Etan

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 10 mars 2022; kontroller kräver 4 redigeringar .

Etan

Allmän

Systematiskt
namn

Etan

Chem. formel

C2H6 _ _ _

Råtta. formel

H3C - CH3 _

Fysikaliska egenskaper

stat

Gas

Molar massa

30,07 g/ mol

Densitet

1,2601 kg / m 3 under standardförhållanden enligt GOST 2939-63; vid n. y. (OC) 0,001342 g/cm^

Termiska egenskaper

Temperatur

• smältning

-182,8°C

• kokande

-88,6°C

• blinkar

152°C

• tändning

152°C

• spontan antändning

472°C

Mol. värmekapacitet

52,65 J/(mol K)

Entalpi

• utbildning

-84,67 kJ/mol

Ångtryck

2 379 MPa (0°С)

Kemiska egenskaper

Syradissociationskonstant

pK_{a}

42 (vatten, 20°С)

Strukturera

Hybridisering

sp 3 hybridisering

Klassificering

200-814-8

InChI=1S/C2H6/c1-2/h1-2H3OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N

RTECS

KH3800000

CHEBI

1035

Säkerhet

Låg toxicitet

Kort karaktär. fara (H)

H220 , H280 [1]

säkerhetsåtgärder. (P)

P210 , P377 , P381 , P410+P403

signalord

Farlig

GHS-piktogram

NFPA 704

fyra ett 0 SA

Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.

Mediafiler på Wikimedia Commons

Etan (från lat. etan , kemisk formel - C 2 H 6 eller H 3 C-CH 3 ) - organisk förening tillhörande klassen mättade kolväten - alkaner .

Under standardförhållanden är etan en färglös och luktfri gas.

Byggnad

Etanmolekylen har en tetraedrisk struktur: kolatomer är sp 3 - hybrid . CC-bindningen bildas av överlappningen av sp 3 - hybridorbitalen och CH-bindningen bildas av överlappningen av sp 3 -hybridorbitalen av kol och s-orbitalen av väte . CC-bindningslängden är 1,54 Å, och CH-bindningslängden är 1,095 Å [2] .

Eftersom C-C-bindningen i etan är enkel, är fri rotation av väteatomer av metylgrupper möjlig runt den. Under rotation uppstår olika rumsliga former av etanmolekylen, som kallas konformationer . Konformationer avbildas vanligtvis i form av en perspektivbild (sådana bilder kallas ibland "sågverksgetter") eller i form av Newman-projektioner [2] .

Antalet konformationer för etan är oändligt för alla möjliga vridningsvinklar, men det är allmänt accepterat att överväga två extrema konformationer:

obscured , där väteatomerna är så nära som möjligt i rymden;
och hindrad , där väteatomerna maximalt avlägsnas [2] .

Den fördunklade konformationen har den högsta energin av alla konformationer, medan den hindrade konformationen har den minsta, det vill säga den är den mest energimässigt gynnsamma och därför mer stabil. Energiskillnaden mellan dessa konformationer är 2,9 kcal/mol (~12 kJ/mol). Detta antal tros reflektera vridspänning i en mindre gynnsam tilltäppt konformation. Om vi delar upp denna energi i tre växelverkningar mellan par av väteatomer, så blir energin för vridningsväxelverkan mellan två väteatomer ungefär 1 kcal/mol [2] .

Värdet på 2,9 kcal/mol från Gibbs ekvation kan användas för att beräkna jämviktskonstanten mellan de två konformationerna av etan. Vid en temperatur på 25 °C dominerar den hindrade konformationen: 99% av etanmolekylerna är i denna konformation och endast 1% är i den förmörkade konformationen [2] .

Det är vanligt att representera energierna för extrema och mellanliggande konformationer i form av cykliska grafer, där torsionsvinkeln plottas längs abskissaxeln och energin plottas längs ordinataaxeln .

Fysiska egenskaper

Ethan vid n. y. - färglös gas , luktfri och smaklös. Molmassa 30,07. Smältpunkt -183,23 °C, kokpunkt -88,63 °C. Densitet ρ gas. 0,001342 g/cm 3 eller 1,342 kg/m 3 (under normala förhållanden ), ρ vätska. 0,561 g / cm 3 (vid en temperatur av -100 ° C). Ångtryck vid 0 °C 2,379 MPa. Löslighet i vatten 4,7 ml i 100 ml (vid 20 °C), i etanol 46 ml i 100 ml (vid 0 °C), lättlösligt i kolväten . Etanflampunkt -187,8 °C, självantändningstemperatur 595 °C. Etan bildar explosiva blandningar med luft vid en halt av 5-15 vol. % (vid 20°C). Oktantal 120,3 [3] [4] [5] .

