Benspyren

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 18 oktober 2020; kontroller kräver 13 redigeringar .
Benspyren

Allmän
Systematiskt
namn		 Bens(a)pyren
Traditionella namn Bensoapyren
Chem. formel C20H12 _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat hårda, blekgula kristaller
Molar massa 252,3093 ± 0,0168 g/ mol
Densitet 1,24 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 179°C
 •  kokande 495°C
Kemiska egenskaper
Löslighet
 • i vatten upp till 0,000062 g/100 ml
Klassificering
Reg. CAS-nummer 50-32-8
PubChem 2336
Reg. EINECS-nummer 200-028-5
LEDER   C1\C=C2\C=C/Cc3ccc4cc5ccccc5c1c4c23
InChI   InChI=1S/C20H12/c1-2-7-17-15(4-1)12-16-9-8-13-5-3-6-14-10-11-18(17)20(16) 19(13)14/h1-12HFMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 29865
ChemSpider 2246
Säkerhet
Begränsa koncentrationen 0,000015 mg/m³
LD 50 <9 mg/kg
Giftighet Extremt giftigt för många däggdjur, starkast cancerframkallande
ECB ikoner
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Benspyren , eller bensoapyren [1] , är en aromatisk förening , en representant för familjen av polycykliska kolväten , har den starkaste cancerframkallande aktiviteten; extremt giftig. Beroende på graden av påverkan på kroppen tillhör den I (högsta) faroklassen.

Det bildas under förbränning av flytande kolväte, fasta och gasformiga bränslen (i mindre utsträckning - under förbränning av gasformiga bränslen). Dess effekt reduceras markant när man använder efterförbränningsbrännare med en oxidationseffektivitetsfaktor över 1,1 (dock ökar detta i sin tur koncentrationen av kväveoxider) [2] . I miljön ackumuleras det främst i jord, mindre - i vatten.

Innehållet av benspyren i naturprodukter kontrolleras med vätskekromatografi .

Den har stark luminescens i den synliga delen av spektrumet (i koncentrerad svavelsyra - A 521 nm (470 nm); F 548 nm (493 nm)), vilket gör det möjligt att detektera den i koncentrationer upp till 0,01 miljarddelar med luminiscerande metoder .

Titel

De korrekta namnen för denna förening är bensopyren och benspyren [3] .

Bens[a]pyren och bens[e]pyren är de korrekta namnen på isomererna av denna förening (1,2-benspyren, även 3,4-benspyren respektive 4,5-benspyren) [3] .

Fysiska egenskaper

I sin rena form är det gula tallrikar och nålar, som lätt exfolierar till mindre. Låt oss väl lösa i opolära organiska lösningsmedel: bensen, toluen, xylen, vi kommer delvis att lösas i polära, praktiskt taget olösliga i vatten.

Biologisk påverkan

Bens(a)pyren är det mest typiska kemiska cancerframkallande ämnet i miljön , det är farligt för människor även vid låga koncentrationer, eftersom det har egenskapen att bioackumuleras . Eftersom benso(a)pyren är kemiskt relativt stabil kan den migrera från ett objekt till ett annat under lång tid. Som ett resultat blir många miljöobjekt och processer som själva inte har förmågan att syntetisera benso(a)pyren dess sekundära källor. Bens (a) pyren har också en mutagen effekt .

En internationell expertpanel har klassificerat benso(a)pyren som ett av de medel för vilka det finns begränsade bevis för cancerogenicitet hos människor och starka bevis för cancerogenicitet hos djur. Benso(a)pyren testades i experimentella studier på nio djurarter, inklusive apor. Benz (a) pyren kan komma in i kroppen genom huden, andningsorganen, matsmältningskanalen och genom moderkakan. Med alla dessa exponeringsmetoder var det möjligt att orsaka maligna tumörer hos djur.

2012 klassade Internationella byrån för cancerforskning (IARC) benso(a)pyren som ett cancerframkallande ämne för människor ( grupp 1 ) [4] . Verkningsmekanismen för benso(a)pyren består i dess omvandling under metabolism till kemiskt aktiva substanser som bildar kovalenta bindningar med DNA. Dessa DNA-addukter inducerar mutationer i K-RAS- onkogenen och tumörsuppressorgenen TP53 i humana lungtumörer och motsvarande muslungtumörgener. Direkt exponering för benso(a)pyren och blandningar som innehåller det orsakar också andra genetiska skador .

