En nikotinsyra
Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 3 april 2021; kontroller kräver 30 redigeringar .| En nikotinsyra | |
|---|---|
| Nikotinsyra | |
| Kemisk förening | |
| IUPAC | 3-pyridinkarboxylsyra, azin-3-oic acid [1] |
| Grov formel | C6H5NO2 _ _ _ _ _ |
| CAS | 59-67-6 |
| PubChem | 938 |
| drogbank | 00627 |
| Förening | |
| Klassificering | |
| Pharmacol. Grupp | Vitaminer och vitaminliknande produkter. Nikotinater. Angioprotektorer och mikrocirkulationskorrigerare [2] . |
| ATX | C04AC , C04AC01 , C10AD , C10AD02 |
| ICD-10 | A 04.9 , B 99 , D 68.8 , E 52 , E 72 , E 78.5 , G 43 , G 46 , G 51 , I 20 , I 63 , I 69 , I 70 , I 70.2 , I 73 , I 73 , I 73 , I 73 . , I 77,1 , I 79,2 , K 52 , L 98,4 , T 14,1 , T 36 , T 37 , T 38 , T 39 , T 40 , T 41 , T 42 , T 43 , T 45 , T 46 , T 45 , T 46 47 , T 48 , T 49 , T 50 , T 65,9 [1] |
| Doseringsformer | |
| substans-pulver, tabletter 50 mg, 100 mg, 500 mg, depottabletter, injektionslösning 10 mg/ml [1] | |
| Andra namn | |
| "Nikotinsyra MS", "Nikotinsyra-flaska" [1] | |
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |
| En nikotinsyra | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Allmän | |||
| Systematiskt namn |
En nikotinsyra | ||
| Traditionella namn | Niacin, vitamin PP | ||
| Chem. formel | C6H5NO2 _ _ _ _ _ | ||
| Råtta. formel | C6H5NO2 _ _ _ _ _ | ||
| Fysikaliska egenskaper | |||
| Molar massa | 123,11 g/ mol | ||
| Termiska egenskaper | |||
| Temperatur | |||
| • smältning | 238 °C [3] | ||
| Klassificering | |||
| Reg. CAS-nummer | 59-67-6 | ||
| PubChem | 938 | ||
| Reg. EINECS-nummer | 200-441-0 | ||
| LEDER | Cl=CC(=CN=Cl)C(=O)O | ||
| InChI | InChI=1S/C6H5NO2/c8-6(9)5-2-1-3-7-4-5/h1-4H,(H,8,9)PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | QT0525000 | ||
| CHEBI | 15940 | ||
| ChemSpider | 913 | ||
| Säkerhet | |||
| LD 50 | 149 mg/kg | ||
| Giftighet | 1 mg/m³ | ||
| NFPA 704 |
ett
ett
0 |
||
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |||
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |||
Nikotinsyra (niacin, vitamin PP [4] , vitamin B3 [5] ) är ett vitamin involverat i många redoxreaktioner , bildandet av enzymer och metabolismen av lipider och kolhydrater i levande celler [4] , ett läkemedel .
Namnet på vitaminet "PP" kommer från engelskan. P ellagra- Förebyggande - "förebygga pellagra", när dess anti-pellargiska effekt upptäcktes 1937 [ 6] . Avitaminosis PP leder till pellagra [7] . Vid hypovitaminos PP förekommer även vissa störningar [6] .
Vitt kristallint pulver, luktfri, lätt syrlig smak. Det är svårt att lösa i kallt vatten (1:70), bättre i varmt vatten (1:15), något lösligt i etanol, mycket lite i eter [2] .
Ingår i rågbröd , ananas , mango , rödbetor , bovete , bönor , kött , svamp , lever , njurar . I livsmedelsindustrin används det som livsmedelstillsats E375 (på Rysslands territorium sedan 1 augusti 2008 har det exkluderats från listan över tillåtna tillsatser [8] ). I USA och engelsktalande länder döptes det om till "niacin" 1942 [9] för att bryta all koppling till ett gift som kallas nikotin och vanliga missuppfattningar om att rökning eller tuggtobak kan fylla kroppens behov av vitaminer [10] .
Resultaten av en studie presenterades på European Academy of Dermatology and Venereology Congress som visade att en kraftig ökning av vitamin B3-intaget senast 24-48 timmar före solexponering potentiellt kan minska förekomsten av icke-melanom hudcancer. [elva]
Syntes och egenskaper
Detta ämne erhölls först av forskaren Huber 1867 under oxidationen av nikotin med kromsyra . Nikotinsyra fick sitt moderna namn 1873, när den österrikiske kemisten Hugo Weidel erhöll detta ämne genom att oxidera nikotin med salpetersyra . Ingenting var dock känt om nikotinsyrans vitaminegenskaper.
