Piperin

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 10 mars 2022; kontroller kräver 2 redigeringar .
Piperin
Allmän
Systematiskt
namn
(2E,4E)​-​5-​​(2H-​1,3-​bensodioxol-​5-​​yl)​​-​​1-​​(piperidin-​1-​yl)​penta 2,4 -dien-1-one
Chem. formel C17H19NO3 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat färglös monokliniska kristaller
Molar massa 285,35 g/ mol
Densitet 1,193 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 129°C
Kemiska egenskaper
Löslighet
 • i vatten vatten: svårlöslig, kloroform: löslig, alkohol: löslig, eter: löslig
Klassificering
Reg. CAS-nummer 94-62-2
PubChem
Reg. EINECS-nummer 202-348-0
LEDER   C1CCN(CC1)C(=O)C=CC=CC2=CC3=C(C=C2)OCO3
InChI   InChI=1S/C17H19NO3/c19-17(18-10-4-1-5-11-18)7-3-2-6-14-8-9-15-16(12-14)21-13- 20-15/h2-3,6-9,12H, 1,4-5,10-11,13H2/b6-2+,7-3+MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBESA-N
CHEBI 28821
ChemSpider
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Piperine  - C 17 H 19 NO 3  - en alkaloid som finns i olika sorter av peppar . Den huvudsakliga alkaloiden som orsakar den brännande smaken av svartpeppar [1] . Innehållet av piperin varierar från 1-2% i lång paprika till 5-9% i svart och vit paprika. Den upptäcktes 1819 av den danske fysikern Hans Oersted , men dess empiriska formel fastställdes mycket senare av Auguste Laurent .

För att erhålla piperin, enligt Kazenev och Kallio, kokas hackad peppar i 15 minuter med mjölk av lime , sedan indunstas blandningen till torrhet i ett vattenbad och den torra återstoden extraheras med eter; efter avdunstning av det mesta av etern och ytterligare fri avdunstning av dess piperin kristalliseras i form av gulaktiga prismor, lätt renade genom omkristallisation från alkohol. Den sålunda erhållna piperinen är vita kristaller som smälter vid 120 °C, lösliga i stark svavelsyra med en röd färg och har egenskaperna hos en mycket svag monoatomisk bas. När det gäller dess struktur är piperin en av de få alkaloider vars rationella formler har hittats relativt utan större svårighet. Detta måste tillskrivas dess lätta sönderdelning till piperidin C 5 H 11 N och piperinsyra C 12 H 10 O 4 under inverkan av alkoholisk alkali enligt ekvationen

C 17 H 19 NO 3 + H 2 O \u003d C 5 H 11 N + C 12 H 10 O 4 ,

tack vare vilket, eftersom rationella formler för piperidin och piperinsyra hittades, var det redan lätt att härleda formeln för piperin som piperinoilpiperidin, det vill säga C 5 H 10 N−CO−C 11 H 9 O 2 . Denna slutsats bekräftades också experimentellt: 1882 fick Rüggheimer , verkande i en bensenlösning med piperinsyraklorid på piperidin, en produkt identisk med piperin isolerad från peppar.

Se även

Anteckningar

  1. McNamara, FN; Randall, A.; Gunthorpe, MJ (2005). "Effekter av piperin, den skarpa komponenten av svartpeppar, på den mänskliga vanilloidreceptorn (TRPV1)" . British Journal of Pharmacology . 144 (6): 781-790. doi : 10.1038/sj.bjp.0706040 . PMC  1576058 . PMID  15685214 .

Litteratur