Garmin

Harmine  är en beta-karbolin alkaloid , först isolerad från harmala ( Peganum harmala ) (upp till 3% av rötternas torrvikt). Reversibel MAO-hämmare och stimulerande medel för centrala nervsystemet . Förbjuden i Ryska federationen i samband med dekret från Ryska federationens regering av 19 december 2018 nr 1598 MOSKVA. Om införandet av ändringar av vissa akter från Ryska federationens regering i samband med förbättringen av kontrollen över cirkulationen av narkotiska droger och psykotropa ämnen. Utdrag: "... efter positionen "4-MTA (alfa-metyl-4-metyltiofenetylamin)" lägg till följande positioner: "1-Metyl-7-metoxi-9Н-pyrido[3,4-b]indol (harmin) )..."

Egenskaper

Harmin är en bas och bildar kristallina salter med starka syror. Liksom alla karboliner fluorescerar harmin när den bestrålas med ultraviolett ljus, den protonerade formen av harmin vid lågt pH kännetecknas av blå fluorescens, basen är gulgrön, övergångsintervallet ligger inom pH 7,2-8,9.

Harmin reduceras av natrium i etanol till tetrahydroharmin och bromeras till tetrabromoharmin. Vid kokning med rykande saltsyra spjälkas metoxibindningen för att bilda harmalol. Metylgruppen av harmin, belägen i α-positionen till pyridin-kvävet, aktiveras: harmin går in i kondensationsreaktioner med aromatiska aldehyder för att bilda bensylidenderivat.

Oxidation av harmin med starka oxidationsmedel leder till nedbrytning av bensenfragmentet av molekylen: till exempel, när den oxideras med kromsyraanhydrid i ättiksyra, oxideras harmin till harminsyra (7-metyl-1H-pyrrolo[2,3-c) ]pyridin-2,3-dikarboxylsyra).

Användning

Som MAO-hämmare kan harmin hämma enzymet monoaminoxidas . Det hämmar MAO-A men påverkar inte MAO-B [2] . Garmin har inte varit föremål för många kliniska studier för behandling av depression, vilket begränsar dess juridiska status i många länder.

Traditionellt används växterna P. harmala och B. caapi för sina psykoaktiva effekter. I synnerhet finns det en tradition av att konsumera B. caapi i kombination med växter som innehåller dimetyltryptamin , till exempel som en del av drycken ayahuasca . Normalt är DMT inte aktivt när det tas oralt, men användare rapporterar mycket olika effekter i sådana drycker.

Tillsammans med kolisotopen 11 C används harmin vid positronemissionstomografi [3] .

Harmin, som finns i roten av Oxalis tuberous , har visat sig ha insekticida egenskaper [4] .

Dessutom har harmin visat sig vara ett cytostatiskt läkemedel mot HL60- och K562-celler [5] .

Effekter

Harmin och liknande alkaloider - hallucinogener , CNS-stimulerande medel , korttids MAO-hämmare (100 gånger starkare än iproniazid , men varar bara några timmar).
Harminförgiftning orsakar bradykardi , sänkt blodtryck , skakningar , illamående och kräkningar .
Den dödliga dosen är 38 mg/kg (råttor, intravenöst) [6] .
Har använts för att behandla effekterna av epidemisk encefalit , tremorförlamning och Parkinsons sjukdom . För närvarande skadar på grund av uppkomsten av mer effektiva och säkrare MAO-hämmare[ vad? ] är utesluten från läkemedelsnomenklaturen [7] .

Naturliga källor

Harmin är en vanlig alkaloid som finns i växter som tillhör familjerna Zygophyllaceae , Malpighiaceae . Den finns i Banisteriopsis caapi (av vilken det sydamerikanska hallucinogenet "yakhe" är gjort), Peganum harmala (syrisk rue).

Se även

• Monoaminoxidashämmare
• Garmin

Anteckningar

1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
2. ↑ Sammanfattning Gerardy J, "Effekten av moklobemid på råtthjärnans monoaminoxidas A och B: jämförelse med harmalin och klorgylin.", Institutionen för farmakologi, University of Liège, Sart Tilman, Belgien. (inte tillgänglig länk) . Tillträdesdatum: 16 december 2009. Arkiverad från originalet den 26 maj 2011. (obestämd) 
3. ↑ Nathalie Ginovart, Jeffrey H. Meyer , Anahita Boovariwala, Doug Hussey, Eugenii A. Rabiner, Sylvain Houle och Alan A. Wilson. Positronemissionstomografi kvantifiering av [ 11C ]-harminbindning till monoaminoxidas-A i den mänskliga hjärnan  //  Journal of Cerebral Blood Flow & Metabolism : journal. - 2006. - Vol. 26 . - s. 330-344 . - doi : 10.1038/sj.jcbfm.9600197 .
4. ↑ Pal Bais, hård; Sang-Wook Parka, Frank R. Stermitzb, Kathleen M. Halliganb, Jorge M. Vivancoa. Utsöndring av fluorescerande b-karboliner från Oxalis tuberosa L. rötter  (neopr.)  // Fytokemi . - 2002. - 18 juni ( v. 61 ). - S. 539-543 . - doi : 10.1016/S0031-9422(02)00235-2 . Arkiverad från originalet den 5 september 2008. Arkiverad kopia (inte tillgänglig länk) . Tillträdesdatum: 16 december 2009. Arkiverad från originalet den 5 september 2008. (obestämd) 
5. ↑ Jahaniani, F. Xanthomicrol är den huvudsakliga cytotoxiska komponenten i Dracocephalum kotschyii och ett potentiellt anticancermedel  //  Fytokemi : journal. — Vol. 66 . — S. 1581 . - doi : 10.1016/j.phytochem.2005.04.035 .
6. ↑ Syrian Rue Chemistry
7. ↑ Eric Yarnell , Kathy Abascal . Botaniska behandlingar för depression  (ospecificerad)  // Alternativa och komplementära terapier . - 2001. - April ( vol. 7 , nr 3 ). - S. 138-143 . - doi : 10.1089/10762800151125056 .

Litteratur

• Manske, RH; HL Holmes. Alkaloiderna: Kemi och fysiologi  (obestämd) . - Academic Press , 1952. - ISBN 9780124695023 .

Länkar

• "Lycaeum > Leda > Harmine" leda.lycaeum.org.
• Harmin finns i Oxalis tuberosa

Ordböcker och uppslagsverk	Britannica (online)