På 1920-talet föreslog den amerikanske läkaren Joseph Goldberger förekomsten av vitamin PP, som bidrar till att förebygga och behandla pellagra [12] . Och först 1937 bevisade en grupp forskare under ledning av Elveydzhem att nikotinsyra är vitamin PP. 1938 behandlade Sovjetunionen pellagra framgångsrikt med nikotinsyra . (samtidigt var pellagra en av de främsta dödsorsakerna hos ITL- fångar , de behandlades inte [13] ). Moderna både laboratorie- och industriella metoder för syntes av nikotinsyra är också baserade på oxidation av pyridinderivat . Således kan nikotinsyra syntetiseras genom oxidation av β - pikolin (3-metylpyridin):
eller oxidation av kinolin till pyridin-2,3-dikarboxylsyra följt av dess dekarboxylering:
På liknande sätt syntetiseras nikotinsyra genom dekarboxylering av pyridin-2,5-dikarboxylsyra erhållen genom oxidation av 2-metyl-5-etylpyridin. Nikotinsyra i sig dekarboxyleras vid temperaturer över 260°C.
Nikotinsyra bildar salter med syror och baser, silver och koppar (II) nikotinater är olösliga i vatten, den gravimetriska metoden för att bestämma nikotinsyra är baserad på utfällning av koppar nikotinat från en lösning.
Nikotinsyra alkyleras lätt vid pyridin-kväveatomen för att bilda inre kvartära salter, betainer , av vilka några finns i växter. Så trigonellin - N-metylnikotinsyrabetain - finns i fröna av bockhornsklöver , ärtor, kaffe och ett antal andra växter.
Reaktionerna av nikotinsyra på karboxylgruppen är typiska för karboxylsyror: den bildar syrahalider, estrar, amider och så vidare. Nikotinsyraamid är en del av kofaktorn för kodhydrogenaser, ett antal nikotinsyraamider har funnits som läkemedel ( niketamid , nikodin).
| Trigonelline | Nikotinamid | Niketamid |
Farmakologisk verkan
Vitamin, hypolipidemiskt och specifikt antipellagriskt medel. I kroppen omvandlas nikotinsyra till nikotinamid , som är en del av dehydrogenasernas koenzymer - ( NAD och NADP ) som bär väte, deltar i metabolismen av fetter , proteiner , aminosyror , puriner , vävnadsandning, kolhydrater - glykolys och glykogenolys , biosyntesprocesser.
Normaliserar koncentrationen av blodlipoproteiner ; i stora doser (3-4 g / dag) minskar koncentrationen av totalt kolesterol , LDL , minskar kolesterol / fosfolipidindex, ökar innehållet av HDL , som har en antiaterogen effekt. Den hypokolesterolemiska effekten uppträder efter några dagar, minskningen av triglycerider - några timmar efter administrering [1] . Men kliniska prövningar av statinbehandling i kombination med höga doser nikotinsyra utförda av National Heart, Lung, and Blood Institute [14] visade att även om patienter som tog nikotinsyra tillsammans med en statin hade en ökning av HDL-nivåer och en minskning av triglycerider jämfört med patienter som tog en statin enbart, skilde sig inte frekvensen av hjärtinfarkter i båda grupperna[15] .
Expanderar små blodkärl (inklusive hjärnan), förbättrar mikrocirkulationen, har en svag antikoagulerande effekt, vilket ökar blodets fibrinolytiska aktivitet. Det har avgiftande egenskaper [16] .
Nikotinamid har, till skillnad från nikotinsyra, inte en uttalad kärlvidgande effekt, och när den används finns det ingen rodnad av huden och en känsla av att det rinner av blod till huvudet. [17]
Farmakokinetik
Absorptionen från mag-tarmkanalen (främst i pylorusmagen och antrum av tolvfingertarmen) är snabb, saktar ner med malabsorption. I kroppen omvandlas det till nikotinamid . Cmax efter oral administrering - 45 minuter. Metaboliseras i levern. Huvudmetaboliterna - N-metyl-2-pyridon-3-karboxamid och N-metyl-2-pyridon-5-karboxamid har inte farmakologisk aktivitet.
