5-hydroxitryptofan

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 24 augusti 2015; kontroller kräver 62 redigeringar .
5-hydroxitryptofan
Allmän
Systematiskt
namn
2-​amino-​3-​​(5-​hydroxi-​1H-​indol-​3-​​yl)propansyra
Chem. formel C11H12N2O3 _ _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 220,23 g/ mol
Klassificering
Reg. CAS-nummer 56-69-9
PubChem
Reg. EINECS-nummer 224-411-1
LEDER   O=C(O)[C@@H](N)Cc2c1cc(O)ccc1nc2
InChI   InChI=1S/C11H12N2O3/c12-9(11(15)16)3-6-5-13-10-2-1-7(14)4-8(6)10/h1-2,4-5, 9,13-14H,3,12H2,(H,15,16)/t9-/m0/s1LDCYZAJDBXYCGN-VIFPVBQESA-N
CHEBI 17780
ChemSpider
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

5-Hydroxytryptofan ( 5-HTP ), även känd som hydroxitriptan ( INN ), är en aminosyra som finns i proteiner. Det är en föregångare till signalsubstansen serotonin . Det är också en mellanprodukt i metabolismen av tryptofan , en av de viktigaste aminosyrorna:

Applikation

5-HTP är tillgängligt över disk i Storbritannien , USA , Kanada och andra länder som ett kosttillskott . I alternativ (alternativ) medicin är det positionerat som ett antidepressivt medel , ett aptitdämpande medel och ett botemedel mot sömnlöshet [1] . Läkemedlet används vid egentlig depression i många länder.

Indikationer för användning - tillstånd orsakade av låga nivåer av serotonin: sömnlöshet , kronisk huvudvärk , fetma , narkolepsi , sömnapné , bulimi , fibromyalgi .

5-HTP är effektivare än placebo vid behandling av depression [2] , ökar frisättningen av beta-endorfiner [3] .

Konsumtion av 5-HTP minskar aptiten och leder till symtom associerade med anorexi, inklusive viktminskning [4] [5] .

När det används tillsammans med Sinemet lindrar 5-HTP symptomen på Parkinsons sjukdom [6] .

Handelsnamn

I USA och Europa marknadsförs 5-HTP under handelsnamnen 5-HTP, Cincofarm, Levothym, Levotonine, Oxyfan, Telesol, Tript-OH, Triptum . [7] [8] .

Metabolism

Syntes av 5-HTP från L - tryptofan sker under verkan av fenylalaninhydroxylas med koenzym H 4 BP. 5-hydroxitryptofan dekarboxyleras till serotonin (5-hydroxitryptamin eller 5-HT) genom inverkan av aromatisk aminosyradekarboxylas med hjälp av vitamin B6 [9] . Denna reaktion sker samtidigt i nervvävnaden och levern [10] . 5-HTP passerar blod-hjärnbarriären [11] men 5-HT gör det inte.

5-HTP DALA Serotonin
 
PLP
 
 

Vidare kan serotonin omvandlas till hormonet melatonin .

Biverkningar

5-HTP har inte studerats omfattande i kliniska miljöer, så möjliga biverkningar och interaktioner med andra läkemedel är okända. Det bör dock noteras att det finns opublicerade rapporter om allvarliga biverkningar som förekommer relativt sällan, åtminstone med måttliga doser av 5-HTP. [12] [13] [14] Å andra sidan uppstår ofta akuta gastrointestinala effekter som diarré och kräkningar , troligen på grund av den snabba bildningen av serotonin i övre tarmkanalen. [12] [15] [16]


Direkta och indirekta bevis på möjliga risker och biverkningar i samband med en överdos av 5-HTP:

