Metionin

Metionin

Allmän
Systematiskt namn	2-amino-4-(metyltio)butansyra
Förkortningar	Träffade, AUG
Traditionella namn	Metionin
Chem. formel	HO 2 CCH(NH 2 ) CH 2 CH 2 SCH 3
Råtta. formel	C5H11NO2S _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa	149,21 g/ mol
Densitet	1,340 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
• smältning	L- eller D-281 (dec.)
Kemiska egenskaper
Syradissociationskonstant $pK_{a}$	2,28 (karboxyl) 9,21 (aminogrupp) [1]
Klassificering
Reg. CAS-nummer	59-51-8, 63-68-3 (L-enantiomer)
PubChem	876
Reg. EINECS-nummer	200-432-1
LEDER	CSCCC(C(=O)O)N
InChI	InChI=1S/C5H11NO2S/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3.6H2.1H3,(H,7.8)FFEARJCKVFRZRR-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	16811
ChemSpider	853
Säkerhet
LD 50	L-metionin, råttor, oralt [2] - 36 000 mg/kg
Giftighet	giftfri
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
Mediafiler på Wikimedia Commons

Metionin är en alifatisk svavelhaltig α- aminosyra , färglösa kristaller med en specifik obehaglig lukt, löslig i vatten, en av de essentiella aminosyrorna . Det finns i många proteiner och peptider ( metionin-enkefalin , metionin-oxytocin). En betydande mängd metionin finns i kasein .

Metionin fungerar också som en donator av metylgrupper i kroppen (som en del av S-adenosyl-metionin ) i biosyntesen av kolin , adrenalin , etc., såväl som en svavelkälla i biosyntesen av cystein .

Egenskaper och syntes

Metionin i dess egenskaper är en typisk alifatisk aminosyra, metylsulfidfragmentet, när det reduceras med röd fosfor i jodvätesyra, demetyleras för att bilda homocystein ; under milda förhållanden oxideras den till metioninsulfoxid, under inverkan av väteperoxid, perklorsyra och andra starka oxidationsmedel - till motsvarande sulfon .

Inledningsvis, inom industrin, isolerades metionin från kaseinhydrolysat, men för närvarande erhålls metionin syntetiskt. Industriell syntes av DL-metionin utförs utgående från akrolein. I det första steget syntetiseras 3-metyltiopropionaldehyd genom att tillsätta metylmerkaptan till akrolein :

\mathsf{CH_3SH + H_2C\text{=}CH\text{-}CHO \rightarrow CH_3SCH_2CH_2CHO}

som vidare används som karbonylkomponenten i Strecker-syntesen:

\mathsf{CH_3SCH_2CH_2CHO + HCN + NH_3 \rightarrow CH_3SCH_2CH_2CH(NH_2)CN}

\mathsf{CH_3SCH_2CH_2CH(NH_2)CN + H_2O \högerpil CH_3SCH_2CH_2CH(NH_2)COOH}

Roll i nutrition

Metionin är en essentiell aminosyra , vilket betyder att den inte syntetiseras i människokroppen. Finns i följande livsmedel:

Matkällor för metionin [3]

Typ av mat	g/100 g
Ägg , torkat protein, reducerat glukospulver	3,204
Sesamfrö , mjöl (reducerad fetthalt)	1,656
Brasiliansk nöt	1,008
sojaproteinisolat	0,814
Kyckling , stekt	0,801
Tonfisk , konserverad i vatten	0,755
vetegrodd	0,456
havre	0,312
Jordnöt	0,309
kikärtor	0,253
Majs , gul	0,197
Mandel	0,151
Pintobönor , kokta	0,117
Linser , kokta	0,077
Ris , oskalat, medelkornigt, kokt	0,052
Kål	0,012

Produkt	Protein	Metionin	M/B
Rått fläsk	21,26 g	0554 mg	2,6 %
Rå kycklingfilé	21,23 g	0552 mg	2,6 %
Rå laxfilé	20,42 g	0626 mg	3,1 %
Ägg	12,57 g	0380 mg	3,0 %
Komjölk, 3,7% fett	03,28 g	0 082 mg	2,5 %
Sesam	17,73 g	0586 mg	3,3 %
Brasiliansk nöt	14,32 g	1008 mg	7,0 %
Valnötter	15,23 g	0236 mg	1,5 %
Vetemjöl	13,70 g	0212 mg	1,5 %
Majsmjöl	06,93 g	0145 mg	2,1 %
Ris, brunt	07,94 g	0179 mg	2,3 %
Soja torkad	36,49 g	0547 mg	1,5 %
Hela skalade ärtor	24,55 g	0251 mg	1,0 %

Metionin används som fodertillsats för aminosyror i fjäderfä och boskap.

Hos äldre finns ett samband mellan[ osäkerhet ] minskat metioninintag och förväntad livslängd. Den föreslagna mekanismen för effekten är förknippad med överdriven syntes[ osäkerhet ] av proteiner i cellerna i en åldrande organism, som saktar ner med brist på metionin [4][ osäkerhet ] .