Kemiska egenskaper

Etan går in i typiska reaktioner av alkaner , främst substitutionsreaktioner som fortskrider enligt mekanismen för fria radikaler. Bland de viktigaste kemiska egenskaperna hos etan är:

1. Termisk dehydrering vid 550-650 °C med bildning av eten :

\mathrm {C_{2}H_{6}~{\xrightarrow[{}]{t}}~C_{2}H_{4}+H_{2}\uparrow } .

Ytterligare dehydrering över 800 °C, vilket leder till acetylen ( bensen och sot erhålls också i denna reaktion ); 2. Klorering vid 300-450 °C med bildning av etylklorid :

\mathrm {C_{2}H_{6}+Cl_{2}~{\xrightarrow[{}]{hv))~C_{2}H_{5}Cl+HCl} .

3. Nitrering i gasfas med bildning av en blandning av nitroetan och nitrometan (3:1) [4] :

\mathrm {C_{2}H_{6}+HNO_{3}~{\xrightarrow[{}]{t}}~C_{2}H_{5}NO_{2}+H_{2}O } .

4. Halogenering CH3-CH3-+CIL=>CH3-CH2+HCI->Ci

Får

Inom industrin

Inom industrin erhålls det från petroleum och naturgaser , där det är upp till 10 volymprocent. Koncentrationen av etan i fossila kolväten beror väsentligt på fältet. I Ryssland är halten av etan i petroleumgaser mycket låg. I USA och Kanada (där dess innehåll i olja och naturgas är högt) fungerar det som den huvudsakliga råvaran för framställning av eten [4] .

Etan erhålls också genom hydrokrackning av kolväten och kondensering av kol [6] .

I laboratorieförhållanden

1848 gjorde Kolbe och Frankland den första syntetiska etanen genom att behandla propionitril med kaliummetall . 1849 erhöll de denna gas genom elektrolys av kaliumacetat och verkan av zink och vatten på jodoetan [7] .

Under laboratorieförhållanden erhålls etan på följande sätt:

1. Interaktion mellan metalliskt natrium och jodmetan ( Wurtz-reaktion ):

\mathrm {2CH_{3}I+2Na~\rightarrow ~C_{2}H_{6}+2NaI} .

2. Elektrolys av natriumacetatlösning :

\mathrm {CH_{3}COO^{-}-e^{-}~\rightarrow ~CH_{3}COO\cdot ~\rightarrow ~CH_{3}\cdot +CO_{2))) ;

\mathrm {2CH_{3}\cdot \rightarrow C_{2}H_{6}} .

3. Interaktion mellan natriumpropionat och alkali :

\mathrm {C_{2}H_{5}COONa+NaOH~\rightarrow ~C_{2}H_{6}+Na_{2}CO_{3)) .

4. Interaktion av etylbromid med metalliskt magnesium och efterföljande hydrolys av det resulterande Grignard-reagenset :

\mathrm {C_{2}H_{5}Br+Mg~\rightarrow ~C_{2}H_{5}MgBr} ;

\mathrm {C_{2}H_{5}MgBr+H_{2}O~\högerpil ~C_{2}H_{6}+MgOHBr} .

5. Hydrering av eten (katalysator - palladium (Pd) ) eller acetylen (i närvaro av Raney-nickel ) [4] :

\mathrm {C_{2}H_{4}+H_{2}~\högerpil ~C_{2}H_{6}} ;

\mathrm {HC\equiv CH+2H_{2}~\rightarrow ~C_{2}H_{6}} .

Applikation

Den huvudsakliga användningen av etan i industrin är framställning av eten genom ångkrackning . Det är från eten som viktiga industriprodukter erhålls vidare, men för att spara pengar utvecklas metoder för att omvandla etan själv till dem. Inget av projekten har dock passerat pilotstadiet ännu. Problem inom detta område är förknippade med reaktionernas låga selektivitet. En av de lovande riktningarna är syntesen av vinylklorid direkt från etan. Omvandlingen av etan till ättiksyra tillämpas också . Termisk klorering av etan under olika förhållanden ger kloretan , 1,1-dikloretan och 1,1,1-trikloretan [6] .

Fysiologisk verkan

Etan har en svag narkotisk effekt (narkotisk effekt försvagas av låg löslighet i kroppsvätskor). Faroklassen är den fjärde [8] . I koncentrationer av 2-5 vol. % det orsakar andnöd , i måttliga koncentrationer - huvudvärk , dåsighet , yrsel , ökad salivutsöndring, kräkningar och medvetslöshet på grund av syrebrist . Vid höga koncentrationer kan etan orsaka hjärtarytmi , hjärtstillestånd och andningsstillestånd . Vid konstant kontakt kan dermatit uppstå . Det rapporteras att vid 15-19 vol. % etan orsakar en ökning av myokardiell känslighet för katekolaminer [9] .

