Saponiner

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 18 juli 2020; kontroller kräver 18 redigeringar .

Saponiner  är komplexa kvävefria [1] organiska föreningar från vegetabiliska glykosider med ytaktiva egenskaper. Lösningar av saponiner bildar, när de skakas, ett tjockt, stabilt skum. Namnet kommer från latinets sapo ( släktfall saponis ) - tvål [2] . Utbredd i naturen, finns i olika delar av växter - blad, stjälkar, rötter, blommor, frukter [3] . De innehåller aglykon (sapogenin) och en kolhydratdel [ 2] .

För att isolera en grupp saponiner från andra sekundära metaboliter används egenskaperna för ytaktivitet och hemolytisk aktivitet. Men inte alla saponiner kan ha dem. Därför kan substanser placeras i gruppen saponiner utifrån strukturformeln (steroid- och terpenoidglykosider) [4] .

På grund av saponinegenskaper (yt- och hemolytisk aktivitet, bildning av komplex med kolesterol) benämns glykosider av kvävehaltiga steroidalkaloider ( glykoalkaloider ) också ofta som saponiner [5] .

Många hjärtglykosider ( cardenolides ) producerar skum i vattenlösningar, men på grund av specifika biologiska egenskaper klassificeras de inte som saponiner, utan betraktas separat [6] .

Fysiska egenskaper

Saponiner är färglösa eller gulaktiga amorfa ämnen utan en karakteristisk smältpunkt (vanligtvis med sönderdelning). Optiskt aktiv [2] . Glykosider är lösliga i vatten och alkoholer, olösliga i organiska lösningsmedel; fria sapogeniner, tvärtom, löser sig inte i vatten och är mycket lösliga i organiska lösningsmedel. I kristallin form erhölls representanter som inte hade mer än 4 monosackaridrester i sin sammansättning. Med en ökning av mängden monosackarider ökar lösligheten av saponiner i vatten och andra polära lösningsmedel. Saponiner med 1-4 monosackaridrester är dåligt lösliga i vatten.

En specifik egenskap hos saponiner är deras förmåga att reducera ytspänningen hos vätskor (vatten) och ge, när de skakas, ett ihållande rikligt skum.

Saponinaglykoner (Sapogeniner) är som regel kristallina ämnen med en klar smältpunkt och har till skillnad från saponiner inte hemolytisk aktivitet och är inte giftiga för fisk [7] .

Kemiska egenskaper

De kemiska egenskaperna hos saponiner bestäms av aglykonens struktur, närvaron av individuella funktionella grupper och närvaron av en glykosidbindning.

Saponiner delas in i neutrala (steroidal och tetracyklisk triterpen) och sura (pentacyklisk triterpen) föreningar. Deras surhet beror på närvaron av karboxylgrupper (-COOH) i aglykonstrukturen och närvaron av uronsyror i kolhydratkedjan [8] . Hydroxylgrupper kan acyleras med ättiksyra , propionsyra , änglasyra och andra syror [9] .

Sura saponiner bildar salter som är lösliga med envärda och olösliga med tvåvärda och flervärda metaller [8] . När de interagerar med sura reagens (SbCl 3 , SbCl 5 , FeCl 3 , konc. H 2 SO 4 ) bildar de färgade produkter [10] [11] .

Saponiner hydrolyseras under påverkan av enzymer och syror. Derivat med O-acylglykosidbindningar hydrolyseras under inverkan av alkalier [8] .

Många saponiner bildar molekylära komplex med proteiner , lipider , steroler , tanniner [8] .

Variationer av aglykoner

Beroende på aglykonens kemiska struktur klassificeras alla saponiner i steroid och triterpen. Steroida saponiner syntetiseras från kolesterol och innehåller 27 kolatomer [12] . Triterpen saponiner syntetiseras direkt från squalene , medan det under deras cyklisering inte sker någon förlust av kolatomer, de innehåller 30 kolatomer vardera [7] .

