Dextrometorfan

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 14 juni 2021; kontroller kräver 2 redigeringar .
Dextrometorfan
Kemisk förening
IUPAC (+)-3-metoxi-17-metyl-(9a,13a,14a)-morfinan
Grov formel C18H25NO _ _ _ _
Molar massa 271,4 g/mol
CAS 125-71-3
PubChem 5360696
drogbank APRD00655
Förening
Klassificering
ATX R05DA09
Farmakokinetik
Biotillgänglig 11 % [1]
Ämnesomsättning Leverenzymer av cytokrom P450-gruppen: huvudsakliga CYP2D6 , i mindre utsträckning CYP3A4 och CYP3A5
Halveringstid 1,4-3,9 timmar
Exkretion njurar
Doseringsformer
sirap , orala kapslar
Administreringsmetoder
oralt
Andra namn
DXM, Dext, DXM, Dex
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Dextromethorphan ( eng.  Dextromethorphan ), DXM  är ett hostdämpande medel. Det är en optisk isomer av levometorfan , som liknar morfin . På grund av optisk isomerism har det inga opiateffekter. Används främst för att ersätta kodein som hostdämpande medel och för rekreationsbruk som dissociativ .

Genom att hämma upphetsningen av hostcentret, dämpar det hosta av vilket ursprung som helst. I terapeutiska doser har det ingen narkotisk, smärtstillande och hypnotisk effekt. Effekten börjar 10-30 minuter efter administrering, varaktigheten är inom 5-6 timmar hos vuxna och upp till 6-9 timmar hos barn. I hjärnan blockerar den återupptaget av serotonin [2] , aktiverar sigma-receptorer, blockerar öppna NMDA-kanaler (N-metyl-D-aspartat) (ingen av dessa effekter är permanent), vilket i doser på 150 mg orsakar en effekt av berusning.

Förutom hostdämpning används dextrometorfan i medicin för diagnostiska ändamål och används i en mängd olika fall - från anfall till behandling av heroinberoende och alkoholism, vissa kroniska neurodegenerativa sjukdomar. Dessa inkluderar amyotrofisk lateralskleros , Creutzfeldt-Jakobs sjukdom (human prionencefalopati) och andra prionsjukdomar . Dextrometorfan används också för att behandla mental retardation, Parkinsons sjukdom, vid behandling av lungcancer och andra cancerformer och för att förhindra avstötning av transplantat på grund av sigma-liganders (föga förstådda) effekter på tumörceller och immunsystemet.

Syntes

Ett sätt att göra DXM är att metylera 3-hydroxi-N-metylmorfinan [3] .

Interaktion

MAO -hämmare (inklusive furazolidon , prokarbazin , selegilin , sehydrin ), när de används samtidigt, kan orsaka en adrenerg kris, kollaps, koma, yrsel, agitation, förhöjt blodtryck, hyperpyrexi, intrakraniell blödning, letargi, illamående, spasmer. I kombination med tricykliska antidepressiva medel (amitriptylin, etc.) kan det orsaka serotonergt syndrom och eventuell efterföljande död. Amiodaron , fluoxetin , kinidin , genom att hämma cytokrom P450-systemet , kan öka koncentrationen av läkemedlet i blodet. Tobaksrök kan leda till en ökning av utsöndringen av körtlar mot bakgrund av hämning av hostreflexen.

Vissa hämmare av CYP450, såsom kinidin , ökar och förlänger huvudsakligen dess verkan.

Indikationer

Dextrometorfan, tillsammans med kodein, används för den så kallade icke-produktiva hostan: orsakad av lungtuberkulos, lunginflammation, kikhosta , etc.

Biverkningar

Dåsighet, illamående, yrsel.

Överdosering

Vid överdosering kan dåsighet uppstå (beroende på mängden), eller omvänt agitation, försämrad koordination av rörelser ( ataxi ), hypotoni , takykardi , muskelhypertonicitet, hallucinationer. Behandling: IVL , symtomatisk terapi. Motgiften mot förgiftning är naloxon .

Kontraindikationer

Överkänslighet, bronkial astma, bronkit, samtidig användning av mukolytiska läkemedel.Med försiktighet. Leverdysfunktion, graviditet (I trimester).

Fritidsanvändning

Eftersom dextrometorfan i höga doser har effekter som liknar psykedeliska och dissociativa substanser och på vissa sätt liknar ketamin och fencyklidin , används det ibland för rekreation [4] [5] . I vissa fall är psykiskt beroende möjligt. Dextrometorfan orsakar inte fysiskt beroende [6] . Det har förekommit rapporter om HPPD (Hallucinogen Prolonged Perceptual Disorder) efter DXM-intag [7]

Andra icke-standardiserade användningar

Det har funnits en åsikt sedan publiceringen av William Whites arbete [8] att DXM kan lindra några av symptomen på abstinensbesvär. Det utländska psykiatriska samfundet överväger teorin att, liksom ibogaine , DXM kan användas i psykedelisk terapi för att förhindra återfall under långvarig (3-6 månader) behandling av opioidberoende.

