Folsyra

Folsyra
Allmän
Systematiskt namn	Folsyra
Traditionella namn	Folsyra, folacin, folat, pteroylglutaminsyra , vitamin B9 , vitamin B c , vitamin M
Chem. formel	C19H19N7O6 _ _ _ _ _ _ _
Råtta. formel	C19H19N7O6 _ _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa	441,4 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
•  smältning	250°C
• nedbrytning	250 °C [1]
Kemiska egenskaper
Syradissociationskonstant	2.3
Löslighet
• i vatten	0,0016 g/100 ml
Klassificering
Reg. CAS-nummer	59-30-3
PubChem	6037
Reg. EINECS-nummer	200-419-0
LEDER	C1=CC(=CC=C1C(=O)NC(CCC(=O)O) C(=O)O)NCC2=CN=C3C(=N2)C(=O)N=C(N3)N
InChI	InChI=1S/C19H19N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4- 10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,8,12,21H,5-7H2,(H,24,29)(H, 27,28)(H,31,32)(H3,20,22,25,26,30)/t12-/m0/s1OVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZSA-N
RTECS	LP5425000
CHEBI	27470
ChemSpider	5815
Säkerhet
LD 50	100-148 mg/kg
Giftighet	MPC 0,5 mg/m³
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
Mediafiler på Wikimedia Commons

Folsyra ( lat.  acidum folicum ; från lat.  folium  - "blad". Syn.: pteroylmonoglutaminsyra ) [2]  är ett vattenlösligt vitamin som är nödvändigt för tillväxt och utveckling av cirkulations- och immunsystemet . Kemiskt namn: N-{4[(2-amino-4-hydroxi-6-pteridyl)-metyl]-amino}-bensoyl-L(+)-glutaminsyra [2] .

Det finns en glutaminsyrarest i folsyramolekylen , men de konjugerade formerna innehåller 2-7 rester och kallas "folsyra", " folater " [2] . Vitaminer är inte bara folsyra i sig, utan också dess derivat såsom di-, tri-, polyglutamat , etc., som alla tillsammans kallas folacin (föråldrad synonym: vitamin B 9 , vitamin B c , vitamin M ) [2] [3] .

Normalt innehåller humant serum 6-20 ng/ml folater, med brist på folacin i kroppen ökar utsöndringen av formiminoglutaminsyra i urinen från 35 till 450 mg/dag och urokinsyra [2] . Folsyrabrist kan orsaka megaloblastisk anemi hos vuxna, och att ta folsyra under graviditeten minskar risken för fostrets neuralrörsdefekter.

Samtidigt kan ett överskott av folsyra (högt intag som vitamintillskott) minska aktiviteten hos naturliga mördare , som är involverade i antiviral och antitumörimmunitet [4] . År 2005 visade sig 78 % av friska postmenopausala kvinnor ha onedbruten folsyra i sin plasma, vilket tyder på överdrivet intag . De hade också lägre NK- cellaktivitet [korrelerade?] .

Vissa människor använder folsyra direkt i tuggummi för att behandla infektioner.[ vad? ] tandkött . Folsyra används ofta i kombination med andra vitaminer [5] .

Folsyra i livsmedel

Djur och människor får folsyra från mat eller genom syntes av tarmens mikroflora . Folsyra finns i betydande mängder i gröna grönsaker med löv, i vissa citrusfrukter , i baljväxter , i fullkornsbröd , jäst , lever och är en del av honung . I många länder ålägger lagstiftningen tillverkare av mjölprodukter att berika spannmål med folsyra.

Under kulinarisk och värmebehandling av växtprodukter förstörs upp till 80-95% av folsyran som finns i dem, folsyra i köttprodukter är föremål för mindre förstörelse under tillagning [2] .

Historik

År 1931 rapporterade forskaren Lucy Wills att intag av jästextrakt hjälpte till att bota anemi hos gravida kvinnor. Denna observation fick forskare i slutet av 1930-talet att identifiera folsyra som den huvudsakliga aktiva ingrediensen i jäst. Folsyra erhölls från spenatblad 1941 och syntetiserades först kemiskt av en grupp forskare under ledning av Yellapragada Subbarao 1945 [6] .

Biologisk roll

Folsyra är nödvändig för att skapa och underhålla nya celler i ett friskt tillstånd, så dess närvaro är särskilt viktig under perioder av snabb utveckling av kroppen - i tidig intrauterin utveckling och i tidig barndom. Processen för DNA- replikation kräver deltagande av folsyra, och kränkningen av denna process ökar risken för att utveckla cancertumörer. Först och främst lider benmärgen av brist på folsyra , där aktiv celldelning sker. Progenitorceller av röda blodkroppar ( erytrocyter ) bildas i benmärgen, med brist på folsyra, ökar i storlek, bildar så kallade megaloblaster (se makrocytos ), och leder till megaloblastisk anemi . Folsyra är nödvändigt för gravida kvinnor, särskilt i början av graviditeten, samt för män för normal spermieproduktion [7] .