Steroida saponiner

Steroida saponiner innehåller vanligtvis spirostan eller furostanderivat som sapogeniner . Eftersom de som regel är derivat av alkoholer som innehåller hydroxyl i 3:e positionen kallas de spiro- och furostanolglykosider [ 13] .

Spirostanolsapogeniner innehåller i allmänhet 27 kolatomer . Kolhydratdelen av steroidsaponinmolekylen är fäst vid 3-hydroxylen och kan innehålla 1-6 monosackarider (D- glukos , D- galaktos , D- xylos , L - rhamnos , L- arabinos , galakturon- och glukuronsyror ). Saponiner är kända för att innehålla rester av D- quinovos , D- apios och D -fukos . Monosackarider kan bilda både linjära och grenade kedjor. Det finns också glykosider med en kolhydratkomponent vid C-1, C-2, C-5, C-6, C-11 atomerna. Det kan finnas en kolhydratkedja (ämnen kallas monodesmosider), två (bidesmosider) [14] , sällan tre (tridesmosider) [15] . Acylgruppen (rester av ättiksyra, bensoesyra , 2-hydroxi-2-metylglutarsyra, svavelsyra ) kan finnas både i sapogenen och i kolhydratdelarna av molekylen [14] . Vissa spirostanoler bildar svårlösliga komplex med kolesterol [16]

En av de viktiga representanterna för spirostanolglykosider är dioscin, som består av sapogenin diosgenin och tre glykosider i en grenad kedja. Dioscin, i synnerhet, finns i rhizomer av Dioscorea- arter [17] . Diosgenin spelar en viktig roll i läkemedel som råvara för framställning av kortikoidpreparat [18] .

Saponiner i furostanolserien innehåller som regel en kolhydratkedja vid C-3 och en D-glukosrest vid C-26 [14] . Klyvning av sockerresten från C-26 under inverkan av syror eller enzymer leder till spirostanolsaponiner [19] . Furostanoler fäller inte ut kolesterol [16] , har ökad hydrofilicitet jämfört med spirostanoler [20] och minskad ytaktivitet [16] .

Spirostanolsaponiner kännetecknas av hemolytisk, hypokolesterolemisk, karcinolytisk, såväl som svampdödande, antimikrobiell [21] , molluskicid verkan [22] . I furostanol är hemolytisk [23] och fungicid aktivitet [24] mycket mindre uttalad , men antioxidantegenskaperna är ökade [22] ; de har immunmodulerande och anabola egenskaper [25] . Furostanol- och spirostanolglykosider påverkar djurs reproduktionssystem och ger både stimulerande och preventivmedelseffekter [26] .

Steroidglykosider är ett sätt att skydda växter från patogener [27] . Furostanolglykosider ökar grobarheten, grobarheten hos växter och deras motståndskraft mot biotiska och abiotiska påfrestningar [28] , förändrar sammansättningen av karotenoidpigment av fotosyntes [29] .

Steroidglykosider syntetiseras i växternas blad i form av furostanol. De transporteras sedan genom hela växten och ackumuleras i idioblaster (specialiserade celler) i bladet och stampidermis . Huvuddelen av glykosiderna transporteras till rhizomet (organ för vegetativ förökning ), där glykosidas omvandlar dem till spirostanol (aktiv) form. I ovanjordiska organ finns glykosidas i närheten av idioblaster (i mesofyllet ). När vävnad är skadad bildas snabbt spirostanolglykosider. Sålunda fungerar strategin med semi-inducerbara skyddande föreningar i skydd mot patogener i ovanjordiska organ [30] .

Steroidglykosider kan användas som grund för syntesen av medicinska steroidhormoner [31] , som herbicider, svampdödande och antijästläkemedel (liksom konserveringsmedel i livsmedel som innehåller svamp), emulgeringsmedel och skummedel [32] .

