1,2-dikloretan | |||
---|---|---|---|
| |||
Allmän | |||
Systematiskt namn |
1,2-dikloretan | ||
Chem. formel | C2H4Cl2 _ _ _ _ _ | ||
Råtta. formel | ClCH2CH2Cl _ _ _ _ | ||
Fysikaliska egenskaper | |||
stat | flytande | ||
Molar massa | 98,96 g/ mol | ||
Densitet | 1,253 g/cm³ | ||
Joniseringsenergi | 11,05 ± 0,01 eV [1] | ||
Termiska egenskaper | |||
Temperatur | |||
• smältning | -35,36°C | ||
• kokande | 83,47°C | ||
• blinkar | 56±1℉ [1] | ||
Explosiva gränser | 6,2 ± 0,1 vol.% [1] | ||
Entalpi | |||
• utbildning | −166,8 kJ/mol | ||
Specifik förångningsvärme | 32,024 J/kg | ||
Specifik fusionsvärme | 8,837 J/kg | ||
Ångtryck | 64 ± 1 mmHg [ett] | ||
Kemiska egenskaper | |||
Löslighet | |||
• i vatten | 0,87 g/100 ml | ||
Strukturera | |||
Dipolmoment | 1,80 D | ||
Klassificering | |||
Reg. CAS-nummer | 107-06-2 | ||
PubChem | elva | ||
Reg. EINECS-nummer | 203-458-1 | ||
LEDER | ClCCCl | ||
InChI | InChI=1S/C2H4Cl2/c3-1-2-4/h1-2H2WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N | ||
RTECS | KI0525000 | ||
CHEBI | 27789 | ||
ChemSpider | 13837650 | ||
Säkerhet | |||
Giftighet | toxisk | ||
Riskfraser (R) | R10 , R16 , R18 , R33 , R36/37/38 , R39/26/28 , R44 , R45 , R46 , R48/21 , R51/53 , R55 , R56 , R57 , R67 | ||
Säkerhetsfraser (S) | S53 , S45 | ||
GHS-piktogram |
![]() ![]() ![]() |
||
NFPA 704 |
![]() |
||
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |||
Mediafiler på Wikimedia Commons |
1,2-dikloretan ( tidigare etylenklorid ) är en klororganisk substans; en färglös vätska med en sötaktig lukt, med formeln ClCH2 - CH2Cl . Det är ett starkt narkotiskt läkemedel som har en cancerframkallande effekt på människor .
Den syntetiserades första gången 1795 av holländska kemister, vilket är anledningen till att den fick sitt namn "vätska av holländska kemister" [2] . Det används ofta som mellanprodukt i organisk syntes (oftast vid produktion av vinylklorid ), såväl som som lösningsmedel .
År 1781 syntetiserade de holländska kemisterna Deimann och van Trostvik för första gången eten (råvara för framställning av 1,2-dikloretan) i sin rena form genom inverkan av svavelsyra på alkohol i vin vid upphettning. År 1795 studerade andra holländska kemister Bond och Loveenburg gasens sammansättning, vilket resulterade i att den erkändes som ett kolväte . Sedan utförde samma fyra holländska forskare för första gången reaktionen av kombinationen av eten med klor , vars produkt var ett oljigt ämne som kallas "holländska kemisters olja" (nu 1,2-dikloretan enligt nomenklaturen ) . Härifrån kom namnet "oljegas" för eten [3] och namnet på klassen " olefiner " (från latin oleum - olja) [4] .
1,2-dikloretan är en färglös flyktig vätska med en sötaktig lukt som påminner om kloroform . Det löser sig väl i alkohol , eter , petroleumkolväten och är dåligt lösligt i vatten . Densiteten vid +20 °C är 1,253 g/ cm3 . Kokpunkten är 83,47°C och smältpunkten är -35,36°C. Avdunstar lätt, bildar en azeotrop blandning med vatten (71,6 ° C, 91,8 viktprocent dikloretan) [5] . Det är ett bra lösningsmedel för många organiska föreningar och polymerer , medan fasta kolväten vid temperaturer under +25°C löser sig dåligt i dikloretan, detta är grunden för dess användning för avvaxning av oljor [6] .
