Tryptamin

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 29 augusti 2019; kontroller kräver 2 redigeringar .
Tryptamin
Allmän
Systematiskt
namn		 2-​(1H-​indol-​3-​yl)​etanamin
Chem. formel C10H12N2 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 160,216 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 114°C [1]
Klassificering
Reg. CAS-nummer 61-54-1
PubChem 1150
Reg. EINECS-nummer 200-510-5
LEDER   C1=CC=C2C(=Cl)C(=CN2)CCN
InChI   InChI=1S/C10H12N2/c11-6-5-8-7-12-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-4.7.12H.5-6.11H2APJYDQYYACXCRM-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 16765
ChemSpider 1118
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Tryptamin  är en monoaminalkaloid , ett indolderivat , kemiskt namn: 2-(1H- indol -3-yl)etanamin. Tryptamin finns i växter och djur. Kemiskt liknar aminosyran tryptofan . Tryptaminderivat spelar en viktig roll i levande organismers liv. Beige eller bruna kristaller med en karakteristisk lukt

Biologisk roll

Tryptamin är en mellanprodukt i biosyntesen av de flesta indolalkaloider och alkaloider i kiningruppen . [2] Det föreslås också att tryptamin spelar en roll som signalsubstans och signalsubstans i däggdjurshjärnan.

Får

Kan erhållas genom dekarboxylering av tryptofan .

Tryptaminderivat

De flesta tryptaminderivat uppvisar psykoaktiva egenskaper. Ett känt derivat av tryptamin är serotonin , en viktig signalsubstans och hormon .

Naturliga tryptaminer
Kort namn Rα _ R4 _ R5 _ R N1 R N2 Fullständiga namn
Serotonin H H Åh H H 5 - hydroxitryptamin
DMT H H H CH 3 CH 3 N,N - dimetyltryptamin
Melatonin H H OCH 3 COCH 3 H 5 -metoxi- N - acetyltryptamin
Bufotenin H H Åh CH 3 CH 3 5 -hydroxi -N,N - dimetyltryptamin
5-MeO-DMT H H OCH 3 CH 3 CH 3 5 -metoxi- N,N - dimetyltryptamin
psilocin H Åh H CH 3 CH 3 4 -hydroxi -N,N - dimetyltryptamin
psilocybin H OPO3H2 _ _ _ H CH 3 CH 3 4-fosforyloxi-N,N - dimetyltryptamin
Syntetiska tryptaminer
Kort namn Rα _ R4 _ R5 _ R N1 R N2 Fullständiga namn
AET CH 2 CH 3 H H H H a - etyltryptamin
AMT CH 3 H H H H a - metyltryptamin
DET H H H CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 N,N - dietyltryptamin
DiPT H H H CH( CH3 ) 2 CH( CH3 ) 2 N,N - diisopropyltryptamin
DPT H H H CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 N,N - dipropyltryptamin
5-MeO-AMT CH 3 H OCH 3 H H 5 - metoxi - a - metyltryptamin
Etocin H Åh H CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 4 -hydroxi -N,N - dietyltryptamin
Iprocin H Åh H CH( CH3 ) 2 CH( CH3 ) 2 4 - hydroxi -N,N - diisopropyltryptamin
Miprocin H Åh H CH( CH3 ) 2 CH 3 4- hydroxi - N - isopropyl -N - metyltryptamin
5-MeO-DiPT H H OCH 3 CH( CH3 ) 2 CH( CH3 ) 2 5 - metoxi -N,N - diisopropyltryptamin
Sumatriptan H H SO2NHCH3 _ _ _ CH 3 CH 3 5-metylaminosulfonyl-N,N - dimetyltryptamin

Se även

Anteckningar

  1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ Tadeusz Aniszewski Alkaloids - livets hemligheter. — Amsterdam: 2007. — sid. 78.
 Huvudtyper av alkaloider
pyrrolidinGigrin
Tropan
Piperidin
Quinolizidin
pyridin
isokinolin
Kinolin
Indol
Purin
Fenyletylamin
Terpener
Övrig