Heptoser

Heptoser (från grekiska επτά - sju och franska -ose - ett suffix som anger tillhörande sockerarter ) - ett vanligt generiskt kemiskt namn för en klass av monosackarider med sju kolatomer , det vill säga sockerarter , vars allmänna formel är C 7 (H 2 O ) 7 eller C7H14O7 . _ _ _ [ett]

Molekylernas struktur

Beroende på närvaron av en keto- eller ald- grupp , särskiljs ketoheptoser (heptuloser) och aldoheptoser .

Aldogeptoser har fem kirala centra i molekylen , vilket leder till närvaron av 32 stereoisomerer som skiljer sig åt i hydroxylgruppernas position i förhållande till den asymmetriska kolatomen .

Naturliga ketoheptoser innehåller en ketogrupp huvudsakligen i C2-positionen ( 2 -ketoheptoser), även om 3-ketoheptosen D-altro-3-heptulos (coriosa) har isolerats från växten Coriaria japonica . [2] 3- och 4-ketoheptoser syntetiserades artificiellt. Det finns fyra kirala centra i ketoheptosmolekylen, så det finns sexton olika stereoisomerer i var och en av ketoheptosgrupperna.

Att vara i naturen

Vissa heptoser (t.ex. sedoheptulos , mannoheptulos ) är mellanprodukter i lipidbiosyntesen . Ketoheptos sedoheptulos, tillsammans med tetroserytros , är också involverat i kolhydratmetabolismen. [3] Aldogeptoser finns i biokemiska processer som fosfater, bisfosfater, ADP-heptoser och GDP-heptoser. [4] Till exempel omvandlar enzymet D-glycero-D-mannoheptos 7-fosfat aldos-ketos-isomeras ( D-sedoheptulose 7-fosfatisomeras ) D-sedoheptulos 7-fosfat till aldoheptos D-glycero- D-manno-heptos 7-fosfat.
Hept-4 knop har inte hittats i naturen.

Se även

• Monosackarider
• Aldoser
• ketos

Litteratur

• Karrer, P. En kurs i organisk kemi. - M.: Kemi, 1960. - 1216 sid.
• Kochetkov, N.K. Kemi av kolhydrater / N. K. Kochetkov, A. F. Bochkov, B. A. Dmitriev. – M.: Nauka, 1967. – 672 sid.
• Berezin, B. D. Kurs i modern organisk kemi: Lärobok / B. D. Berezin. - M: Högre skola, 1999. - 768 sid.

Anteckningar

1. ↑ Lindhorst, Th. K. Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry / Th. K. Lindhorst. — 1:a. - Wiley-VCH, 2007. - 828 rubel.
2. ↑ Takuo Okuda, Kunihiro Konishi. Isolering och struktur av coriose, en naturlig 3-heptulosa  (engelska)  // Chemical Communications (London). - 1968. - Iss. 10 . - S. 553-554 . - doi : 10.1039/C19680000553 .
3. ↑ Ovchinnikov Yu. A. Bioorganisk kemi / Yu. A. Ovchinnikov. - M .: Utbildning, 1987. - 815 s., ill.
4. ↑ Patricia L. Taylor, Kim M. Blakely, Gladys P. de Leon, John R. Walker, Fiona McArthur, Elena Evdokimova, Kun Zhang, Miguel A. Valvano, Gerard D. Wright, Murray S. Junop. Struktur och funktion av Sedoheptulose-7-phosphate Isomerase, ett kritiskt enzym för lipopolysackaridbiosyntes och ett mål för antibiotikaadjuvans  //  The Journal of Biological Chemistry. - 2008. - 1 februari ( vol. 283 , nr 5 ). — S. 2835–2845 . - doi : 10.1074/jbc.M706163200 . Arkiverad från originalet den 2 juni 2018.