Triterpensaponiner

Triterpensaponiner innehåller 30 kolatomer och kännetecknas av en mängd olika kemiska strukturer (minst 30 grupper särskiljs bland triterpenoider [33] ). Beroende på antalet fem- och sexledade ringar i aglykonstrukturen kan de delas in i två grupper [34] :

a) tetracyklisk - innehåller 4 kolringar i aglykonstrukturen;

b) pentacyklisk - innehåller 5 kolringar i aglykonstrukturen.

Tetracykliska triterpenglykosider

Tetracykliska saponiner tillhör grupperna dammaran , cykloartan , lanostan , cucurbitan [35] , etc.

Strukturell grund Dammaran Cycloartan lanostan Cucurbitan
Kemisk bas Dammarandiol Cykloartenol Lanosterol
Dammaran-derivat

Dessa föreningar finns i ginseng [36] , björk [37] [38] . Ginsengglykosider är derivat av två aglykoner: panaxadiol och panaxatriol [39] .

Den allmänna formeln för substanser baserade på protopanaxadiol. R1 - kolhydrat, R2 - H eller kolhydrater. Den allmänna formeln för substanser baserade på protopanaxatriol. R1 - kolhydrat, R2, R3 - H eller kolhydrater
Panaxadiol Panaxatriol

Inledningsvis syntetiseras glykosider baserat på protopanaxodiol och protopanaxotriol . Under sur hydrolys spjälkas kolhydraten R2, sidokedjan sluter sig till en heterocykel och panaxadiol och panaxatriol bildas [40] .

Ginsengglykosider innehåller från 3 till 6 monosackaridrester (glukos, ramnos, arabinos, xylos) i kolhydratkedjor. Nästan alla glykosider har 2 kolhydratkedjor kopplade till aglykonen genom konventionella glykosidbindningar. Detta skiljer dem från typiska pentacykliska triterpen-saponiner, i vilka (i närvaro av två kolhydratkedjor) en är bunden av en O-acyl-glykosidbindning [39] .

Ginsengsaponiner kallas panaxosider i Ryssland och ginsenosider i Japan [36] , efter det latinska namnet Panax ginseng ginseng.

Som en medicinalväxt har ginseng varit känd i öst i över 1000 år. Ginsengrot används som stimulerande och tonic. Effekten av ginseng på kroppens reaktivitet, metabolism, gonadotropa och antidiuretiska verkan har visats [41] . Ett antal panaxosider stimulerar insulinsyntesen i pankreatiska β-celler hos diabetiska möss [42] .

Derivat av cykloartan

Glykosider av cykloartanderivat har hittats i växter som mest tillhör familjerna Ranunculaceae :

och baljväxter :

  • astragalus  - astragalosider, orbicosider;
  • abrus  - abruzosider;
  • hollywort .

Cyklopartanderivat finns i familjerna Rubiaceae ( mussenda ) och passionsblommor : passionsblommor  - kvadrangulosid, passionsblommor [43] [44] .

Deras kolhydratkomponenter är D-xylos, D-glukos, D-galaktos, L-arabinos, L-ramnos; pentoser är vanligare än hexoser. Cycloartan är vanligare i form av bi- och tridesmosider.

Växter av släktena Cimicifuga och Astragalus har länge använts inom folkmedicinen för att få lugnande och blodtryckssänkande medel. Växter av släktet Astragalus används också inom vetenskaplig medicin. Hypokolesterolemisk, hypotensiv, diuretisk, kardiotonisk och antiinflammatorisk aktivitet av astragalosider har visats. [45]

Lanostanderivat

Eftersom lanosterol är en av mellanprodukterna i syntesen av steroidämnen, separeras ibland ett antal ämnen med en struktur baserad på lanostan i separata grupper (till exempel golostaner).