Det kan syntetiseras i tarmen av bakterieflora från tryptofan som intas med mat (1 mg nikotinsyra bildas av 60 mg tryptofan) med deltagande av pyridoxin (vitamin B 6 ) och riboflavin (vitamin B 2 ).
Halveringstiden är 45 minuter, det utsöndras av njurarna i form av metaboliter, när man tar höga doser - huvudsakligen oförändrad. [ett]
Applikation
IndikationerHypo- och avitaminos PP: pellagra , otillräcklig och obalanserad näring (inklusive parenteral), malabsorption (inklusive mot bakgrund av bukspottkörteldysfunktion), snabb viktminskning, gastrectomi , Hartnups sjukdom (ärftlig sjukdom, åtföljd av en kränkning av absorptionen av viss aminosyra syror, inklusive tryptofan), gastrointestinala sjukdomar (gluten enteropati, ihållande diarré , tropisk sprue , Crohns sjukdom ), såväl som tillstånd med ökat kroppsbehov av vitamin PP: långvarig feber, sjukdomar i hepatobiliärområdet (akut och kronisk hepatit). , levercirros), hypertyreos, kroniska infektioner, maligna tumörer, långvarig stress, graviditet (särskilt mot bakgrund av nikotin och drogberoende, multipel graviditet), amning.
Hyperlipidemi , inklusive primär hyperlipidemi (typ IIa, IIb, III, IV, V).
Ischemiska störningar i cerebral cirkulation, utplånande sjukdomar i extremiteternas kärl (utplånande endarterit, Raynauds sjukdom ), spasmer i extremiteternas kärl, galla och urinvägar; diabetisk polyneuropati, mikroangiopati.
Neurit i ansiktsnerven, hypoacid gastrit , enterokolit, kolit, icke-läkande sår och trofiska sår.
KontraindikationerÖverkänslighet, magsår i magen och tolvfingertarmen 12 (i det akuta skedet), barns ålder (upp till 2 år - för utnämning som ett lipidsänkande medel).
FörsiktigtBlödningar, glaukom, gikt, hyperurikemi, leversvikt, arteriell hypotension, hyperacid gastrit, magsår och duodenalsår (ut ur det akuta stadiet).
SidoeffektVid intag av höga doser oralt: rodnad i ansiktet och övre delen av kroppen, parestesi, yrsel, "blodspolning" till ansiktets hud, arytmi, ortostatisk hypotoni , diarré, torr hud och slemhinnor i huden. ögon, hyperglykemi, hyperurikemi, myalgi, illamående, kräkningar, magsår , försvagande kliande hud.
Vid långvarig användning - fettlever, hyperurikemi , minskad glukostolerans, ökade blodkoncentrationer av AST, LDH, alkaliskt fosfatas, värmekänsla, rodnad i huden (särskilt ansikte och hals), huvudvärk, yrsel, asteni . [ett]
2010 publicerade World Journal of Gastroenterology en artikel där en grupp författare fann [18] att niacinintag kan hämma fettförbränningen. Forskarna spekulerade i att detta också kan bero på bifasiska fluktuationer i blodsocker- och insulinnivåer, vilket leder till ökad aptit och till och med viktökning.
En annan bieffekt av nikotinsyra är stimulering av hårväxt. Nikotinsyra, när den appliceras i en 2-5% lösning på huden, kan öka blodcirkulationen i hårbotten, vilket hjälper håret att växa snabbare. Därför använder kosmetologer det för att behandla alopeci [19] .
Doseringsregim
Inuti (efter att ha ätit), för förebyggande, ordineras vuxna 15-25 mg, barn - 5-20 mg / dag.
Med pellagra, vuxna - 100 mg 2-4 gånger om dagen, i 15-20 dagar, barn - 12,5-50 mg 2-3 gånger om dagen.
Med ateroskleros - 50-100 mg 2-4 gånger om dagen.
För andra indikationer: vuxna - 20-50 mg (upp till 100 mg), barn - 5-30 mg 2-3 gånger om dagen.
Dagligt intag av nikotinsyra
| Ålder | Dagligt intag av nikotinsyra, mg / dag | |
|---|---|---|
| bebisar | upp till 6 månader | 2 |
| bebisar | 7 – 12 månader | 6 |
| Barn | 13 år | åtta |
| Barn | 4 – 8 år | tio |
| Barn | 9 – 13 år | 12 |
| Män | 14 år och äldre | tjugo |
| Kvinnor | 14 år och äldre | tjugo |
| Gravid kvinna | Vilken ålder som helst | 25 |
| ammande kvinnor | Vilken ålder som helst | 25 |
Försiktighet måste iakttas när det kombineras med blodtryckssänkande läkemedel, antikoagulantia och ASA .
