Pyrocatechin

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 31 mars 2022; kontroller kräver 2 redigeringar .
Pyrocatechin
Allmän
Systematiskt
namn		 1,2-dihydroxibensen
Traditionella namn pyrokatekin
Chem. formel C6H6O2 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 110,11 g/ mol
Densitet 1,34 ± 0,01 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 105°C
 •  kokande 240°C
 •  blinkar 261±1℉
Explosiva gränser 1,4 ± 0,1 vol%
Ångtryck 10 ± 1 mmHg
Klassificering
Reg. CAS-nummer 120-80-9
PubChem 289
Reg. EINECS-nummer 204-427-5
LEDER   Oc1c(O)cccc1
InChI   InChI=1S/C6H6O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,7-8HYCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N
RTECS UX1050000
CHEBI 18135
ChemSpider 13837760
Säkerhet
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant ett 3 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Pyrocatechin (1,2-dihydroxibensen) är en organisk förening , diatomisk fenol , med den kemiska formeln C 6 H 4 (OH) 2 . En av tre möjliga isomerer av dihydroxibensen, de andra två är hydrokinon och resorcinol . Framstår som färglösa kristaller med fenollukt. Starkt reduktionsmedel .

Synonymer: ortodihydroxibensen, ortodihydroxibensen, brentskatechin, dinol, elkonal, kahin.

Historik

Det isolerades första gången 1839 av den tyske kemisten H. Reinsch under torrdestillation av katekinextrakt erhållet från catechu acacia . Som ett utvecklande ämne föreslogs det 1880 av JM  Eder och V. Toth [ 1] [ 2] [3] . 

Fysiska egenskaper

Vita kristaller med doft av fenol, mörknar till bruna i ljus och luft. Molmassa 110,11 g/mol. Smältpunkt 105 °C, kokpunkt 240 °C [4] . Lättlöslig i vatten (43 g i 100 ml vatten). Förvara i en mörk kemikaliebehållare.

Kemiska egenskaper

Visar egenskaperna hos fenoler. Bildar mono - och disaltar med baser, kelater  - med vissa metaller, i synnerhet med titan, zirkonium, niob, tenn, bly. Uppvisar starka återställande egenskaper. Under inverkan av silversalter oxideras det till 1,2-bensokinon genom en heterolytisk mekanism [4] :

Den kan också oxideras av syre enligt den homolytiska mekanismen och bildar oxantren-2,3-dion [4] .

När pyrokatekol smälts samman med ftalsyraanhydrid bildas färgämnen - alizarin och histazarin [4] .

Analytisk definition

Kvalitativ bestämning av pyrokatekol utförs genom reaktion med järn(III)klorid och en grön färg framträder, som bör övergå i röd när soda och ammoniak tillsätts [4] .

Fotografiska egenskaper

Pyrocatechin är en långsamt arbetande utvecklare, men det ger inte en betydande slöja . När det gäller fotografiska egenskaper och aktivitet i sammansättningen av lösningar liknar det hydrokinon, särskilt när det kommer till interaktion med bromider. Det är känt att i det första skedet av manifestationen är den huvudsakliga aktiva formen den envärda jonen av pyrokatekol [5] [1] .

Liksom pyrogallol , bildar pyrocatechin, vid bearbetning av svartvita fotografiska material i framkallningslösningar som innehåller en låg koncentration av konserverande ämnen, förutom silver, en sekundär bild och har även garvningsegenskaper. Nämnda sekundära bild består av färgade pyrokatekoloxidationsprodukter och dess närvaro förbättrar områden med låg densitet som används vid fotografering, särskilt för förbättringsändamål . Pyrocatechin är kapabelt att producera en stark bild i framkallare som innehåller stora mängder silverhalogenidlösningsmedel, vilket gör det lämpligt för monobad (framkallande-fixeringslösningar) [1] [5] .

Får

I det första steget erhålls 2-klorfenol genom klorering av fenol i bensen och efterföljande separation av isomererna genom flera fraktionerade destillationer, eller från 2-diklorbensen under ett tryck av 40-45 atm. I det andra steget av 2-klorfenol och natriumhydroxid i en autoklav under ett tryck av 16 atm. pyrokatekolnatriumsalt erhålls, från vilket basen erhålls genom surgöring med svavelsyra [6] .

Applikation

De används i fotografi som en utvecklare, vid framställning av färgämnen , medicinska substanser (till exempel adrenalin ) [4] .

Eterifiering från pyrokatekol ger guaiakol , utgångsmaterialet för syntesen av vanillin [4] .

Att vara i naturen

Både katekol själv och dess derivat har hittats i olika växter, vanligtvis i trä och hartser, som kan användas för att erhålla dem [3] . Pyrocatechin - finns i kaffe och har antiinflammatorisk aktivitet. [7]

Toxicitet

Pyrocatechin är ett allergen och har även mutagena och cancerframkallande egenskaper.

Orsakar allvarlig hudirritation och dermatit [8] .

Anteckningar

  1. ↑ 1 2 3 Haist, 1979 , sid. 174.
  2. ↑ Rubtsov, 1890-1907 .
  3. ↑ 1 2 Rudakov .
  4. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Putza, 1992 .
  5. ↑ 1 2 Iofis, 1981 .
  6. ↑ Berkenheim, 1942 , sid. 104-107.
  7. ↑ Megumi Funakoshi-Tago, Mari Matsutaka, Shingo Hokimoto, Kenji Kobata, Kenji Tago. Kaffeingredienser, hydrokinon, pyrokatekol och 4-etylkatekol uppvisar antiinflammatorisk aktivitet genom att hämma NF-KB och aktivera Nrf2  //  Journal of Functional Foods. — 2022-03-01. — Vol. 90 . — S. 104980 . — ISSN 1756-4646 . doi : 10.1016 / j.jff.2022.104980 . Arkiverad från originalet den 23 maj 2022.
  8. ↑ Ny uppslagsbok av en kemist och teknolog. radioaktiva ämnen. Skadliga ämnen. Hygieniska standarder / Redaktionsråd: Moskvin A.V. m.fl. - St. Petersburg. : ANO NPO "Professional", 2004. - 1142 sid.

Litteratur

Länkar

  Gå till Wikidata-objektet  Ordböcker och uppslagsverk
I bibliografiska kataloger