Aminosocker
Aminosocker är derivat av kolhydrater som bildas genom att ersätta en eller flera hydroxylgrupper med en aminogrupp.
I fallet med direkt bindning av aminogruppen till den glykosidiska kolatomen kallas sådana föreningar glykosylaminer eller N-glykosider.
Egenskaper
Kristallina ämnen, mycket lösliga i vatten. Visa egenskaper som är karakteristiska för aminer och monosackarider . De är starka baser och bildar stabila salter . Aminogruppen kan lätt acetyleras och alkyleras. Under inverkan av alkalier och salpetersyra sker deaminering .
Representanter
De viktigaste representanterna för aminosocker är glukosamin , eller kitosamin (2-deoxi-2-amino-D-glukos) och galaktosamin , eller kondrosamin (2-deoxi-2-amino-D-galaktos). De är en del av olika heteropolysackarider som spelar en viktig fysiologisk roll i djurs och människors kropp.
En av heteropolysackariderna av glukosamin är heparin , som förhindrar blodkoagulering. Dess molekyl består av rester av glukuronsyra och α-D-glukosamin i form av ett dubbelt svavelsyraderivat . Hyaluronsyra , den viktigaste substansen i bindväv , innehåller N-acetyl-β-D-glukosamin och β-D-glukuronsyra i förhållandet 1:1, som vid hydrolys sönderdelas till glukosamin, glukuron och ättiksyror. I sin kolhydratkedja är ett aminosocker kopplat till en syra genom en β-1,4-bindning och en syra till ett aminosocker genom en β-1,3-glykosidbindning. Från resterna av N-acetyl-β-D-glukosamin, sammankopplade med β-1,4-glykosidbindningar, byggs kitinhomopolysackariden , som är en del av leddjurens integumentära vävnader och cellväggar hos svampar. Muraminsyra (3-0-α-karboxietyl-D-glukosamin) är en ester av glukosamin och mjölksyra och är tillsammans med N-acetylmuraminsyra en del av membranen hos vissa bakterier.
Till heteropolysackarider - derivat av galaktosamin inkluderar kondroitinsulfater A, B och C, bestående av glukuronsyra och N-acetylgalaktosaminsulfat, vars rester är förbundna med β-1,3 och β-1,4-glykosidbindningar. Kondroitinsulfat A och C skiljer sig åt i sulfatgruppernas position, och i molekylen av kondroitinsulfat B ersätts D-glukuronsyra med isomer α-iduronsyra.
Neuraminsyra , eller nonulosaminsyra, bildas av aminosockret mannosamin genom dess kondensation med pyrodruvsyra . Det är mycket reaktivt på grund av det stora antalet funktionella grupper, så dess innehåll i kroppen i fri form är litet. Det är en del av blodglykoproteiner , hjärnglykolipider och andra bindvävsämnen. Dess N-acetylderivat kallas sialinsyror och finns i utsöndringen av spottkörtlar, slem och i mitokondriella membran , där de deltar i processerna för membranpermeabilitet.
Aminosocker och deras metylderivat är en integrerad del av molekylerna i ett antal antibiotika : D-gulosamin (2-amino-2-deoxi-D-gulos) - streptomycin , deosamin (3-dimetylamino-3,4,6- trideoxi-D-glukos) - erytromycin , mykaminos (3-dimetylamino-3,6-dideoxi-D-glukos - karbomycin, etc.). Från glykolipider av mikroorganismer isolerade N-acetylfukosamin [1] .
Anteckningar
- ↑ Biokemisk referensbok. - Kiev: Vishcha-skolan, 1979. - 304 s.
 Ordböcker och uppslagsverk | |
|---|---|
| I bibliografiska kataloger |