Det största behovet av folsyra upplevs av vävnader med ofta delande celler med intensiv DNA-syntes  - hos en vuxen är detta hematopoetisk vävnad , slemhinnor , gonader [2] .

Biokemi

Folsyra, som är ett koenzym av ett antal enzymer, överför enkolsfragment under biosyntesen av många föreningar: en metylgrupp under biosyntesen av metionin och tymin, hydroximetyl - under biosyntesen av serin, formyl - under nybildningen av purin baser, etc. Den huvudsakliga aktiva reducerade formen av folsyra är tetrahydrofolsyra (H 4 -folsyra), bildad med hjälp av enzymet dihydrofolatreduktas [2] .

Rekommenderat dagligt intag

Graden av absorption och användning av folsyra beror på livsmedlets natur och metoden för dess beredning. Biotillgängligheten för syntetisk folsyra är högre än för folsyra i kosten [8] . För att kompensera effekterna av dessa faktorer mäts den rekommenderade dagliga dosen i mikrogram "dietary folate equivalent". Sovjetiska och ryska dokument rekommenderar ytterligare 400 mikrogram för gravida kvinnor, 500 mikrogram för ammande kvinnor och 400 mikrogram folsyraekvivalenter per dag för alla andra [9] . 1 mcg naturligt folat i kosten motsvarar ungefär 0,6 mcg folat erhållet i tablettform eller som syntetiska kosttillskott. Enligt två vetenskapliga studier 1988 och 1994 konsumerar de flesta vuxna mindre folsyra än vad som rekommenderas [10] [11] . I vissa länder, sedan slutet av 1900-talet, har obligatorisk berikning av produkter med folsyra införts [12] .

Under de senaste åren har många standarder förtydligats, inklusive de för folsyraföreningar. Världshälsoorganisationen har markant minskat mängden folat som krävs.

WHO rekommenderade folatintag [13] :

Ytterligare kvantiteter som ska läggas till:

Ryska federationens normer (2008): den övre gränsen för det fysiologiska behovet är 1000 mcg. Den dagliga dosen av folsyraintag för kvinnor i fertil ålder för gravida kvinnor med en okomplicerad obstetrisk historia är 400-600 mcg/dag, för ammande kvinnor - 500 mcg/dag [14] .

Hypovitaminos

Det har fastställts i experiment att om folsyra saknas i djurens mat (till exempel kycklingar) försenas deras tillväxt och blodbildningen störs. Mjölksyrabakterier är mycket känsliga för bristen på vitamin B9, för vilket det är en oumbärlig tillväxtfaktor. En person lider sällan av B9-hypovitaminos , eftersom folsyra syntetiseras av mikrofloran i mag-tarmkanalen och alltid kommer in i kroppen i tillräckliga mängder, men om denna hypovitaminos utvecklas, uppstår anemi hos en person och matsmältningen störs [15] .

När PCFT-genen som kodar för den protonkopplade folattransportören är defekt utvecklas medfödd folatmalabsorption .

Hos patienter med det sällsynta syndromet cerebral folatbrist  minskar folatnivåerna i det centrala nervsystemet, medan serumfolatnivåerna kan vara normala. Syndromet kännetecknas av neurologiska och psykiska störningar.

Folsyra påverkar metabolismen av homocystein , vilket minskar dess nivå i blodet. Brist, till exempel i fall av malabsorption vid celiaki , Crohns sjukdom [16] , leder till hyperhomocysteinemi [17] .

Läkemedelsinteraktioner

Metotrexat

I maligna tumörer, såväl som i andra områden med snabb celldelning, behövs särskilt folsyra, så verkningsmekanismen för vissa läkemedel mot cancer är baserad på att hindra folatmetabolismen. Metotrexat hämmar produktionen av den aktiva formen av folsyra, tetrahydrofolat. Metotrexat kan vara giftigt för kroppen och orsaka biverkningar som inflammation i matsmältningskanalen.

En patient som tar metotrexat bör strikt följa läkarens instruktioner.

Antikonvulsiva medel

Antikonvulsiva medel (antikonvulsiva medel) såsom karbamazepin och valproinsyra , som används vid behandling av epilepsi och affektiva psykiska störningar, minskar folsyranivåerna i kroppen genom att inducera uttrycket av cytokrom P450. Både folatbrist och överdriven epileptisk aktivitet kan orsaka abnormiteter i fostrets utveckling under graviditeten, så läkare är särskilt uppmärksamma på gravida kvinnor som tar antikonvulsiva medel.

Antimalaria läkemedel

Antimalarialäkemedel såsom fansidar stör metabolismen av folsyra i kroppen av plasmodium ( malariaplasmodium , toxoplasmodium). Långvarig användning (över 3 månader) leder till en minskning av nivån av folsyra i människokroppen. Samtidigt rekommenderas att patienten tar det samtidiga intaget av folsyra. Utseendet på en hosta under behandlingen är en indikator för avbrytande av det antimalarialäkemedel.

