Xylen

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 17 oktober 2022; kontroller kräver 10 redigeringar .

Dimetylbensener eller xylener (från andra grekiska ξύλον  "träd") är aromatiska kolväten som består av en bensenring och två metylgrupper . Den kemiska formeln är (CH 3 ) 2 C 6 H 4 . Xylener erhålls genom kokskol eller från petroleum genom katalytisk reformering av rak bensinfraktion . De används främst som lösningsmedel.

Upptäcktes 1850 av den franske kemisten Auguste Kaur , som isolerade xylen från rå träsprit [1] .

Egenskaper

Färglös vätska med en karakteristisk lukt. Något löslig i vatten , löslig i organiska lösningsmedel . De visar egenskaperna hos aromatiska föreningar , är lätt alkylerade , klorerade , sulfonerade och nitrerade .

Fysikaliska egenskaper hos isomerer
Smält temperatur Koktemperatur Densitet vid 20 °C
orto-xylen -25,2 °C [2] 144,4°C [2] 0,8802 g/cm³
Meta xylen -47,8°C 139,1°C 0,8642 g/cm³
para-xylen 13,26°C 138,3°C 0,8611 g/cm³

Isomerism

Det finns tre isomerer : orto- , meta- och para -xylen.

orto-, meta-, para-xylenisomerism:
orto-xylen meta-xylen para-xylen

Absolut Kerner Method

För att bestämma den kvalitativa sammansättningen av en blandning av orto- , meta- och para -xylener används metoden för absolut orientering enligt Kerner. Denna metod är baserad på att bestämma antalet möjliga isomerer. Efter att ha utfört kloreringsreaktionen , baserat på strukturen av para -xylen, kan det förväntas att det endast ger ett monoklorderivat; för orto -xylen är två monoklorderivat möjliga och för meta -xylen tre monoklorderivat.

Kernermetoden är mycket tidskrävande och tillämpas i praktiken på få aromatiska föreningar.

Applikation

De används som lösningsmedel för lacker , falas, mastik, etc. De används vid syntes av färgämnen .

Para -xylen används som råmaterial för syntes av tereftalsyra  , en mellanprodukt för framställning av polyetylentereftalat .

Orto -xylen används vid tillverkning av dioktylftalater och andra ftalsyraestrar, mjukgörare för PVC. Reningen av xylener som används som lösningsmedel liknar reningen av toluen med skillnaden att de bildar en azeotrop blandning med vatten , men de kokar vid en temperatur som är mycket högre än dess kokpunkt; sålunda kan de renas genom enkel destillation [3] .

Xylen rekommenderas att användas som påfyllningsvätska för termometrar utformade för att fungera i reaktionsblandningar som utsätts för mikrovågsstrålning, eftersom det har mycket låga dielektriska förluster och inte kommer att värmas upp av strålning [4] .

Effekter på människokroppen

Huvudvägen för att xylener kommer in i människokroppen är inandning (genom lungorna vid andning ). Dessutom kan xylener komma in i kroppen genom huden , inklusive intakta (på grund av förmågan att lösas upp i lipider , tränger de lätt in i blodomloppet genom den subkutana fettvävnaden ). I lungorna absorberas upp till 65% av xylenerna som kommer in i dem med inandningsluften (xylener kommer in i kroppen genom huden endast vid direkt kontakt med den i flytande tillstånd). De ackumuleras huvudsakligen i parenkymala organ ( lever ), muskler och fettvävnad . De flesta xylenerna i kroppen genomgår biotransformation (främst i levern) i form av oxidation till metylbensoesyror och hydroxylering av den aromatiska kärnan med bildning av dimetylfenoler. Metylbensoesyror reagerar med glycin (bildar metylhippursyror) och utsöndras från kroppen i urinen . En liten del (5-6%) utsöndras från kroppen oförändrad genom lungorna med utandningsluft.

Vid akut förgiftning upplever en person spänning, en känsla av berusning , irritation av slemhinnorna i ögonen och luftvägarna , störningar i hjärt- , matsmältnings- och andningssystemet och förlust av medvetande . Vid långvarig (kronisk) exponering uppstår först och främst skador på levern, hematopoetiska och immunsystem [ 5] .