Anteckningar

  1. http://www.altmedrev.com/publications/3/4/271.pdf Arkiverad 8 augusti 2017 på Wayback Machine 5-Hydroxytryptofan: en kliniskt effektiv serotoninprekursor. Birdsall TC. Alternativ medicin recension: en tidskrift för klinisk terapeutisk. 1998 aug; 3(4):271-80.
  2. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11869656 Arkiverad 13 oktober 2019 på Wayback Machine Tryptophan and 5-hydroxytryptophan for depression. Shaw K, Turner J, Del Mar C. The Cochrane database of systematic recensioner. 2002;(1):CD003198.
  3. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8887988 Arkiverad 18 januari 2017 på Wayback Machine Maes M, van Gastel A, Ranjan R, Blockx P, Cosyns P, Meltzer HY, Desnyder R. Stimulatory effekter av L-5-hydroxitryptofan på postdexametason beta-endorfinnivåer vid egentlig depression. Neuropsykopharm. 1996;15:340-348.
  4. Ceci F, Cangiano C, Cairella M, Cascino A, Del Ben M, Muscaritoli M, Sibilia L, Rossi Fanelli F. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/2468734 Arkiverad 5 september 2019 kl. Wayback Machine "Effekterna av oral administrering av 5-hydroxitryptofan på ätbeteende hos överviktiga vuxna kvinnliga försökspersoner." J Neural Transm 1989;76(2):109–17.
  5. Cangiano C, Ceci F, Cascino A, Del Ben M, Laviano A, Muscaritoli M, Antonucci F, Rossi–Fanelli F. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/1384305 Arkiverad 23 juni 2019 kl. Wayback Machine " Ätbeteende och följsamhet till kostrecept hos överviktiga vuxna patienter som behandlats med 5-hydroxitryptofan." Am J Clin Nutr 1992;56(5):863–7.
  6. Textbook of Natural Medicine, 4:e upplagan från Joseph Pizzorno, Michael Murray. ISBN 9781437723335 , Printbook, Releasedatum: 2012. S. 828.
  7. Turner EH, Blackwell AD 5-Hydroxytryptofan plus SSRI för interferoninducerad depression  : synergistiska mekanismer för att normalisera synaptiskt serotonin  // Medicinska hypoteser : journal. - 2005. - Vol. 65 , nr. 1 . - S. 138-144 . - doi : 10.1016/j.mehy.2005.01.026 . — PMID 15893130 . Arkiverad från originalet den 13 oktober 2018.
  8. Swiss Pharmaceutical Society. Index Nominum 2000: International Drug Directory (bok med CD-ROM)  (engelska) . - Boca Raton: Medpharm Scientific Publishers, 2000. - ISBN 3-88763-075-0 .
  9. Rahman MK, Nagatsu T., Sakurai T., Hori S., Abe M., Matsuda M. Effekt av pyridoxalfosfatbrist på aromatisk L-aminosyradekarboxylasaktivitet med L-DOPA och L-5-hydroxitryptofan som substrat hos råttor  (engelska)  // Jpn. J Pharmacol. : journal. - 1982. - Vol. 32 , nr. 5 . - P. 803-811 . doi : 10.1254 /jjp.32.803 . — PMID 6983619 .
  10. Bouchard, S; Bousquet, C; Roberge, AG Egenskaper av dihydroxifenylalanin/5-hydroxitryptofandekarboxylasaktivitet i hjärnan och levern hos katt  //  Journal of neurochemistry : journal. - 1981. - Vol. 37 , nr. 3 . - s. 781-787 . — PMID 6974228 .
  11. Gomes P., Soares-da-Silva P. L-DOPA transportegenskaper i en odödlig cellinje av kapillära cerebrala endotelceller från råtta, RBE 4  // Brain Res  . : journal. - 1999. - Vol. 829 , nr. 1-2 . - S. 143-150 . - doi : 10.1016/S0006-8993(99)01387-6 . — PMID 18445233 .
