Cumol

Cumol
Allmän
Systematiskt
namn		 2-fenylpropan, isopropylbensen
Chem. formel C9H12 _ _ _
Råtta. formel C6H5CH ( CH3 ) 2 _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat flytande
Molar massa 120,19 g/ mol
Densitet 0,8618 g/cm³
Joniseringsenergi 8,75 ± 0,01 eV [1]
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning -96,028°C
 •  kokande 152,39°C
 •  blinkar 96±1℉ [1] och 31°C
 •  tändning 31°C
 •  spontan antändning 420°C
Explosiva gränser 0,8–6 %
Kritisk punkt 632,95 K (359,8 °C), 31,48 Pa
Ångtryck 8 ± 1 mmHg [1] och 5,3 hPa
Kemiska egenskaper
Löslighet
 • i vatten dåligt lösligt i vatten
Klassificering
Reg. CAS-nummer 98-82-8
PubChem 7406
Reg. EINECS-nummer 202-704-5
LEDER   CC(C)C1=CC=CC=C1
InChI   InChI=1S/C9H12/c1-8(2)9-6-4-3-5-7-9/h3-8H,1-2H3RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N
RTECS GR8575000
CHEBI 34656
ChemSpider 7128
Säkerhet
Begränsa koncentrationen maximal engång 150 mg/m 3 ; genomsnittlig förskjutning 50 mg/m 3
LD 50 910 mg/kg
Giftighet Det har en allmän toxisk effekt. Möjligt cancerframkallande. Irriterar slemhinnor i ögonen.
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant 3 2 ett
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Kumen ( isopropylbensol , 2-fenylpropan ) är en aromatisk organisk förening , en färglös brandfarlig vätska med den kemiska formeln .

Det används som tillsats till motorbränslen för att öka oktantalet , i organisk syntes för att erhålla aceton och fenol , och som lösningsmedel . Ej aggressiv mot aluminium , rostfritt stål. Toxisk.

Historik

Kumen isolerades först 1840 från frön av spiskummin (zira) (det latinska namnet på växten är Cumin cyminum ) och kallades ursprungligen "kummin". Och först senare föreslog den tyske kemisten Justus von Liebig namnet "kumen" för ämnet. Det historiska namnet "kummin" finns fortfarande bevarat på vissa europeiska språk . I den engelskspråkiga litteraturen är namnet kumen accepterat (med suffixet -ene som en enhetlig term för aromatiska föreningar).

Fysiska egenskaper

Under normala förhållanden är det en färglös brandfarlig vätska med en skarp karakteristisk aromatisk lukt, gränsen för mänsklig luktuppfattning i luften är 0,04-6,4 mg/m 3 . Praktiskt taget olöslig i vatten (löslighet mindre än 0,01%), blandbar i alla avseenden med etylalkohol , eter , bensen och många andra organiska lösningsmedel. Smältpunkt -96 °C och kokpunkt 152,4 °C.

Kemiska egenskaper

Det liknar toluen i kemiska egenskaper : det går in i substitutionsreaktioner av väteatomer i bensenringen och i sidokedjan, när det oxideras med en alkalisk lösning av kaliumpermanganat , bildar det kaliumbensoat , som toluen .

En viktig egenskap är förmågan hos den tertiära kolatomen i sidokedjan att lätt oxideras av atmosfäriskt syre för att bilda kumenhydroperoxid (Hock-reaktion) - en mellanprodukt vid produktionen av aceton och fenol [2] :

Hur man skaffar

Vätskefas ( katalysator : aluminium(III)klorid ) eller ångfas ( katalysator : zeoliter , fosforsyra på kiselgur ) alkylering av bensen med propen enligt Friedel-Crafts alkyleringsreaktion vid en temperatur av 250 °C och ett tryck på 400 bar.

Applikation

Kumen används som en högoktanig tillsats till motorbränsle, särskilt för att öka oktantalet för flygbensiner , eftersom det har en lägre fryspunkt (-96 ° C) jämfört med bensen.

Används ibland som lösningsmedel för organiska ämnen.

Huvuddelen av kumen används i organisk syntes vid framställning av fenol och aceton genom en av de industriella metoderna. Ungefär 20 % av världens bensenproduktion används för att producera kumen [3] .

Processen är känd som Udris-Sergeev-reaktionen  - oxidationen av isopropylbensen med atmosfäriskt syre till kumenhydroperoxid , följt av dess nedbrytning med svavelsyra :

Nedbrytningsreaktionens biprodukter är a-metylstyren , acetofenon , dimetylfenylkarbinol .

Säkerhetsåtgärder

Explosions- och brandrisk

Blandningar av kumenångor med luft är explosiva, koncentrationsgränser för explosivitet i luft: från 0,8 vol.% (40 g/m 3 ) till 6 vol.% (300 g/m 3 ). Flampunkten för ångorna är 31 °C. Självantändningstemperatur 420 °C.

Isopropylbensen bildar en explosiv peroxid vid långvarig kontakt med luft. För att undvika en explosion är det därför nödvändigt att kontrollera ämnet för innehåll av peroxider före destillation eller rektifiering.

Vid arbete med kumen bör alla säkerhetsåtgärder för hantering av brandfarliga och giftiga organiska ämnen följas.

Fysiologiska effekter

Kumen tillhör lågfarliga ämnen (faroklass 4). Orsakar en allmän toxisk effekt, är ett läkemedel .

Kumen, när det kommer i kontakt med hud, ögon och slemhinnor, orsakar irritation, och ångorna irriterar även luftvägarna. I höga koncentrationer är kumen skadligt för levern .

Inandning av luft med hög koncentration av kumenånga orsakar en narkotisk effekt, huvudvärk, yrsel och försämring av välbefinnandet.

Den högsta tillåtna koncentrationen i arbetsområdet är 50 mg/m 3 (rekommenderas).

År 2013 klassade International Agency for Research on Cancer kumen som ett möjligt cancerframkallande ämne . I experiment på möss fann man att kumenånga hos försöksdjur utvecklade maligna tumörer i lungor och lever [4] .

Anteckningar

  1. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0159.html
  2. ↑ Siegfried Hauptmann . Organisk kemi. 2. Auflage. Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8 , S. 334.
  3. ↑ Marknadsstudie Benzen, publicerad av Ceresana, juli 2011 [1] Arkiverad 21 december 2017 på Wayback Machine
  4. ↑ IARC Monograph 101 - Cumol, 2013 . Hämtad 11 september 2018. Arkiverad från originalet 5 april 2017.

Litteratur

  1. Kemi. Big Encyclopedic Dictionary / Kap. ed. I. L. Knunyants. - 2:a uppl. — TSB, 1998 ISBN 5-85270-253-6 (BDT)
  2. Rabinovich V. A., Khavin Z. Ya. Kort kemisk referensbok: Referensupplaga - St. Petersburg: Chemistry, 1994 ISBN 5-7245-0988-1
  Gå till Wikidata-objektet  Ordböcker och uppslagsverk
I bibliografiska kataloger