Minskar toxiciteten av neomycin och förhindrar minskningen av koncentrationen av kolesterol och HDL som induceras av det. [ett]
Särskilda instruktioner
För att förebygga hypovitaminos PP är en balanserad kost mest att föredra; behandling kräver ytterligare ordination av vitamin PP. Livsmedel som är rika på vitamin PP är jäst, lever, nötter, äggula, mjölk, fisk, kyckling, kött, baljväxter, bovete, oskalade spannmål, gröna grönsaker, jordnötter, all proteinmat som innehåller tryptofan . Värmebehandling av mjölk förändrar inte innehållet av vitamin PP i den.
I processen med långvarig behandling (särskilt när det inte ordineras som ett vitaminläkemedel), är det nödvändigt att övervaka leverfunktionen. För att förhindra komplikationer från levern, rekommenderas det att inkludera mat rik på metionin (keso) i kosten, eller använda metionin, liponsyra och andra lipotropa läkemedel .
Det är inte tillrådligt att använda för korrigering av dyslipidemi hos patienter med diabetes mellitus.
För att minska den irriterande effekten på mag-tarmslemhinnan rekommenderas det att dricka läkemedlet med mjölk. [ett]
Utgivningsformulär
Pulver; tabletter på 0,05 g (för medicinska ändamål); 1,7 % natriumnikotinatlösning (motsvarar 1 % nikotinsyra) i 1 ml ampuller.
Biosyntes
I levern är biosyntesen av niacin möjlig från den essentiella aminosyran tryptofan , för syntesen av ett milligram niacin krävs cirka 60 mg tryptofan - detta är niacinekvivalenten Arkiverad 15 februari 2018 på Wayback Machine . [20] Den femledade aromatiska tryptofanheterocykeln klyvs och omarrangeras med aminogruppen av tryptofan till en sexledad niacinheterocykel. Omvandlingsreaktioner från tryptofan till NAD kräver riboflavin (vitamin B2) , vitamin B6 och järn.
Varje år syntetiserar den kemiska industrin miljontals kilogram niacin från 3-metylpyridin .
Se även
Anteckningar
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Sök i läkemedelsdatabasen, sökmöjligheter: INN - Nikotinsyra , flaggor "Sök i registret över registrerade droger" , "Sök TKFS" , "Visa lekformer" (otillgänglig länk) . Cirkulation av läkemedel . Federal State Institution "Scientific Center for Expertise of Medicinal Products" av Roszdravnadzor i Ryska federationen (27 mars 2008). - En typisk klinisk och farmakologisk artikel är en stadga och är inte skyddad av upphovsrätt i enlighet med del fyra av den ryska federationens civillag nr 230-FZ av den 18 december 2006. Hämtad 6 april 2008. Arkiverad från originalet 3 september 2011.
- ↑ 1 2 Nikotinsyra . Register över läkemedel . ReLeS.ru (22 maj 2002). Hämtad 6 april 2008. Arkiverad från originalet 5 februari 2012.
- ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ 1 2 Litet medicinskt uppslagsverk. Volym 1. 1991. S. 330-337
- ↑ Lista över vitaminer. Harvard Health publishing, 2009-2018 Arkiverad 7 augusti 2019 på Wayback Machine " NIACIN (vitamin B 3 , nikotinsyra)"
- ↑ 1 2 BME-3 / Nikotinsyra.
- ↑ BDT / Pellagra.
- ↑ G.G. ONISCHENKO Resolution från Chief State Sanitary Doctor av 26 maj 2008 N 32 "Om godkännande av SanPiN 2.3.2.2364-08" Arkivkopia av 10 april 2019 på Wayback-maskinen Uteslut följande livsmedelstillsatser från listan över livsmedelstillsatser 1 ... E375 Nikotinsyra
- ↑ Drogists sammanfattning av nya formler, nyligen genomförd läkemedelsutveckling och annan professionell data , Jour. ADA Volym 3, NUMMER 1, P28-29, 1 januari 1942: "NIACIN ÄR NYTT NAMN PÅ NIKOTINSYRA: Federal Security Administrator Paul V. McNutt har accepterat rekommendationen från Committee on Food and Nutrition vid National Research Council att termen "niacin" antas som en synonym för nikotinsyra och termen "niacinamid" som en synonym för nikotinsyraamid." pdf
- ↑ NIACIN OCH NIKOTINSYRA / JAMA. 1942;118(10):823 . Hämtad 2 augusti 2020. Arkiverad från originalet 24 februari 2021.
