Idoza

Idoza
Allmän
Systematiskt
namn		 ​(2S,3R,4S,5R)​-​2,3,4,5,6-pentahydroxihexanal​(D-​idose)​,
​(2R,3S,4R,5S)​-​2.3 ,4, 5,6-pentahydroxihexanal (L-idos).
Traditionella namn idos, idohexos
Chem. formel C6H12O6 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat fast, kristallin
Molar massa 180,1559 ± 0,0074 g/ mol
Densitet 1,54 g/cm³
Klassificering
Reg. CAS-nummer 2152-76-3
PubChem 111123
LEDER   O[C@H]1[C@H](O)[C@H]
(O)[C@H](O)C(CO)O1
CHEBI 37709
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Idose  är en monosackarid som tillhör aldohexoser. I Fischer-formeln är D(+)-formen av OH nära den 2:a och 4:e kolatomen till vänster. Det vill säga, D-idos kan betraktas som en diastereomer av D-gulos.

Idos bildas inte i levande organismer, men dess motsvarande uronsyra är viktig eftersom den ingår i glykosaminoglykanerna dermatansulfat och heparinsulfat .

Syntesmetoder

D-Idos bildas genom isomerisering av D -sorbos under verkan av enzymet D-xylosketol-isomeras [1] , men reaktionsjämvikten förskjuts signifikant mot D-sorbos.

D-Idos kan syntetiseras genom kondensation av nitrometan med D-xylos, vilket resulterar i två epimera deoxinitro-alditoler , 1-deoxi-1-nitro-d-idite och 6-deoxi-6-nitro-1-sorbitol, som separeras genom kristallisation. Nef-hydrolys av 1-deoxi-1-nitro-d-idite leder till omvandlingen av den terminala nitrometylengruppen till en aldehydgrupp och således, bildandet av D-idos, når utbytet 68% [1] .

D-Idos kan också syntetiseras från glukos genom dess interaktion med cyanid under betingelserna för Chiliani-reaktionen och hydrolys av de resulterande cyanohydrinerna till en blandning av ido- och glukoheptonsyror . Oxidativ klyvning av den terminala metylolgruppen i ido-heptonsyra med perjodat leder till bildandet av D-iduronsyra, som sedan reduceras till D-idos [2] .

Cykliska former av idose

D - idosisomerer
Linjär form Haworth-projektion


a -D- idofuranos
p -D- idofuranos

a -D- idopyranos
p -D- idopyranos

a-D-idofuranos - (2R,3S,4R,5S)-5-[(R)-1,2-dihydroxietyl)]-oxolan-2,3,4-triol
a-L-idofuranos - (2S,3R ,4S,5R)-5-[(S)-1,2-dihydroxietyl)]-oxolan-2,3,4-triol-
P-D-idofuranos - (2S,3S,4R,5S)-5-[( R)-1,2-dihydroxietyl)]-oxolan-2,3,4-triol
β-L-idofuranos - (2R,3R,4S,5R)-5-[(S)-1,2-dihydroxietyl)] -oxolan-2,3,4-triol

α-D-idopyranos - (2R,3S,4R,5S,6R)-6-(hydroximetyl)-oxan-2,3,4,5-tetraol
α-L-idopyranos - (2S,3R,4S,5R,6S)-6-(hydroximetyl)-oxan-2,3,4,5-tetraol
β-D-idopyranos - (2S,3S,4R,5S,6R)-6- (hydroximetyl)-oxan-2,3,4,5-tetraol
β-L-idopyranos - (2R,3R,4S,5R,6S)-6-(hydroximetyl)-oxan-2,3,4,5-tetraol


Anteckningar

  1. ↑ 1 2 Pastinen, Ossi; Schoemaker, Hans E.; Leisola, Matti (1999-01). "Xylosisomeraskatalyserad ny hexoseepimerisering" . Biokatalys och biotransformation . 17 (5): 393-400. DOI : 10.3109/10242429909015238 . ISSN  1029-2446 1024-2422, 1029-2446 Kontrollera parameter |issn=( hjälp på engelska ) . Hämtad 2020-09-22 . Kontrollera datumet på |date=( hjälp på engelska )
  2. ↑ Liu, Zilei; Jenkinson, Sarah F.; Yoshihara, Akihide; Wormald, Mark R.; Izumori, Ken; Fleet, George WJ (2019-10-18). "d-Idose, d-Iduronic Acid och d-Idonic Acid från d-Glucose via Seven-Carbon Sugars" . Molekyler . 24 (20): 3758. doi : 10,3390 /molecules24203758 . ISSN  1420-3049 . Hämtad 2020-09-22 .

Litteratur