Antracen

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 22 augusti 2019; kontroller kräver 5 redigeringar .
Antracen

Allmän
Systematiskt
namn		 Antracen
Chem. formel C14H10 _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 178,23 g/ mol
Densitet 1,25 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 218°C
 •  kokande 340°C
Kemiska egenskaper
Löslighet
 • i alkohol 0,0908 g/100 ml
 • i hexan 0,164 g/100 ml
Klassificering
Reg. CAS-nummer 120-12-7
PubChem 8418
Reg. EINECS-nummer 204-371-1
LEDER   C1=CC=C2C=C3C=CC=CC3=CC2=C1
InChI   InChI=1S/C14H10/c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13(14)9-11(12)5-1/h1-10HMWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 35298
FN-nummer <-- UN-nummer -->
ChemSpider 8111
Säkerhet
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant ett 2 ett
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Antracen (tricyklo-[8.4.0.0 3,8 ]-tetradec-1,3,5,7,9,11,13-heptaen) - färglösa kristaller , t pl 218° C . Olösligt i vatten, lösligt i acetonitril och aceton , lösligt i bensen vid upphettning .

Kemiska egenskaper

Det liknar i kemiska egenskaper naftalen (lätt nitreras , sulfonerat , etc.), men skiljer sig från det genom att det lättare går in i additions- och oxidationsreaktioner.

Antracen kan fotodimerisera under inverkan av UV- strålning. Detta leder till en betydande förändring av ämnets egenskaper.


Dimeren har två kovalenta bindningar bildade som ett resultat av [2+2] cykloaddition. Dimeren sönderdelas tillbaka till två antracenmolekyler vid upphettning eller under UV- bestrålning med en våglängd under 300 nm. Reversibel dimerisering och fotokromism  är grunden för den potentiella användningen av mono- och polysubstituerade antracener. Reaktionen är syrekänslig . I de flesta andra antracenreaktioner angrips även den centrala kärnan som den mest aktiva.

Elektrofil substitution går till positionerna "9" och "10" i den centrala ringen, antracen oxideras lätt , vilket ger antrakinon , C 14 H 8 O 2 (nedan).

Får

Antracen erhålls från stenkolstjära . Den klassiska metoden för laboratorieproduktion av antracen är cyklodehydrering av o-metyl eller o-metylen-substituerade diarylketoner i den så kallade Elbs-reaktionen .

Applikation

Antracen är ett råmaterial för framställning av antrakinon , många färgämnen , såsom alizarin . I form av kristaller används den som en scintillator .

Forskning

År 2005 upptäckte kemister vid University of California , Riverside , den första "bipedala" molekylen , 9,10-Dithioanthracene , som själv kan röra sig framåt på en plan kopparyta när den värms upp. Forskarna föreslog att molekylen skulle kunna användas i molekylära datorer [1] .

År 2010 upptäcktes antracen i det interstellära mediet [2] .

Anteckningar

  1. ↑ Ki-Young Kwon, Kin L. Wong, Greg Pawin, Ludwig Bartels, Sergey Stolbov, Talat S. Rahman. Enkelriktad adsorbatrörelse på en yta med hög symmetri: "Gående" molekyler kan hålla kursen  //  The American Physical Society . Physical Review Letters  : journal. - 2005. - 11 oktober ( nr PRL 95, 166101 ). - doi : 10.1103/PhysRevLett.95.166101 . — PMID 16241817 .
  2. ↑ Anthracene Cosmos: Organics in Space . " Popular Mechanics " (23 juni 2010). Hämtad 6 november 2019. Arkiverad från originalet 6 november 2019.

Litteratur

  Gå till Wikidata-objektet  Ordböcker och uppslagsverk
I bibliografiska kataloger
 Polycykliska aromatiska kolväten (PAH)
2 ringar
3 ringar
4 ringar
5 ringar
6 eller fler ringar