- ↑ Vitamin B3 skyddade hudceller från UV-exponering . Naked Science (2 november 2020). Hämtad 6 november 2020. Arkiverad från originalet 2 november 2020.
- ↑ Upptäckten av Niacin, Biotin och Pantotensyra Arkiverad 1 mars 2020 på Wayback Machine , Ann Nutr Metab 2012;61:246–253
- ↑ Berdinsky V. A. Ett lägers historia (Vyatlag). — M.: Agraf, 2001. — S. 40.
- ↑ Nationellt hjärta, lunga och blodinstitut . Hämtad 30 september 2011. Arkiverad från originalet 21 mars 2020.
- ↑ NIH kliniska prövning på kombinationskolesterolbehandling stoppar // NIH News
- ↑ Nikotinsyra . Encyclopedia of Medicines and Pharmaceutical Products . Radarpatent. — Instruktion, tillämpning och formel.
- ↑ NIKOTINAMID . Hämtad 6 november 2011. Arkiverad från originalet 3 september 2011.
- ↑ Da Li, et al. Kronisk niacinöverbelastning kan vara involverad i den ökade förekomsten av fetma hos amerikanska barn // World J Gastroenterol. - 2010. - 21 maj. - S. 2378-2387. - doi : 10.3748/wjg.v16.i19.2378 .
- ↑ TRIKOLOG om nikotinsyra Arkiverad 15 december 2018 på Wayback Machine . Irina Popova, faberinfo (video)
- ↑ Jacobson, E. L. Niacin . Linus Pauling Institute (2007). Hämtad 31 mars 2008. Arkiverad från originalet 5 februari 2012.
Litteratur
- Nikotinsyra / Gridneva L. E., Maksimovich Ya. B. // Stor medicinsk encyklopedi : i 30 volymer / kap. ed. B.V. Petrovsky . - 3:e uppl. - M .: Soviet Encyclopedia , 1981. - T. 16: Museer - Nilen. — 512 sid. : sjuk.
- Nikotinsyra / Rudakov O. B. // Great Russian Encyclopedia [Elektronisk resurs]. - 2017. ( Nikotinsyra / Rudakov O. B. // Nikolai Kuzansky - Ocean. - M . : Great Russian Encyclopedia, 2013. - S. 33. - ( Great Russian Encyclopedia : [i 35 volymer] / ch. ed. Yu . S Osipov , 2004-2017, vol. 23), ISBN 978-5-85270-360-6 .
- Niacin // Great Russian Encyclopedia [Elektronisk resurs]. - 2017. ( Niacin // Nanoscience - Nikolay Kavasila. - M . : Great Russian Encyclopedia, 2013. - S. 569. - ( Great Russian Encyclopedia : [i 35 volymer] / chefredaktör Yu. S. Osipov ; 2004-2017, v. 22) - ISBN 978-5-85270-358-3 . ).
- Nikotinamidkoenzymer // Great Russian Encyclopedia [Elektronisk resurs]. - 2017. ( Nicotinamide coenzymes // Nikolai Kuzansky - Ocean. - M . : Great Russian Encyclopedia, 2013. - S. 33. - ( Great Russian Encyclopedia : [i 35 volymer] / chefredaktör Yu. S. Osipov ; 2004- 2017, v. 23) - ISBN 978-5-85270-360-6 . ).
- Nikotinsyra Arkivexemplar av 5 november 2021 på Wayback Machine // Veterinary Encyclopedic Dictionary - M .: Soviet Encyclopedia, 1981. - 640 s.
- Berezov T. T., Korovkin B. F. Biologisk kemi: Lärobok - 1998. - 704 sid.
Länkar
- Niacin - NIH-faktablad Arkiverad 23 juni 2020 på Wayback Machine
- Yttrande från den vetenskapliga kommittén för livsmedel om tolerabla övre intagsnivåer av nikotinsyra och nikotinamid (Niacin) , EU, 2002
 Ordböcker och uppslagsverk |
|---|
| Vitaminer ( ATC : A11 ) | |||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Fettlösliga vitaminer |
| ||||||||
| Vattenlösliga vitaminer |
| ||||||||
| Antivitaminer |
| ||||||||
| Vitaminkombinationer | |||||||||