt för halogenderivat. Det syntetiserades första gången 1840 genom att hålla en blandning av klor och metylklorid i ljuset.

Får

Erhålls genom direkt klorering av metan med klor under betingelser av en radikalmekanism vid 400–500 °C i ett förhållande av 5:1

Allmän reaktion:

Resultatet är en blandning av alla möjliga klorider: klormetan , diklormetan, kloroform och koltetraklorid , som sedan separeras genom destillation .

Egenskaper

Löslighet i vatten 2 viktprocent (20 g/l), blandbar med de flesta organiska lösningsmedel. Lättflyktig (40 °C), bildar en azeotrop blandning med vatten (kokpunkt 38,1 °C, 98,5 % diklormetan). Metylenklorid (diklormetan) reagerar med klor och bildar kloroform och koltetraklorid . Med jod vid 200 ° C ger det CH 2 l 2 , med brom vid 25-30 ° C i närvaro av aluminium - bromklormetan. När det värms upp med vatten, hydrolyseras det till HCHO och HCl. När den upphettas med en alkohollösning av NH 3 till 100-125 ° C, bildar den hexametylentetramin. Reaktion med en vattenlösning av NH3 vid 200°C leder till metylamin , myrsyra och HCl. Med aromatiska föreningar i närvaro av AlCl 3 reagerar metylenklorid med Friedel-Crafts , till exempel med bensen bildar den difenylmetan. [7]

Applikation

Billighet, hög förmåga att lösa upp många organiska ämnen , lätt att ta bort, relativt låg toxicitet ledde till dess utbredda användning som lösningsmedel för reaktioner, extraktioner , inklusive i laboratorier. Används i blandningar för borttagning av lack, avfettning av ytor. Inom livsmedelsindustrin används det för att tillaga snabbkaffe, humleextrakt och andra matberedningar. Fanns även applikation för att lösa hartser, fetter, bitumen. Dess höga flyktighet används för att skumma polyuretaner .

Används även i kromatografi .

Inom industrin, blandat med polymerer, används det för att skapa en form som snabbt härdar på grund av avdunstning av diklormetan. Det används också för att limma plaster: polystyren , polykarbonater , polyetentereftalat , ABS-plaster och några andra. På grund av den höga flyktigheten hos diklormetan är dess användning vid bindning av polypropen och polyeten begränsad.

Rening i laboratoriet

Specialiserade applikationer

Diklormetan används i plastbindningsformuleringar. Blandat med metanol används det som drivmedel och som köldmedium .

Säkerhet

Kontakt av diklormetan med alkalimetaller resulterar i en explosion. Arbete med diklormetan bör utföras med fungerande frånluftsventilation.

Diklormetan kan orsaka narkos . Det är också giftigt: det påverkar levern , njurarna och mjälten, kan penetrera hud , blod-hjärna och placentabarriärer .

Vid akut förgiftning orsakar inandning av diklormetan irritation av slemhinnor i ögon och övre luftvägar, yrsel, huvudvärk, förvirring , kräkningar och diarré . Vid allvarlig förgiftning uppstår medvetslöshet på grund av anestesi upp till andningsstopp. Vid kronisk förgiftning observeras ihållande huvudvärk, yrsel, aptitlöshet, skador på inre organ. Långvarig hudkontakt med diklormetan kan göra att det ackumuleras i fettvävnad och leda till brännskador . Dessutom, med långvarigt arbete med det, är leverskador och förekomsten av diabetisk neuropati möjliga .

I kroppen metaboliseras diklormetan till kolmonoxid , vilket kan orsaka kolmonoxidförgiftning . [9]

Det har visats på råttor att diklormetan kan orsaka lung-, lever- och bukspottkörtelcancer .

I Europeiska unionen är diklormetanfärger förbjudna för både personligt och professionellt bruk.

Latex- eller nitrilhandskar är inte lämpliga för vanligt arbete med diklormetan .

MPC i arbetsområdet 50 mg/m³ (enligt GOST 12.1.005-76), i vattnet i reservoarer inte mer än 7,5 mg/l. Koncentrationsgränsen för antändning är 12-22%. Ej brännbart, men stöder förbränning, ger en blixt från elden, men brinner inte själv, brinner i blandning med andra brinnande material som bidrar till elden, dock att spilla det på bordet nära spritkaminen är inte lika farligt som brandfarligt lösningsmedel, snarare som olja .

Anteckningar

  1. ↑ namn= https://docs.cntd.ru_GOST 12.1.005-76. Arbetsområde luft. Allmänna sanitära och hygieniska krav
  2. ↑ Diklorometan
  3. ↑ Metylenklorid . (inte tillgänglig länk)
  4. ↑ name= https://docs.cntd.ru_Säkerhetsåtgärder vid arbete med metylenklorid
  5. ↑ namn= https://docs.cntd.ru_GOST 12.1.007-76. SSBT. Skadliga ämnen. Klassificering och allmänna säkerhetskrav
  6. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0414.html
  7. ↑ Chemical Encyclopedia T3, M 1988, s. 60-61
  8. ↑ Organicum, volym 2, M. 1992, sid. 411.
  9. ↑ Arkiverad kopia . Hämtad 30 januari 2017. Arkiverad från originalet 9 augusti 2017.

Litteratur