Golostaner  är lanostanderivat med en laktonring i sin struktur. De finns i marina organismer av ordningen holothurianer (havsgurkor). Bland holostanerna är sulfaterade former vanliga; fukos och kinos, metylglukos och metylxylos finns i kolhydratdelen. Holotoxiner, holothuriner, echinosider, etc. tjänar som skydd mot marina rovdjur, och deras antimykotiska aktivitet har också visats. [46] [47]

Lanostanglykosider, erylosider, har hittats i svampen Erylus [48] .

Lanostanderivat finns också i växter. Scillasaponiner hittades i eucomis, prolesk, chionodox, Muscari paradoxum; lanostanglykosider hyonodoxa och Muscari är cytotoxiska [49] ; marianosider av mjölktistel kan hämma kymotrypsinproteas [50] .

Ett antal lanostanosidglykosider har hittats i svampar: letiposider från Laetiporus versisporus [51] , ascosterosid från Ascotricha amphitricha har antimykotisk aktivitet [52] , fomitosider från glödsvamp visar antiinflammatoriska egenskaper [53] , cytotoxicitet mot tumörceller har visats. för dedaliosider från Dickens daedalea [54] .

Cukurbitanderivat

Meloner och andra växter av Cucurbitaceae-familjen innehåller triterpensaponiner, som har en bitter, obehaglig smak. Sapogeninerna i dessa saponiner är cucurbitaciner [2] .

Cucurbitaner är ganska starkt oxiderade aglykoner och glykosider. Ringar och sidokedjor innehåller många syrehaltiga funktionella grupper.

Cucurbitaciner är kända för sina smakegenskaper. Glukosider är vanligtvis smaklösa, men kan också smaka sött (t.ex. mogrosider från Sirattia grosvenori [55] ). Aglykoner är mycket bittra och fungerar som avstötande medel (även om vissa insekter, som anpassar sig, använder dem som attraherande medel och stimulerande medel). [56]

Cucurbitaciner har hittats i ett antal andra växtfamiljer, i flera släkten av svampar och i ett marint blötdjur.[ vad? ] . Cucurbitaciner har ett brett spektrum av biologiska egenskaper (antitumör, preventivmedel, antiinflammatoriska, antimikrobiella och anthelmintiska, etc.) Men på grund av deras ospecifika toxicitet i traditionell medicin är de av begränsad användning. [55]

Pentacykliska triterpenglykosider

Pentacykliska triterpensaponiner finns i minst 70 familjer och är typiska för mer än 150 släkten [7] .

Pentacykliska aglykoner är indelade i grupper av derivat av olika strukturer. De vanligaste derivaten är oleanan , ursane och lupan [57] (strukturerna av hopan och fridelin anges också ).

Strukturell grund Ursan Oleanan Lupan Gopan Friedelin
Kemisk bas a-amirin p-amirin Lupeol

Av de funktionella grupperna har de hydroxyl-, karboxyl-, aldehyd-, lakton-, eter- och karbonylgrupper. Dubbelbindningen förekommer oftast i 12-13-positionen [34] .

I derivat av β - amirin , α-amirin och lupeol , om det finns en hydroxyl, så är den belägen vid C-3, i fridelin i position 3 finns en karbonylgrupp. Karboxylgruppen, om den finns, förekommer oftast vid C-28, men kan även finnas vid andra kolatomer. Enskilda sapogeniner kan samtidigt ha olika funktionella grupper. Sapogeniner som innehåller aldehyd , laktongrupper eller esterbindningar är instabila och kan förändras även under isolering från växter [34] .

Kolhydratdelen av triterpensaponiner fäster vanligtvis till aglykonen i 3:e positionen på grund av hydroxylgruppen (-OH), i den 28:e positionen på grund av karboxylgruppen (-COOH) (acylglykosidbindningen) [58] ; Bidesmosider är vanliga [59] , tridesmosider är kända [60] . Kolhydratdelen av triterpenglykosider kan innehålla 1-11 [58] monosackarider (D-glukos, D-galaktos, D-xylos, L-ramnos, L-arabinos, L-fukos, D-glukuron och D-galakturonsyror). Den kan vara linjär och grenad. Förgreningen av kolhydratkedjan kommer från den första sockerresten associerad med aglykonen [34] . Inga glykosidformer har hittats i fridelins [35] .

