Isokinolin

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 16 augusti 2017; kontroller kräver 7 redigeringar .
isokinolin
Allmän
Systematiskt
namn		 benso[c]pyridin
Chem. formel C9H7N _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 129,16 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 25,5°C
 •  kokande 243,25°C
trippelpunkt K (°C), Pa
Kritisk punkt K (°C), Pa
Kemiska egenskaper
Syradissociationskonstant 5,40
Klassificering
Reg. CAS-nummer 119-65-3
PubChem 8405
Reg. EINECS-nummer 204-341-8
LEDER   C1=CC=C2C=NC=CC2=C1
InChI   InChI=1S/C9H7N/c1-2-4-9-7-10-6-5-8(9)3-1/h1-7HAWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 16092
ChemSpider 8098
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Isokinolin  är en heterocyklisk organisk förening med sammansättningen C 9 H 7 N.

Egenskaper

Fysiska egenskaper

Färglösa kristaller med lätt doft av mandel; T pl =24,5 °C, Tbp =243 °C. Isokinolin är dåligt lösligt i kallt vatten, men bra i organiska lösningsmedel.

Upptäckt av isokinolin i naturen

Det finns i små mängder i stenkolstjära, varifrån det isoleras tillsammans med kinolin .

Grundläggande

Isokinolin är en starkare bas än kinolin .

Bildning av kvartära salter

Vid protonering bildar isokinolin isokinolinsalter ; bildar med alkyl- , acyl- , arylhalogenider och dimetylsulfat kvartära salter .

Hydrogenering av isokinolin

När den hydreras över platina förvandlas den till 1,2,3,4-tetrahydroisokinolin; med fullständig hydrering till cis -dekahydroisokinolin.

Oxidation med en blandning av ozon och syre leder till pyridin-3,4-dikarboxylsyra ( cinchomeronsyra ), oxidation med peroxosyror leder till isokinolin-N-oxid .

Reaktioner

Elektrofil substitutionsreaktion

Elektrofila substitutionsreaktioner inträffar i position 5. Bromering fortskrider lättare i närvaro av AlCl3 , nitrering fortskrider under inverkan av svavelsyra och salpetersyra . Sulfonering med 40% oleum vid 180°C resulterar vanligtvis i isokinolin-8-sulfonsyra. Sulfonering med 60% svavelsyra vid 300° C leder till en blandning av isokinolin-5- och isokinolin-8-sulfonsyror.

Vid höga temperaturer går isokinolin in i radikala bromeringsreaktioner för att bilda 1-bromisokinolin .

Nukleofil substitutionsreaktion

Nukleofil substitution fortsätter vanligtvis i position 1. Med kaliumhydroxid vid 200 ° C bildar isokinolin 1-hydroxiisokinolin , med natriumamid -1-aminoisokinolin .

Säkerhetsföreskrifter _

Isokinolin är giftigt . I enlighet med GOST 12.1.007.76 är isokinolin ett giftigt mycket farligt ämne när det gäller graden av påverkan på kroppen , den 2:a faroklassen [ 1] [2] . Inandning orsakar funktionsstörningar i centrala nervsystemet. Irriterar slemhinnor i ögon och hud i höga koncentrationer .

Rekommenderad MPC för isokinolin i luften i arbetsområdet är 0,5 mg/m³ [3] , LD50 hos råttor är 34-140 mg/kg [4] .

Explosions- och brandrisk

Isokinolin är ett brännbart ämne. Många reaktioner med organiska ämnen kan leda till en explosion.

Får

Den viktigaste metoden för att erhålla isokinolin och dess derivat är cyklodehydrering av β-fenyletylamider av syror C 6 H 5 CH 2 CH 2 NHCOR (Bishler-Napiralski-reaktion) följt av dehydrering av de resulterande 3,4-dihydroisokinolinerna.

Andra metoder för syntes av isokinolin och dess derivat: Pomeranz-Fritsch-metoden ( kondensering av acetofenon med a-aminoacetacetal); Pictet-Spengler-metoden.

Applikation

Isokinolin fungerar som ett utgångsmaterial i syntesen av sensibiliserande färgämnen (som isokinolinrött ) och läkemedel.

Isokinolinkärnan ingår i strukturen av ett antal viktiga alkaloider ( papaverin , morfin , kodein , curarine , etc.).

Anteckningar

  1. ↑ namn= https://docs.cntd.ru_Isoquinoline
  2. ↑ namn= https://docs.cntd.ru_GOST 12.1.007.76. SSBT. Skadliga ämnen. Klassificering och allmänna säkerhetskrav
  3. ↑ namn= https://docs.cntd.ru_GOST 12.1.005.88. SSBT. Allmänna sanitära och hygieniska krav för luften i arbetsområdet
  4. ↑ name=docs.cntd.ru_LD50

Litteratur

 kvävehaltiga heterocykler
Trinomial
Fyrdubbla
Femledad
Sexledad
Sju medlemmar
högre
 Huvudtyper av alkaloider
pyrrolidinGigrin
Tropan
Piperidin
Quinolizidin
pyridin
isokinolin
Kinolin
Indol
Purin
Fenyletylamin
Terpener
Övrig