  12. 1 2 Turner EH, Loftis JM, Blackwell AD. Serotonin a la carte: tillskott med serotoninprekursorn 5-hydroxitryptofan. Pharmacol Ther. 2006 Mar;109(3):325-38. Epub 2005 14 jul. Recension. PubMed PMID 16023217 .
  13. Byerley WF, Judd LL, Reimherr FW, Grosser B.I. 5-Hydroxytryptofan: en översyn av dess antidepressiva effektivitet och negativa effekter. J Clin Psychopharmacol. 1987 Jun;7(3):127-37. recension. PubMed PMID 3298325 .
  14. van Hiele LJ. l-5-Hydroxytryptofan vid depression: den första substitutionsterapin i psykiatrin? Behandling av 99 öppenvårdspatienter med 'terapiresistenta' depressioner. neuropsykobiologi. 1980;6(4):230-40. PubMed PMID 6967194 .
  15. Gijsman HJ, van Gerven JM, de Kam ML, Schoemaker RC, Pieters MS, Weemaes M, de Rijk R, van der Post J, Cohen AF. Placebokontrollerad jämförelse av tre dosregimer av 5-hydroxitryptofan-provokationstest hos friska frivilliga. J Clin Psychopharmacol. 2002 apr;22(2):183-9. PubMed PMID 11910264 .
  16. 1: Lowe SL, Yeo KP, Teng L, Soon DK, Pan A, Wise SD, Peck RW. L-5-Hydroxytryptofan förstärker det neuroendokrina svaret på en SSRI. Psykoneuroendokrinologi. 2006 maj;31(4):473-84. Epub 2005 27 dec. PubMed PMID 16378695 .
  17. Gustafsson BI, Tømmerås K., Nordrum I., Loennechen JP, Brunsvik A., Solligård E., Fossmark R., Bakke I., Syversen U., Waldum H. Long-term serotonin administration induces heart valve disease in rats  ( engelska)  // Upplaga : journal. Lippincott Williams & Wilkins, 2005. - Mars ( vol. 111 , nr 12 ). - P. 1517-1522 . - doi : 10.1161/01.CIR.0000159356.42064.48 . — PMID 15781732 .
  18. Xu J., Jian B., Chu R., Lu Z., Li Q., ​​​​Dunlop J., Rosenzweig-Lipson S., McGonigle P., Levy RJ, Liang B. Serotonin Mechanisms in Heart Valve Disease II : 5-HT2-receptorn och dess signalväg i aortaklaffs interstitialceller   // Am . J. Pathol. : journal. - 2002. - December ( vol. 161 , nr 6 ). - P. 2209-2218 . - doi : 10.1016/S0002-9440(10)64497-5 . — PMID 12466135 . Arkiverad från originalet den 3 april 2010.
  19. Ma Z., Zhang G., Jenney C., Krishnamoorthy S., Tao R. Karakterisering av serotonintoxicitetssyndrom (toxidrom) framkallat av 5-hydroxi-l-tryptofan i klorgylin-förbehandlade  råttor  // Eur J Pharmacol. : journal. - 2008. - Juli ( vol. 588 , nr 2-3 ). - S. 198-206 . - doi : 10.1016/j.ejphar.2008.04.004 . — PMID 18499101 .
  20. Izumi T., Iwamoto N., Kitaichi Y., Kato A., Inoue T., Koyama T. Effekter av samtidig administrering av en selektiv serotoninåterupptagshämmare och monoaminoxidashämmare på 5-HT-relaterat beteende hos  råttor.)  // Eur J Pharmacol. : journal. - 2006. - Vol. 532 , nr. 3 . - s. 258-264 . - doi : 10.1016/j.ejphar.2005.12.075 . — PMID 16488409 .
  21. Jacobs G., Kamerling I., de Kam M., et al. Förbättrad tolerabilitet för 5-hydroxitryptofantestet kombinerat med granisetron  //  J Psychopharmacol. (Oxford): tidskrift. - 2008. - November ( vol. 24 , nr 1 ). - S. 65-72 . - doi : 10.1177/0269881108094299 . — PMID 18719048 .
  22. Carbidopa/Levodopa, Atamet, Sinemet . Hämtad 4 februari 2013. Arkiverad från originalet 11 februari 2013.