Det är möjligt att β-amirin är den initiala föreningen för biosyntesen av fridelin-triterpenoider; i detta fall sker en serie migrationer av metylgrupper och väteatomer från ring A [7] .

Oleananderivat

De flesta pentacykliska triterpensaponiner är av typen β-amirin, som är baserad på kolskelettet av oleanan.

Sapogenin Ett exempel på en glykosid
Oleanolsyra Aralozide A
Glycerritsyra Glycyrrhizinsyra
Protoprimulagenin A Primulsyra I
Escin
Polygalsyra Senegin II

En av de vanligaste representanterna är oleanolsyra [57] . Oleanolsyra är aglykonen av aralosider av Manchurian aralia [61] , saponiner av calendula officinalis [62] , patrinia median [63] [64] .

En annan farmakologiskt signifikant bas är glycyrrhetinsyra . Glycyrrhetinsyra är en aglykon av glycyrrhizinsyra (i position 3 är en kolhydratkedja av två glukuronsyramolekyler fäst). Glycyrrhizinsyra finns i lakrits och Urallakrits . Preparat baserade på glycyrrhizinsyra används för hypofunktion av binjurebarken [65] .

β-amirin är också den strukturella basen för aescin ( hästkastanj ) [66] , primulasyra ( vårprimula ) [67] , polygalsyra (från Polygala-källa) och seneginer från källan [68] , cyanos blå saponiner [69] .

Ursane-derivat

α-amirin ligger bakom olika föreningar som finns i njurte (orthosiphon staminate) [70] , Potentilla erectus [71] [72] [73] . En av de viktigaste representanterna är ursolsyra .

Ursolsyra har hittats i minst hundra växter [74] , inklusive vanliga lingon [ 75] och kärrtranbär [76] , och förekommer både i form av glykosider och fritt aglykon [75] . Känd för sina antimikrobiella, leverskyddande, antiinflammatoriska, antiallergiska, antivirala, cytotoxiska, antitumöregenskaper. [74]

Lupanderivat

Förutom lupeol inkluderar lupanderivat betulin och betulinsyra .

Betulin Betulinsyra

Betulin finns i björkbark, det ger sin vita färg. Betulin hittades även i andra växter av björkfamiljen ( hassel , avenbok , al ). Det är en värdefull komponent i kosmetiska produkter.

Betulinsyra finns också i många växtarter, dock i låga koncentrationer. Dess selektiva antitumöraktivitet har visats. Betulinsyra och dess derivat skyddar celler från HIV-replikation.

Lupeol, betulin och betulinsyra har antiinflammatorisk aktivitet, möjligen beroende på att lupanderivat kan interagera med glukokortikoidreceptorer. [77]

Glykoalkaloider

Steroida alkaloider är kemikalier baserade på steroidföreningar. Däremot finns en kväveatom i strukturen av deras heterocykler, vilket ger dem alkaliska egenskaper. Glykoalkaloider (glykosider av steroidalkaloider) finns främst i familjen Solanaceae (potatis, tomater) och finns i representanter för familjen Liliaceae (hej, hasselripa).

Enligt strukturen av aglykoner i steroidalkaloider särskiljs grupper av spirosolan- och solanidanalkaloider. Kväveatomen i dem är sekundär (spirosolaner) eller tertiär (solanidaner). Spirosolaner är kväveanaloger av spirostaner; i solanidaner ingår kväveatomen i indolizidinstrukturen. Kolhydratdelarna i vissa glykoalkaloider har fått sina egna trivialnamn.