Av de hundratals polycykliska aromatiska kolväten ( PAH ) av olika strukturer som finns i miljöföremål är benso(a)pyren den mest prioriterade observationen .

Koncentrationer

Enligt den ryska standarden GN 2.1.6.3492-17 (Maximum Permissible Concentrations (MPC) of pollutants in the atmospheric air of urban and rural bosättningar. Dekret om godkännande daterat den 22 december 2017), den högsta tillåtna genomsnittliga dagliga koncentrationen av benso (a) ) pyren i luften av befolkade områden MPC s.s. - 0,000001 mg/m 3 . [5]

Enligt den ryska standarden GN 2.1.7.2041-06 är MPC för benso(a)pyren i jord 0,02 mg/kg totalt med bakgrundsnivån [6] .

Det högsta tillåtna innehållet (MPC) av bensapyren i tullunionens territorium fastställs av TRTS 021/2011-förordningen på en nivå av högst 1 μg / kg för de flesta produkter, 5 μg / kg - för rökt fisk , mindre än 0,2 μg/kg - i spannmål för gravida kvinnor och ammande och barnmat [7] .

Kommissionens förordning EG nr 1881/2006 av den 19/12/06 specificerar att vegetabiliska oljor och fetter måste innehålla mindre än 2 µg bensapyren per kg; i rökta produkter - upp till 5 mcg / kg; i spannmål, inklusive barnmat - upp till 1 µg/kg [8] [9] .

Innehåll av benso(a)pyren

De huvudsakliga källorna till benso(a)pyren som konsumeras av människor är: omgivande luft, tobaksrök, uppvärmning (eldning av ved, kol eller annan biomassa), vägtransporter, asfalt, stenkolstjära. När man bor nära källan kan konsumtion av upp till 1 μg bensapyren per dag uppnås [10] . De huvudsakliga livsmedelskällorna för bensapyren och andra PAH är spannmål, oljor och fetter och rökta produkter [11] . WHO rekommenderar ett kostintag av bensapyren på högst 0,36 µg per dag, med en genomsnittlig nivå på 0,05 µg per dag [12] . Cirka 1 % av PAH som kommer in i kroppen är förknippad med konsumtion av dricksvatten [13] . I vatten är det rekommenderade innehållet av bensapyren inte mer än 0,7 µg/liter [14] .

Varje cigarett är en källa till ungefär 52-95 nanogram (0,05-0,09 mikrogram) bensapyren. [femton]

Från och med 2009 innehåller choklad som säljs i Tyskland mellan 0,07 och 0,63 mikrogram (median 0,22 mikrogram) benso(a)pyren per kilogram [16] . Bensopyren förekommer i kakaobönor under torkning och rostning [17] . På samma sätt förekommer bensapyren i kaffe [18] [19] [20] . En studie från 2012 visade på innehållet av benso(a)pyren i Nescafe Premium snabbkaffe i mängden 98,3 µg/kg. [21]

Te innehåller cirka 2,7–63 μg/kg bensapyren i torrsubstans, men under bryggprocessen kommer endast 1,6 % av PAH i drycken, medan bensapyrenhalten blir 0,35–18,7 ng/liter [22] .

Kokt kött kan innehålla upp till 4 µg/kg bensapyren [23] och upp till 5,5 µg/kg i stekt kyckling [24] . I vissa fall kan till exempel överstekt kött som tillagas på en kolgrill innehålla upp till 62,6 µg/kg [25] .