Intressanta fakta

Förmodligen, på ytan av Titan (en måne av Saturnus) vid låga temperaturer ( -180 ° C) , finns det hela sjöar och floder från en flytande metan-etanblandning [10] .

Anteckningar

↑ Ethan . Sigma Aldrich . Hämtad 6 april 2019. Arkiverad från originalet 17 november 2015. (obestämd)
↑ 1 2 3 4 5 Reutov O. A., Kurts A. L., Butin K. P. Organisk kemi: i 4 volymer . - 5:e uppl. — BINOM. Kunskapslaboratoriet, 2014. - V. 1. - S. 321-326. — ISBN 978-5-9963-1535-2 .
↑ Ullmann, 2014 , sid. 3–5.
↑ 1 2 3 4 Chemical Encyclopedia, 1998 .
↑ Rabinovich V. A., Khavin Z. Ya. Kort kemisk referensbok. - Ed. 2:a. - Kemi, 1978. - S. 199.
↑ 1 2 Ullmann, 2014 , sid. 13.
↑ ESBE, 1904 .
↑ Gaskromatografisk mätning av masskoncentrationer av kolväten: metan, etan, eten, propan, propen, n-butan, alfa-butylen, isopentan i luften i arbetsområdet. Metodiska instruktioner. MUK 4.1.1306-03 (otillgänglig länk)
↑ Ullmann, 2014 , sid. 61.
↑ Mousis O., Schmitt B. Sekvestrering av etan i den kryovulkaniska underytan av Titan // The Astrophysical Journal : journal. - IOP Publishing , 2008. - April ( vol. 677 ). - doi : 10.1086/587141 .

Litteratur

Bratkov A. A. Etan // Chemical Encyclopedia : i 5 volymer / Kap. ed. N.S. Zefirov . - M . : Great Russian Encyclopedia , 1998. - V. 5: Tryptofan - Iatrokemi. - S. 491. - 783 sid. — 10 000 exemplar. — ISBN 5-85270-310-9 .
Schmidt R., Griesbaum K., Behr A., Biedenkapp D., Voges H.-W., Garbe D., Paetz C., Collin G., Mayer D., Höke H. Hydrocarbons // Ullmanns Encyclopedia of Industriell kemi. - Wiley, 2014. - doi : 10.1002/14356007.a13_227.pub3 .
Alkanernas och cykloalkanernas kemi / Ed. Saul Patai och Zvi Rappoport. - John Wiley & Sons, 1992. - ISBN 0-471-92498-9 .
Tuturin N. N. Etan // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron : i 86 volymer (82 volymer och ytterligare 4). - St Petersburg. , 1904. - T. XLI.

Ordböcker och uppslagsverk	Stor dansk Stor katalanska stor kines Stor norsk Brockhaus och Efron Litet Brockhaus och Efron Britannica (online) Granatäpple
I bibliografiska kataloger	BNF : 12377868x GND : 4140260-1 J9U : 987007555684405171 LCCN : sh85045073 NDL : 00575958

kolväten
Alkaner	Metan Etan Propan Butan Isobutan Pentan Isopentan Neopentan Hexan Heptan Oktan Isooktan Nonan Dekanus Undecan Dodecan Tridecan Tetradekan Pentadekan Hexadekan Heptadekan Octadecan Nonadecan pir Eikozan Geneikosan Docosan Trikozan tetrakosan Pentacosan Gentriacontan Pentatriokontan Hektan Nonacontatrictan
Alkenes	Eten propen butener Pentenes hexener Heptenes Okten
Alkyner	Acetylen propyn Men i
dienes	Propadien Butadien Isopren Cyklobutadien
Andra omättade	Vinylacetylen Diacetylen Karotin
Cykloalkaner	Cyklopropan Cyklobutan Cyklopentan Cyklohexan Cykloheptan Cyklooktan Cyklononan Cyclodecan Cyklondekan Cyclodecan Cyklotridekan Cyklotetradekan Cyklopentadekan Cyklohexadekan Cykloheptadekan
Cykloalkener	Cyklopropen Cyklobuten cyklopenten Cyklohexen Cyklohepten 1,3-cyklohexadien 1,4-cyklohexadien 1,5-cyklooktadien
aromatisk	Bensen Toluen Dimetylbensener Etylbensen Propylbensen Cumol Styren Fenylacetylen Difenyl Difenylmetan Trifenylmetan Tetrafenylmetan Mesitylene Hexametylbensen
Polycyklisk	Dekalin
Polycykliska aromater	Naftalen Antracen Bensantracen Pentacen fenantren pyren Benspyren Azulene Chrysen Inden indan
se även: Binära föreningar av väte oorganiska syror