Spirosolan Solanidan

Ett exempel på en potatisglykoalkaloid är solanin (genin - solanidin).

solanin

En annan glykosid av solanidin är hakonin (den glykosidiska delen - β-chakotrios - består av två rhamnos och en glukos). Chakotrios och solatrios är också kolhydratkomponenter av leptininer och leptiner i solanidinaglykonerna leptinidin respektive acetylleptinidin.

Potatisspirosolanaglykon - solasodin, dess glykosider - solasonin (glukos, ramnos och galaktos), solamargin (två ramnos och en glukos), finns i arter av släktet Solanum, solaplumbin (glukos och ramnos) hittades i Nicotiana plumbaginifolia.

Tomatidin är en spirosolan aglykon som finns i tomater och potatis. Dess derivat är tomatin (xylos, 2 glukos och galaktos). Samma kolhydratrest (β-lykotetraos) finns i demissin, ett solanidanaglykonderivat av demissidin.

Glykoalkaloidernas toxicitet för människor är känd. Deras hydrolys i mag-tarmkanalen leder till bildandet av ofarliga aglykoner. Vid direkt administrering liknar deras effekt den för hjärtglykosider, de kan leda till förlamning av nervsystemet och död. De förstörs inte genom kokning, stekning eller torkning vid höga temperaturer. Deras största mängder finns i gröna knölar, löv och frukter.

Glykoalkaloider har svampdödande (tomatin, solanin), molluskicidala (tomatin, solasonin, solamargin), insekticida (demissin, tomatine, solanin, hakonin, leptiner, solamargin, solasonin), antitumör (solamargin, solasonin, solanin), solasodin, tomatin) egenskaper. [78]

Biosyntes av saponiner

Biosyntesen av saponiner sker via isoprenoidvägen för syntes av triterpener och steroider (se Kolesterolbiosyntes ). 3 isopren 5-kolenheter är kopplade head-to-tail till 15-kol farnesyldifosfat. De två farnesyldifosfaterna kombineras sedan svans mot svans för att bilda 30-kolsskvalen. Skvalenet oxideras sedan till oxidosqualen. Denna punkt är utgångspunkten för många cykliseringsreaktioner av triterpenoidbiosyntes. Oxidosqualen cykliserar efter protonering och öppning av epoxiringen. Som ett resultat bildas en karbokatjon, som genomgår cyklisering och efterföljande omarrangemang: hydridskiftningar och metylmigrationer, som ett resultat av vilka nya karbokater bildas. Neutralisering av karbokater uppstår när en proton avlägsnas - en dubbelbindning eller en cyklopropanring bildas, och även när den reagerar med vatten - bildas en hydroxylgrupp. Specifika typer av skelett och deras stereokemi bestäms av de typer av cyklaser som är involverade i reaktionerna: cykloartenolsyntas, lanosterolsyntas, β-amirinsyntas, etc. [35]

Fysiologisk verkan

Hemolytisk aktivitet

Studier av naturproduktklassen saponiner har visat att de bildar komplex med kolesterol , med bildandet av en por i cellmembranets dubbelskikt , såsom i erytrocytmembranet . Denna komplexbildning leder till hemolys vid intravenös injektion. Skalet blir permeabelt från semipermeabelt. Hemoglobin kommer fritt in i blodplasman och löser sig i den. Membranpermeabilitet och hemolytisk förmåga påverkas av strukturen av saponin, antalet och strukturen av aktiva grupper [79] . Förbättra penetrationen av proteiner och andra makromolekyler genom cellmembran [80] .

Endast glykosider har hemolytisk aktivitet [7] . När de släpps ut i blodet är saponiner giftiga eftersom de orsakar hemolys av röda blodkroppar. När de tas oralt är de som regel mindre giftiga [81] på grund av hydrolysen av glykosider; dock kan tvålträd ( Sapindus ) saponiner, om de sväljs, orsaka nässelutslag hos vissa människor .

