Piperin | |
---|---|
Allmän | |
Systematiskt namn |
(2E,4E)-5-(2H-1,3-bensodioxol-5-yl)-1-(piperidin-1-yl)penta 2,4 -dien-1-one |
Chem. formel | C17H19NO3 _ _ _ _ _ |
Fysikaliska egenskaper | |
stat | färglös monokliniska kristaller |
Molar massa | 285,35 g/ mol |
Densitet | 1,193 g/cm³ |
Termiska egenskaper | |
Temperatur | |
• smältning | 129°C |
Kemiska egenskaper | |
Löslighet | |
• i vatten | vatten: svårlöslig, kloroform: löslig, alkohol: löslig, eter: löslig |
Klassificering | |
Reg. CAS-nummer | 94-62-2 |
PubChem | 638024 |
Reg. EINECS-nummer | 202-348-0 |
LEDER | C1CCN(CC1)C(=O)C=CC=CC2=CC3=C(C=C2)OCO3 |
InChI | InChI=1S/C17H19NO3/c19-17(18-10-4-1-5-11-18)7-3-2-6-14-8-9-15-16(12-14)21-13- 20-15/h2-3,6-9,12H, 1,4-5,10-11,13H2/b6-2+,7-3+MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBESA-N |
CHEBI | 28821 |
ChemSpider | 553590 |
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
Mediafiler på Wikimedia Commons |
Piperine - C 17 H 19 NO 3 - en alkaloid som finns i olika sorter av peppar . Den huvudsakliga alkaloiden som orsakar den brännande smaken av svartpeppar [1] . Innehållet av piperin varierar från 1-2% i lång paprika till 5-9% i svart och vit paprika. Den upptäcktes 1819 av den danske fysikern Hans Oersted , men dess empiriska formel fastställdes mycket senare av Auguste Laurent .
För att erhålla piperin, enligt Kazenev och Kallio, kokas hackad peppar i 15 minuter med mjölk av lime , sedan indunstas blandningen till torrhet i ett vattenbad och den torra återstoden extraheras med eter; efter avdunstning av det mesta av etern och ytterligare fri avdunstning av dess piperin kristalliseras i form av gulaktiga prismor, lätt renade genom omkristallisation från alkohol. Den sålunda erhållna piperinen är vita kristaller som smälter vid 120 °C, lösliga i stark svavelsyra med en röd färg och har egenskaperna hos en mycket svag monoatomisk bas. När det gäller dess struktur är piperin en av de få alkaloider vars rationella formler har hittats relativt utan större svårighet. Detta måste tillskrivas dess lätta sönderdelning till piperidin C 5 H 11 N och piperinsyra C 12 H 10 O 4 under inverkan av alkoholisk alkali enligt ekvationen
C 17 H 19 NO 3 + H 2 O \u003d C 5 H 11 N + C 12 H 10 O 4 ,tack vare vilket, eftersom rationella formler för piperidin och piperinsyra hittades, var det redan lätt att härleda formeln för piperin som piperinoilpiperidin, det vill säga C 5 H 10 N−CO−C 11 H 9 O 2 . Denna slutsats bekräftades också experimentellt: 1882 fick Rüggheimer , verkande i en bensenlösning med piperinsyraklorid på piperidin, en produkt identisk med piperin isolerad från peppar.
av alkaloider | Huvudtyper|
---|---|
pyrrolidin | Gigrin |
Tropan | |
Piperidin | |
Quinolizidin | |
pyridin | |
isokinolin | |
Kinolin | |
Indol | |
Purin | |
Fenyletylamin | |
Terpener | |
Övrig |
kvävehaltiga heterocykler | |
---|---|
Trinomial | |
Fyrdubbla | |
Femledad | |
Sexledad |
|
Sju medlemmar | |
högre |