Se även

Anteckningar

  1. ↑ Det finns även namn bensopyren och benso[a]pyren
  2. ↑ Benzpyrene in Air - Chemist's Handbook 21 . Hämtad 14 mars 2019. Arkiverad från originalet 14 oktober 2021.
  3. ↑ 1 2 Forskningsartikel i den journalistiska onlineupplagan newslab.ru . Datum för åtkomst: 1 mars 2018. Arkiverad från originalet 1 mars 2018.
  4. ↑ Del F: Kemiska medel och relaterade yrken // En recension av mänskliga  cancerframkallande ämnen . - Lyon, Frankrike: Internationella byrån för cancerforskning, 2012. - Vol. 100F. - S. 111-144. — 628 sid. — ISBN 978 92 832 1323 9 .
  5. ↑ Maximala tillåtna koncentrationer (MPC) av föroreningar i den atmosfäriska luften i stads- och landsbygdsbosättningar. Dekret om godkännande daterat den 22 december 2017 . Hämtad 28 november 2017. Arkiverad från originalet 1 december 2017.
  6. ↑ Högsta tillåtna koncentrationer (MPC) av kemikalier i jorden. Hygiennormer GN 2.1.7.2041-06 . Hämtad 28 november 2017. Arkiverad från originalet 1 december 2017.
  7. ↑ TULLUNIONENS TEKNISKA BESTÄMMELSER. TR TS 021/2011 "Om livsmedelssäkerhet" Arkivexemplar daterad 10 augusti 2013 på Wayback Machine , s. 127,131,137,129,152,167,189
  8. ↑ KOMMISSIONENS FÖRORDNING (EG) nr 1881/2006 av den 19 december 2006 om fastställande av maximihalter för vissa föroreningar i livsmedel Arkiverad 11 februari 2015 på Wayback Machine , avsnitt 6: Polycykliska aromatiska kolväten, 6.1 Benso(a)pyren, sidan 24 -25
  9. ↑ Vad är benso (a) pyren och vad äts det med | Annonsfri tidning "Konsumentguiden" . Datum för åtkomst: 31 juli 2013. Arkiverad från originalet 31 juli 2013.
  10. ↑ Polynukleära aromatiska kolväten. I: Guidelines for Drinking-water Quality, 2nd ed. Vol. 2. Hälsokriterier och annan stödjande information Arkiverad 27 januari 2017 på Wayback Machine . Genève, Världshälsoorganisationen, s. 123-152.: (sidan 11) ”För omgivande luft verkar uppvärmning av bostäder och fordonstrafik vara de främsta exponeringskällorna. I direkt närhet av en utsläppskälla kan ett maximalt intag av 1 µg BaP per dag uppnås (WHO, 1987; LAI, 1992)."
  11. ↑ Polynukleära aromatiska kolväten. I: Guidelines for Drinking-water Quality, 2nd ed. Vol. 2. Hälsokriterier och annan stödjande information Arkiverad 27 januari 2017 på Wayback Machine : "De huvudsakliga bidragsgivarna av PAH till det totala dietintaget verkar vara spannmål, oljor och fetter. Olje- och fettgruppen har höga individuella PAH-nivåer, medan spannmålsgruppen, även om den aldrig innehåller höga individuella PAH-koncentrationer, är den största bidragsgivaren i vikt till det totala intaget i kosten. Rökt kött och fiskprodukter, även om de innehåller de högsta PAH-nivåerna, verkar vara låga till blygsamma bidragsgivare, eftersom de är mindre komponenter i den vanliga kosten."
  12. ↑ Polynukleära aromatiska kolväten. I: Guidelines for Drinking-water Quality, 2nd ed. Vol. 2. Hälsokriterier och annan stödjande information arkiverad 27 januari 2017 på Wayback Machine : Det finns några studier om dagligt intag av individuella PAH från livsmedel från västra Europa... De maximala/medianintagsnivåerna för PAH som väljs i denna riktlinje, i µg /dag per person, har uppskattats till följande: … BaP (0,36/0,05);. (Pfannhauser, 1991).
  13. ↑ Polynukleära aromatiska kolväten. I: Guidelines for Drinking-water Quality, 2nd ed. Vol. 2. Hälsokriterier och annan stödjande information Arkiverad 27 januari 2017 på Wayback Machine : "Från intagsdata för mat och dricksvattennivåer kan det uppskattas att cirka 1 % av det totala dietintaget av PAH är från dricksvatten, förutsatt en konsumtion av 2 liter/dag.”