Arbetssäkerhet

Xylener är giftiga [6] [7] . MPC-xylener 150 mg/m 3 (max engång) och 50 mg/m 3 (genomsnittlig förskjutning) [8] . Och doftuppfattningströskeln kan till exempel vara 1370 mg/m 3 [9] . Det kan förväntas att användningen av allmänt använda filtrerande RPE i kombination med " filterbyte när masken luktar" (som nästan alltid rekommenderas i Ryska federationen av RPE-leverantörer) kommer att leda till överdriven exponering av åtminstone vissa arbetare för xylener - på grund av ett försenat byte av gasmaskfilter . För att skydda mot xylener bör en mycket effektivare förändring av teknik och metoder för kollektivt skydd användas .

Anteckningar

  1. ↑ Bykov G. V. Den organiska kemins historia: Upptäckten av de viktigaste organiska föreningarna. - M . : Nauka , 1978. - S. 94. - 379 sid.
  2. ↑ 1 2 [www.xumuk.ru/spravochnik/1315.html 1,2-dimetylbensen]. Minihandbok för kemikalier.
  3. ↑ Gordon A., Ford R. Companion of a chemist / Översättning till ryska av E. L. Rosenberg, S. I. Koppel .. - Moskva: Mir, 1976. - 544 s.
  4. ↑ Dielektriska uppvärmningseffekter för mikrovågor i kemisk syntes - (102 refs.). - (MICHAEL, D.; MINGOS, P.; WHITTAKER, AG; Chem. Extreme Non-Classical Cond. (1997) 479-514; Chem. Dep., Imp. Coll. Sci., Technol. Med., South Kensington SW1 2AY, UK; EN) (se sidan 499)
  5. ↑ A.L. Bandman, G.A. Voitenko, N.V. Volkova och andra Skadliga kemikalier. Kolväten. Halogenderivat av kolväten. - L .: Chemistry, 1990. - S. 159-163. — 732 sid.
  6. ↑ ICCB  : ILO . nr 0084. o-xylen 1,2-dimetylbensen . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Hämtad 10 november 2019. Arkiverad från originalet 19 januari 2021. ILO . nr 0085. m-xylen 1,3-dimetylbensen . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Hämtad 10 november 2019. Arkiverad från originalet 16 januari 2021. ILO . nr. 0086. p-xylen 1,4-dimetylbensen . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Hämtad 10 november 2019. Arkiverad från originalet 17 januari 2021.
  7. ↑ Wiederschein G.Ya., Khesin Ya.E. Xylene  // Big Medical Encyclopedia  : i 30 volymer  / kap. ed. B.V. Petrovskij . - 3:e uppl. - Moskva: Soviet Encyclopedia , 1980. - T. 12. Kryokirurgi - Lenegr . — 536 sid. - 150 300 exemplar.
  8. ↑ (Rospotrebnadzor) . nr 742. Dimetylbensen (blandning av 2-, 3-, 4-isomerer) (xylenblandning av isomerer) // GN 2.2.5.3532-18 "Maximala tillåtna koncentrationer (MPC) av skadliga ämnen i arbetsområdets luft" / godkänd av A.Yu. Popova . - Moskva, 2018. - S. 55. - 170 sid. - (Sanitära regler). Arkiverad 12 juni 2020 på Wayback Machine
  9. ↑ Johannes May. Lukttrösklar för lösningsmedel för bedömning av lösningsmedelslukter i luften [Geruchsschwellen von Lösemitteln zur Bewertung von Lösemittelgerüchen in der Luft]  (tyska)  // Staub, Reinhaltung der Luft. - Düsseldorf: VDI-Verlag GmbH, 1966. - September (vol. 26 ( H. 9 ). - S. 385–389. - ISSN 0039-0771 . , citerad i: Office of Air Quality Planning and Standards. Reference Guide To Lukttröskelvärden för farliga luftföroreningar som finns listade i Clean Air Act Amendments Of 1990  - Research Triangle Park, North Carolina: United States Environmental Protection Agency, 1992. - 89 s. - (EPA600/R-92/047) Arkiverad 21 oktober 2021 på Wayback Machine
  Gå till Wikidata-objektet  Ordböcker och uppslagsverk
I bibliografiska kataloger