Metionin och dess derivat i farmakologi

Den farmakologiska beredningen av metionin har en viss lipotropisk effekt , ökar syntesen av kolin, lecitin och andra fosfolipider , bidrar till viss del till att minska kolesterolet i blodet och förbättra förhållandet mellan fosfolipider / kolesterol, minska nedfallet av neutralt fett i levern och förbättra levern funktion, kan ha en måttlig antidepressiv effekt (uppenbarligen på grund av effekten på biosyntesen av adrenalin).

S-adenosyl-metionin (Ademetionin, SAMe, Heptral, Heptor) har en starkare positiv effekt på leverfunktionen och en mer uttalad antidepressiv effekt än metionin. Inom farmakologi används det som ett stimulerande medel för leverregenerering, antifibrotiskt, antikolestatiskt, antidepressivt medel. Experimentet visade den antifibrotiska (anti-ärrbildning) aktiviteten av ademetionin.

Metylmetioninsulfonium (känd som " metiosulfoniumklorid " inom farmakologi), ibland konventionellt kallad "vitamin U" (från lat. ulcus - ulcus ), har en uttalad cytoskyddande effekt på mag- och duodenalslemhinnan , främjar läkning av ulcerösa och erosiva lesioner av slemhinnan i magen och tolvfingertarmen.

Metionin i radiologi

Metionin, märkt med radioaktiv isotop C, har förmågan att selektivt ackumuleras i tumörvävnad. Detta gör att det kan användas som ett radiofarmaka i onkologiska studier av hjärnan [5] . ${\ce {^14}}$

Anteckningar

↑ Dawson, RMC, et al., Data for Biochemical Research , Oxford, Clarendon Press, 1959.
↑ L- Methionine // MSDS . Hämtad 25 januari 2011. Arkiverad från originalet 13 maj 2008.
↑ National Nutrient Database for Standard Reference , US Department of Agriculture , < http://www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/search/ > . Hämtad 7 september 2009. Arkiverad 3 mars 2015 på Wayback Machine .
↑ Lee, Byung Cheon. Metioninbegränsning och livslängdskontroll : [ eng. ] / Byung Cheon Lee, Alaattin Kaya, Vadim N. Gladyshev // Annals of the New York Academy of Sciences: tidskrift. - 2016. - Vol. 1363 (januari). - S. 116-124. doi : 10.1111 / nyas.12973 . — PMID 26663138 . — PMC 5008916 .
↑ Neuroonkologi , Institutet för den mänskliga hjärnan. N.P.Bekhtereva ryska vetenskapsakademin , < http://www.ihb.spb.ru/petindex.htm > . Hämtad 13 juli 2002.

Aminosyror
Standard	Alanin Arginin Asparagin Asparaginsyra Valine Histidin Glycin Glutamin Glutaminsyra Isoleucin Leucin Lysin Metionin Proline Lugn Tyrosin Treonin tryptofan Fenylalanin Cystein
icke-standard	pyrrolysin Selenocystein Selenometionin
se även	Essentiella aminosyror Genetisk kod kodon

Vitaminer ( ATC : A11 )

Fettlösliga vitaminer

A	a-karoten β-karoten Retinol # Tretinoin #
D	D2 _ Ergosterol Ergocalciferol # D3 _ 7-Dehydrokolesterol Previtamin D3 3 Kolekalciferol # 25-hydroxikolekalciferol Kalcitriol (1,25-dihydroxikolekalciferol) Kalcitronsyra D4 _ Dihydroergocalciferol D5 _ D-analoger Alfacalcidol Dihydrotachysterol Kalcipotriol Tacalcitol Paricalcitol
E	Tokoferol Alfa Beta Gamma Delta Tokotrienoler Alfa Beta Gamma Delta Tocofersolan
Till	Naftokinon Fyllokinon (K 1 ) # Menakinon (K 2 ) Menadione (K 3 ) ‡ Diverse (K 4 ) 4-amino-2-metyl-1-naftol (K 5 ) ‡ 2-Metylnaftalen-1,4-diamin ( K6 ) 4-amino-3-metyl-1-naftol ( K7 )

Vattenlösliga vitaminer

B1 _
- Tiamin #
B 1 analoger
- Acefurtiamin
- Allitiamin
- Benfotiamin
- Fursultiamin
- Oktotiamin
- Prosultiamin
- Sulbutiamin
B2 _
- Riboflavin #
B3 _
- Niacin
- Niacinamid #
B5 _
Vid 6
- Pyridoxin # , Pyridoxal Fosfat
- Pyridoxamin
- Pyritinol
B7 _
- Biotin
B9 _
- folsyra #
- dihydrofolsyra
- folinsyra
- Levomefolsyra
B12 _

Antivitaminer

Avidin
Dicoumarol
warfarin
Pyritiamin
Isoniazid
Cykloserin
Mepakrin (Akrikhin)
Tiaminas
Askorbatoxidas

Vitaminkombinationer

Multivitaminkomplex

Ordböcker och uppslagsverk	Stor dansk Stor katalanska Stor norsk Britannica (online)
I bibliografiska kataloger	BNF : 12152818d J9U : 987007529209605171 LCCN : sh85084391 NKC : ph180721