Se även

• Folsyra (läkemedel)
• Folsyrareceptor alfa
• folinsyra

Anteckningar

1. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics  (engelska) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - P. 3-278. — ISBN 978-1-4822-0868-9
2. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Folsyra / Spirichev V. B., Avakumov V. M. // Stor medicinsk uppslagsbok  : i 30 volymer  / kap. ed. B.V. Petrovsky . - 3:e uppl. - M  .: Soviet Encyclopedia , 1985. - T. 26: Kolsyrat vatten. — 560 sid. : sjuk.
3. ↑ Folacin  // Great Russian Encyclopedia [Elektronisk resurs]. - 2017. ( Folacin  // Uland - Khvattsev. - M .  : Great Russian Encyclopedia, 2017. - S. 454. - ( Great Russian Encyclopedia  : [i 35 volymer]  / chefredaktör Yu. S. Osipov  ; 2004 -2017, v. 33) - ISBN 978-5-85270-370-5 . ).
4. ↑ Minskar hög folsyra intaget av immunsystemets försvar?  (engelska) . www.medicalnewstoday.com. Hämtad 23 maj 2020. Arkiverad från originalet 20 januari 2021.
5. ↑ http://www.webmd.com/vitamins-supplements/ingredientmono-1017-folic%20acid.aspx?activeingredientid=1017&  . _ www.webmd.com. Tillträdesdatum: 19 januari 2017. Arkiverad från originalet 19 november 2016.
6. ↑ Angier AB et al. Syntes av en förening identisk med L. Casei-faktorn. Science 1945;102:227
7. ↑ Snabbmat i mäns kost associerades med missbildningar hos deras ofödda barn - MedNovosti - MedPortal.ru . Datum för åtkomst: 16 december 2013. Arkiverad från originalet 16 december 2013. (obestämd)
8. ↑ Friare CW, Bailey LB (2000). Dietära folatekvivalenter: tolkning och tillämpning. Journal of the American Dietetic Association 100(1): 88-94. PMID 10646010 .
9. ↑ "Normer för fysiologiska behov av energi och näringsämnen för olika grupper av befolkningen i Ryska federationen" MP 2.3.1.2432-08 Arkiverad den 19 februari 2016.
10. ↑ Alaimo K, McDowell MA, Briefel RR, Bischof AM, Caughman CR, Loria CM, Johnson CL (1994). "Kostintag av vitaminer, mineraler och fibrer för personer som är 2 månader och äldre i USA: Third National Health and Nutrition Examination Survey, Phase 1, 1988-91". Förhandsdata nr 258: 1-28. PMID 10138938 .
11. ↑ Raiten DJ, Fisher KD (1995). "Utvärdering av folatmetodik som används i den tredje nationella hälso- och näringsundersökningsundersökningen (NHANES III, 1988-1994)". The Journal of Nutrition 125(5): 1371S-1398S. PMID 7738698 .
12. ↑ Lewis CJ, Crane NT, Wilson DB, Yetley EA (1999) Beräknat folatintag: data uppdaterade för att återspegla livsmedelsberikning, ökad biotillgänglighet och användning av kosttillskott. The American Journal of Clinical Nutrition volym 70 nummer 2 sidor=198-207 PMID 10426695
13. ↑ Hälsosam mat och näring för kvinnor och deras familjer Arkiverad 7 september 2013 på Wayback Machine , WHO:s regionala kontor för Europa: Hälsosam mat och näring för kvinnor och deras familjer, s.35.
14. ↑ Shikh E.V., Makhova A.A. Fördelar med att korrigera folatstatus med hjälp av ett vitamin-mineralkomplex som innehåller metafolin (otillgänglig länk) . Folic Acid.rf (september 2013). Hämtad 30 april 2016. Arkiverad från originalet 3 juni 2016. (obestämd) 
15. ↑ Ferdman D.L. Biokemi. — Andra upplagan, reviderad och förstorad. - Moskva: State Publishing House "Higher School", 1962. - S. 167-169.
16. ↑ Polushin A. Yu., Odinak M. M., Yanishevsky S. N., Golokhvastov S. Yu., Tsygan N. V. Hyperhomocysteinemia as a predictor of stroke allvarighet mot bakgrund av omfattande skada på märgen Arkivexemplar av 18 juni 2022 på Wayback Machine / UDC 616.831-005.1-07 // Bulletin of the Russian Military Medical Academy. - 2013, nr 4 (44). ISSN 1682-7392. sid. 89-94.
17. ↑ Lebedeva A. Yu., Mikhailova K. V. Hyperhomocysteinemia: a modern view on the problem Arkivexemplar daterad 10 juni 2022 på Wayback Machine // Russian Journal of Cardiology. - 2006, nr S. ISSN 1560-4071. - S. 149-157.

Länkar

• Folic Acid Cycle: Metabolic Map  - Human Biology-webbplats.
• Folsyra  _

Ordböcker och uppslagsverk	Stor katalanska Stor ryss runt världen Britannica (online) Treccani
I bibliografiska kataloger	GND : 4121288-5 J9U : 987007543706805171 LCCN : sh85143995 NDL : 00574353 NKC : ph254776