1,2-dikloretan kan ingå i en halogeneringsreaktion och interagerar med klor i vätske- eller ångfas i närvaro av radikalinitiatorer. Reaktionsprodukten är 1,1,2-trikloretan [5] :
Dessutom kan 1,2-dikloretan dehydrokloreras under inverkan av alkoholhaltiga eller vattenhaltiga lösningar av alkalier eller vid upphettning till över 250 °C ( vinylklorid bildas ) [5] :
Det går in i en hydrolysreaktion med bildning av etylenglykol . Reaktionen fortskrider i närvaro av syror eller alkalier vid 140–250°C och tryck upp till 4 MPa [5] :
När dikloretan värms upp till 120 °C med ammoniak i vattenhaltiga eller alkoholhaltiga medier i närvaro av ammoniumsalter erhålls etylendiamin [5] :
Med natriumcyanid bildar dikloretan succinitril [5] :
Det går in i en alkyleringsreaktion i närvaro av Friedel-Crafts katalysatorer , interaktioner med bensen och dess analoger [5] :
Vid upphettning med lösningar av natriumpolysulfider bildar dikloretan ett gummiartat ämne tiokol [5] :
Mer än 17,5 miljoner ton dikloretan produceras varje år i USA , Västeuropa och Japan [7] .
Den huvudsakliga beredningsmetoden är tillsats av klor till eten katalyserad av järn(III) klorid . Denna reaktion fortskrider i två steg vid en temperatur av +20-80 °C i ett dikloretanmedium. Vid utgången erhålls en produkt med en renhet på 99,86 % (vikt), processens selektivitet ökas till 98,5 % och högre genom att tillsätta en inhibitor [8] .
1979 föreslogs en annan metod för att utföra denna reaktion, vilken består i det faktum att klorering utförs vid 95-130 ° C, under lågt tryck, med användning av ett överskott av eten 1,01-1,10 mot stökiometri i närvaro av koppar och antimonklorider [8] .
En annan vanlig metod för att erhålla 1,2-dikloretan är oxidativ klorering av eten i närvaro av en katalysator baserad på koppar(II)klorid . Etenomvandlingsgraden är 20-40 % [8] .
Mest allmänt används 1,2-dikloretan som mellanprodukt för framställning av vinylklorid (reaktionen beskrivs ovan ), såväl som etylenglykol , tiokol och andra ämnen [4] .
Som lösningsmedel har 1,2-dikloretan många positiva egenskaper, såsom låg kostnad, hög lösningsmedelskraft, låg brandfarlighet och enkel produktion i stora mängder. Men på grund av det faktum att detta ämne är benäget att hydrolyseras när det kokas med vatten, och en aggressiv saltsyramiljö bildas, används dyrare trikloretylen oftare [4] . Etenklorid löser inte heller upp nitro- och cellulosaacetat (endast i blandning med metanol eller etanol). Dessutom är den begränsade användningen förknippad med detta ämnes toxicitet [9] .
1,2-dikloretan används som extraktionsmedel vid framställning av vegetabiliska oljor , kemtvätt och gasning , och en ingrediens i fernissor [9] . Det används ibland inom jordbruket för att desinficera ett rum eller spannmål från insekter och patogener av svampsjukdomar [10] .
Det används ofta som ett lim för limning av plexiglas och polykarbonatprodukter och för att förbereda flytande limkompositioner baserade på dem.
Det används för att öka aktiviteten hos bensinreformeringskatalysatorn [11] .
Dikloretan är ett starkt narkotiskt läkemedel , ett cancerframkallande ämne [12] . Orsakar dystrofiska förändringar i levern , njurarna och andra organ, kan orsaka grumling av hornhinnan i ögonen [13] . Det kan komma in i kroppen genom inandning och genom huden [14] . Vid intag eller inandning av ångor orsaka förgiftning, kännetecknad av svaghet, yrsel , dåsighet , huvudvärk , söt smak i munnen, illamående , kräkningar , irritation av slemhinnor , rodnad i huden , vid allvarlig förgiftning, medvetslöshet , kramper och döden är möjlig . Första hjälpen till offret - inandning av frisk luft, syreinandning , konstgjord andning [6] ; subkutan administrering av kamfer, koffein, kordiamin [15] .
Den tillåtna koncentrationen av ångor i luften i arbetsområdet är 10 mg/m 3 (genomsnittlig växling under 8 timmar) och 30 mg/m 3 (högst en gång) [16] . Tröskeln för luktuppfattning kan nå 450–750 mg/m3 [ 17] och 1500 mg/m3 [ 18] .
Den maximala engångsmassakoncentrationen av föroreningar i den atmosfäriska luften är 3 mg/m 3 , den genomsnittliga dagliga masskoncentrationen av föroreningar är 1 mg/m 3 . MPC i vatten i reservoarer - 2 mg/dm 3 . Den dödliga dosen för människor när den tas oralt är cirka 20 ml. Avser brandfarliga vätskor, explosionsgränser i luft är 6,2-16 vol. % [13] .