Gällandningstoxicitet

Saponiner är mycket giftiga för gälandande djur. De stör funktionen hos gälarna, som inte bara är ett andningsorgan, utan också en regulator av saltmetabolism och osmotiskt tryck i kroppen [8] [82] . Saponiner förlamar eller orsakar död hos kallblodiga djur även i stora utspädningar (1:1 000 000) [83] . Aglykoner av saponiner är inte giftiga för kallblodiga djur [7] . Fisk som förgiftats med saponiner förblir ätbar. Aescin och andra hästkastanjesaponiner är inte giftiga för fisk.

Inflytande på växtorganismer

Saponiner kan påverka permeabiliteten hos växtceller. Vissa koncentrationer av saponiner påskyndar frögroning, tillväxt och utveckling av växter, och i ökade koncentrationer kan de bromsa dem. Friedelin triterpener (friedelin, cerin) spelar en speciell roll i växter, eftersom de finns i växtbasten [7] .

Andra effekter på människokroppen

Saponiner har en irriterande effekt på slemhinnorna i ögonen, näsan och munnen [8] . Med en lätt irriterande effekt av saponiner ökar utsöndringen av alla körtlar, vilket gynnsamt påverkar bronkierna - det leder till flytande av sputum, vilket underlättar dess evakuering [84] . Ett överskott av saponiner leder dock till irritation av mag- och tarmslemhinnan, de kan vara giftiga - orsaka illamående, kräkningar, diarré, yrsel [8] .

Aralosider, kalendulosider, patrisider, klematosider har kardiotoniska, neurotrofiska, hypotensiva och toniska effekter [85] .

Saponiner från olika växter har också andra medicinska effekter: hypokolesterolemiska och antisklerotiska, diuretiska [84] ; kortikotropisk [85] ; adaptogen, lugnande [86] ; antiulcus [87] ; mildt laxermedel [67] . Dessutom, i närvaro av saponiner, absorberas vissa andra medicinska substanser lättare [88] .

Applikation

På grund av saponinernas förmåga att bilda rikligt med skum, finner de viss användning som rengöringsmedel och skummedel i brandsläckare. De emulgerande egenskaperna hos saponiner används i stor utsträckning för att stabilisera olika dispergeringssystem (emulsioner, suspensioner). De används vid beredning av halva och andra konfektyrer, öl och andra kolsyrade drycker. På grund av sina emulgerande egenskaper har saponiner en tvätteffekt, men de skiljer sig från anjoniska tvålar genom frånvaron av en alkalisk reaktion [89] .

Saponiner produceras kommersiellt som livsmedel och kosttillskott. I terapeutisk praxis används de som slemlösande medel, diuretika, tonika, lugnande medel och används som adjuvans i vacciner. Samtidigt förblir toxiciteten förknippad med komplexbildningen av sterol (sterol) huvudproblemet. [90] Stor noggrannhet behövs för att utvärdera den terapeutiska nyttan av naturliga produkter som innehåller saponinarter.