  14. ↑ Polynukleära aromatiska kolväten. I: Guidelines for Drinking-water Quality, 2nd ed. Vol. 2. Hälsokriterier och annan stödjande information Arkiverad 27 januari 2017 på Wayback Machine : Riktvärde för BaP. Riktvärdet för BaP, en av de mest cancerframkallande PAH:erna, i dricksvatten motsvarande en överdriven cancerrisk för livet på 10-5 uppskattades till 0,7 µg/liter (WHO, 1996)
  15. ↑ [https://web.archive.org/web/20150211172554/http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol100F/mono100F-14.pdf Arkiverad 11 februari 2015 på Wayback Machine BENZO[a] PYRENE , IARC MONOGRAPHS - 100F]: "Koncentrationer av benso[a]pyren i sidoströmscigarettrök har rapporterats variera från 52 till 95 ng/cigarett"
  16. ↑ Polycykliska aromatiska kolväten (PAH) i choklad på den tyska marknaden Arkiverad 5 juni 2015 på Wayback Machine , 2009; DOI:10.1007/s00003-009-0478-1
  17. ↑ En screening för benso[a]pyrène i kakaobönor som utsatts för olika torkningsmetoder under bearbetning på gården Arkiverad 30 maj 2012 på Wayback Machine // International Journal of Engineering Science and Technology (IJEST), ISSN: 0975-5462 Vol. 3 nr. 5 maj 2011 sida 3621
  18. ↑ Bestämning av polycykliska aromatiska kolväten i kaffebryggning med fastfasextraktion Arkiverad 2 oktober 2017 på Wayback Machine // J Agric Food Chem . 2005 feb 23;53(4):871-9. PMID 15712991
  19. ↑ Effekt av rostningsförhållanden på innehållet av polycykliska aromatiska kolväten i malet Arabica-kaffe och kaffebryggning Arkiverad 8 september 2017 på Wayback Machine // J Agric Food Chem . 2007 nov 14;55(23):9719-26. Epub 2007 18 oktober, PMID 17941690
  20. ↑ Polycykliska aromatiska kolväten i vissa malda kaffemärken. Arkiverad 8 september 2017 på Wayback Machine // Environ Monit Assess. 2013 aug;185(8):6459-63. DOI:10.1007/s10661-012-3037-7 . Epub 2012 16 dec.
  21. ↑ Inderpreet Singh Grover, Rashmi Sharma, Satnam Singh, Bonamali Pal. Polycykliska aromatiska kolväten i vissa malda kaffemärken  (engelska)  // Environmental Monitoring and Assessment. — 2013-08-01. — Vol. 185 , iss. 8 . — S. 6459–6463 . — ISSN 1573-2959 . - doi : 10.1007/s10661-012-3037-7 .
  22. ↑ https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21365858 Arkiverad 19 maj 2016 på Wayback Machine Te är en av de mest konsumerade dryckerna i världen. … De främsta föroreningarna är tungmetaller, fluor, bekämpningsmedel och till och med dioxiner. Teliv som har en stor yta kan vara förorenad med atmosfäriska PAH. Tillverkningsprocesserna kan också introducera PAH i teliv. Syftet med hans studie var att fastställa föroreningen av svarta, gröna, röda och vita teer av PAH. Det totala innehållet … 2,7 mikrog/kg till 63,1 mikrog/kg för BaP. De analyserade teproverna visade en ökande närvaro av PAH i följande ordning (medelvärde): svart te < rött te < grönt te < vitt te. … Under teinfusion släpptes 1,6 % av det totala antalet PAH i teet ut i drycken. … Koncentrationerna av totalt 23 PAH och BaP i teinfusioner varierade från 332,5 ng/dm3 till 2245,9 ng/dm3 respektive 0,35 ng/dm3 till 18,7 ng/dm3.
  23. ↑ Kazerouni N, Sinha R, Hsu CH, Greenberg A, Rothman N. Analys av 200 livsmedel för benso[ a ]pyren och uppskattning av dess intag i en epidemiologisk studie. Food and Chemical Toxicology 2002;40(1):133. doi : 10.1016/S0278-6915(00)00158-7
  24. ↑ Lee BM, Shim GA. Kostexponeringsuppskattning av benso[ a ]pyren och cancerriskbedömning. Journal of Toxicology and Environmental Health Del A. 2007 aug;70(15-16):1391-4. PMID 17654259
  25. ↑ Aygün SF, Kabadayi F. Bestämning av benso[ a ]pyren i kolgrillade köttprover med HPLC med fluorescensdetektion. International Journal of Food Sciences and Nutrition . 2005 Dec;56(8):581-5. PMID 16638662

Länkar

 Polycykliska aromatiska kolväten (PAH)
2 ringar
3 ringar
4 ringar
5 ringar
6 eller fler ringar