Inden

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 19 augusti 2020; verifiering kräver 1 redigering .
Inden [1] [2]
Allmän
Chem. formel C9H8
Fysikaliska egenskaper
stat färglös vätska
Molar massa 116,16 g/ mol
Densitet 0,9966 g/cm³
Ytspänning 38,9 mN/m
Dynamisk viskositet 1,82 mPa s
Termiska egenskaper
T. smälta. -1,8℃
T. kip. 182,8 ℃
T. rev. 79,3 ℃
T. resp. 650-655 ℃
Entalpi av fusion 83,3 kJ/kg
Kemiska egenskaper
pK a 18.5
Optiska egenskaper
Brytningsindex 1,5765
Strukturera
Dipolmoment 0,67  D
Klassificering
CAS-nummer 95-13-6
PubChem 7219
ChemSpider 6949
EINECS-nummer 202-393-6
RTECS NK8225000
CHEBI 41921
LEDER
C1C=CC2=CC=CC=C21
InChI
InChI=1S/C9H8/c1-2-5-9-7-3-6-8(9)4-1/h1-6H,7H2
Säkerhet
MPC 240 mg/m³
R-fraser R10 , R65
S-fraser S23 , S24/25 , S62
H-fraser H226 , H304
P-fraser P301+P310 , P331
signalord Farlig
GHS-piktogram Piktogram "flamma" för CGS-systemetGHS hälsofara piktogram
Data baseras på standardförhållanden (25 ℃, 100 kPa) om inget annat anges.

Inden  är ett polycykliskt aromatiskt kolväte med molekylformeln C 9 H 8 . Strukturellt är det en sammansmält bensen- och cyklopentenringar. Tänder lätt och polymeriserar .

Får

Inden finns i högkokande stenkolstjära till cirka 1 %, samt i restoljor från produktion av olefiner . Den industriella produktionen av inden reduceras till rektifiering av stenkolstjära fri från fenoliska föreningar och baser, följt av kristallisation . Om den preliminära extraktionen av fenol inte utförs, kan en fraktion med en hög koncentration av inden erhållas genom azeotropisk destillation av fenol-indenfraktionen med vatten. I detta fall separeras fenol i form av en lägre fraktion [3] .

Förberedande alternativ för att erhålla inden är pyrolys av acetylen vid 630 ° C eller reaktion av toluen med acetylen vid 825-900 ° C och reducerat tryck [1] .

Fysiska egenskaper

Inden är lösligt i många organiska lösningsmedel ( etanol , dietyleter , pyridin , koltetraklorid , ättiksyra ), men är olösligt i vatten [1] .

Kemiska egenskaper

Inden polymeriserar lätt vid rumstemperatur utan belysning och bildar polyinden . Polymerisationen påskyndas genom tillsats av oorganiska syror eller Lewis-syror och genom upphettning. Dubbelbindningen i cyklopentencykeln är benägen till additionsreaktioner , i synnerhet bromeras den och hydreras även med väte i närvaro av en nickelkatalysator eller natrium i etanol [1] . Indene kan fungera som en dienofil i Diels-Alder-reaktionen [3] .

Inden uppvisar egenskaperna hos en svag syra: den kondenserar med karbonylföreningar med CH 2 - gruppens deltagande och bildar även organomagnesiumföreningar [1] .

Beroende på förhållandena kan dihydroxiindan, homoftalsyra eller ftalsyra bildas under oxidationen av inden [3] .

Användning

Inden används för att producera kumaron-indenhartser och aromatiska kolvätegummin. Ren inden används i syntesen av indan , såväl som för ett antal derivat, till exempel estrar av inden-1-karboxylsyra, som används som akaricider [3] .

Anteckningar

  1. ↑ 1 2 3 4 5 Chemical Encyclopedia / Kap. ed. I. L. Knunyants. - M . : Soviet Encyclopedia, 1990. - T. 2. - S. 224.
  2. ↑ Sigma-Aldrich. Indene . Hämtad: 27 juli 2014.
  3. ↑ 1 2 3 4 Griesbaum K., Behr A., ​​Biedenkapp D., Voges H.-W., Garbe D., Paetz C., Collin G., Mayer D., Höke H., Schmidt R. Hydrocarbons  .)  // Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry. - Wiley, 2013. - S. 46-47. - doi : 10.1002/14356007.a13_227.pub2 .

Länkar

  Gå till Wikidata-objektet  Ordböcker och uppslagsverk
I bibliografiska kataloger