En grupp forskare fann att blockering av NMDA-kanaler i pankreasceller leder till blockering av ökningen av den basala nivån av insulin i blodet, men funktionen av en tillfällig ökning av dess nivå som ett svar på höga glukosnivåer försämras inte [9 ] . Denna egenskap, tror forskarna, kan hjälpa typ II-diabetiker, som tidigare tvingats använda metformin , att öka insulinproduktionen utan de negativa konsekvenserna av hypoglykemi. [tio]

Lagstiftning

Inkluderad i lista III i listan över narkotiska droger (en lista över psykotropa ämnen vars cirkulation i Ryska federationen är begränsad och för vilka uteslutning av vissa kontrollåtgärder är tillåten i enlighet med Ryska federationens lagstiftning och internationella fördrag i Ryssland Federation).

Se även

Anteckningar

  1. ↑ [www.blackwell-synergy.com/doi/abs/10.1111/j.1365-2885.2004.00608.x?cookieSet=1&journalCode=jvp Plasmaprofil och farmakokinetik för dextrometorfan efter intravenös och oral administrering] (intravenös och oral administrering) . Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics . Arkiverad från originalet den 5 februari 2012. 
  2. ↑ Schwartz AR , Pizon AF , Brooks DE Dextrometorfaninducerat serotoninsyndrom.  (engelska)  // Klinisk toxikologi (Philadelphia, Pa.). - 2008. - Vol. 46, nr. 8 . - s. 771-773. — PMID 19238739 .
  3. ↑ Rubtsov M.V., Baichikov A.G. Syntetiska kemisk-farmaceutiska preparat. - M. , 1971. - S. 233.
  4. ↑ DEXTROMETHORPHAN (Gatunamn: DXM, CCC, Triple C, Kegel, Robo, Poor Man's PCP) . DEA. Arkiverad från originalet den 21 juli 2011.
  5. ↑ Rapport från International Narcotics Control Board, 2005 Arkiverad 6 december 2013 på Wayback Machine // UN, ISBN 92-1-448019-2 , ISSN 0257-3768 s. 70 (82) "I USA, en av elva tonåringar missbrukar receptfria hostmediciner vars aktiva ingrediens är dextrometorfan (DXM)"
  6. ↑ Magarey, Jim Dextromethorphan. Giftinformationsmonografi  179 . Internationellt program för kemikaliesäkerhet (1996). Hämtad 12 november 2009. Arkiverad från originalet 5 februari 2012.
  7. ↑ F. Schifano, F. Napoletano, S. Chiappini, A. Guirguis, J. M. Corkery. Nya/framväxande psykoaktiva substanser och tillhörande psykopatologiska konsekvenser  //  Psykologisk medicin. — 2019-07-22. — S. 1–13 . — ISSN 1469-8978 0033-2917, 1469-8978 . - doi : 10.1017/S0033291719001727 .
  8. ↑ Fullständig DXM FAQ av William White (länk inte tillgänglig) . Arkiverad från originalet den 13 mars 2008. 
  9. ↑ Jan Marquard, Silke Otter, Alena Welters, Alin Stirban, Annelie Fischer, Jan Eglinger, Diran Herebian, Olaf Kletke, Maša Skelin Klemen, Andraž Stožer, Stephan Wnendt, Lorenzo Piemonti, Martin Köhler, Jorge Ferrer, Bernard Thorens, Freimut Schliess, Marjan Slak Rupnik, Tim Heise, Per-Olof Berggren, Nikolaj Klöcker, Thomas Meissner, Ertan Mayatepek, Daniel Eberhard, Martin Kragl, Eckhard Lammert. Karakterisering av pankreatiska NMDA-receptorer som möjliga läkemedelsmål för diabetesbehandling  (engelska)  // Nature Medicine  : journal. - 2015. - doi : 10.1038/nm.3822 .
  10. ↑ Diana Gitig. Ett vanligt receptfritt hostdämpande medel kan öka insulinet  . Ars Technica (18 mars 2015). Hämtad 20 mars 2015. Arkiverad från originalet 20 mars 2015.

Länkar

 Opioider
Agonister ,
partiella
opioidreceptoragonister
Naturlig
Halvsyntetisk
Syntetisk

Mixed action agonister-antagonister
  • Buprenorfin (partiell μ-receptoragonist, δ- och κ-receptorantagonist)
  • Butorfanol (κ-agonist och μ-opiatreceptorantagonist)
  • Nalorfin (κ-receptoragonist, μ-receptorantagonist)
  • Nalbufin (κ-receptoragonist, μ-receptorantagonist)
Antagonister
Metaboliter av opioider
Endogena ligander
Övrigt 1
1  Föreningar relaterade till opioider, men interagerar inte eller interagerar svagt med opioidreceptorer


  Gå till Wikidata-objektet  Ordböcker och uppslagsverk
I bibliografiska kataloger