Anteckningar

  1. ↑ Saponins - artikel från Great Soviet Encyclopedia . 
  2. ↑ 1 2 3 4 Horowitz, 1995 .
  3. ↑ Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 .
  4. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , sid. ett.
  5. ↑ Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , sid. 457.
  6. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , sid. 5.
  7. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , sid. 322.
  8. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , sid. 321.
  9. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , sid. 60.
  10. ↑ Korenskaya I. M., Ivanovskaya N. P., Kolosova O. A., Izmalkova I. E., Maltseva A. A. Biologiskt aktiva substanser¸ som ingår i sammansättningen av växtråvaror. Lärobok för universitet . - Voronezh: CPI vid Voronezh State University, 2010. - P. 19. - 66 sid.  (inte tillgänglig länk)
  11. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , sid. 124.
  12. ↑ Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , sid. 175.
  13. ↑ Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , sid. 155.
  14. ↑ 1 2 3 Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , sid. 156.
  15. ↑ Watanabe Y., Sanada S., Ida Y., Shoji J. Comparative Studies on the Constituents of Ophiopogonis Tuber and its Congeners. III. Studier av beståndsdelarna i den underjordiska delen av Ophiopogon ohwii OKUYAMA och O. jaburan (KUNTH) LODD  //  Chem. Pharm. Tjur. - 1984. - T. 32 , nr 41 (3) . - S. 566-570 . — ISSN 1347-5223 . - doi : 10.1248/cpb.41.566 .  (inte tillgänglig länk)
  16. ↑ 1 2 3 Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , sid. 186.
  17. ↑ Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , sid. 317.
  18. ↑ Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , sid. 159.
  19. ↑ Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , sid. 157.
  20. ↑ Lazur'evskii GV, Kintya PK, Pukhal'skaya E. Ch., Sofina ZP Struktur och aktivitet av steroida glykosider  //  Pharmaceutical Chemistry Journal. - 1978. - T. 11 , nr 6 . - S. 749-757 . — ISSN 0091-150X . - doi : 10.1007/BF00779287 .  (inte tillgänglig länk) , sid. 751
  21. ↑ Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , sid. 185.
  22. ↑ 1 2 Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , sid. 189.
  23. ↑ Lazur'evskii GV, Kintya PK, Pukhal'skaya E. Ch., Sofina ZP Struktur och aktivitet av steroida glykosider  //  Pharmaceutical Chemistry Journal. - 1978. - T. 11 , nr 6 . - S. 749-757 . — ISSN 0091-150X . - doi : 10.1007/BF00779287 .  (ej tillgänglig länk) , s.756.
  24. ↑ Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , sid. 187.
  25. ↑ Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , sid. 191.
  26. ↑ Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , sid. 190.
  27. ↑ Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , sid. 188.
  28. ↑ Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , sid. 192.
  29. ↑ Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , sid. 193.
  30. ↑ Växtfysiologi/red. I. P. Ermakova. - M . : ITs Academy, 2005. - 640 sid. , sid 617
  31. ↑ Schwarz M.W. Saponins //  Ulmanns  Encyclopedia of Industrial Chemistry. - 2012. - T. 32 . - S. 177-191 . - doi : 10.1002/14356007.a23_485 . Arkiverad från originalet den 11 september 2014.
  32. ↑ Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , sid. 196.
  33. ↑ Mahato SB, Nandy AK, Roy G. Triterpenoids   // Phytochemistry . - 1992. - T. 31 , nr 7 . - S. 2199-2249 . - doi : 10.1016/0031-9422(92)83257-Y . Arkiverad från originalet den 29 maj 2012.
  34. ↑ 1 2 3 4 Muravieva D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , sid. 320.
  35. ↑ 1 2 3 Vinken JP, Heng L., de Groot A., Gruppen H. Saponiner, klassificering och förekomst i växtriket   // Phytochemistry . - 2007. - T. 68 . - S. 275-297 . - doi : 10.1016/j.phytochem.2006.10.008 . Arkiverad från originalet den 22 april 2012.
  36. ↑ 1 2 Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , sid. 343.
  37. ↑ Rickling B., Glombitza K.W. Saponiner i björkens blad? Hemolytiska dammaran triterpenoidestrar av Betula pendula  (engelska)  // Planta Medica. - 1993. - T. 59 . - S. 76-79 . - doi : 10.1055/s-2006-959609 .  (inte tillgänglig länk)
  38. ↑ Xiong J., Taniguchi M., Kashiwada Y., Yamagishi T., Takaishi Y. Sju nya dammarane-triterpener från blompiggarna av Betula platyphylla var. japonica  (engelska)  // Journal of natural medicines. - 2011. - T. 65 . - S. 217-223 . - doi : 10.1007/s11418-010-0462-1 .  (inte tillgänglig länk)
  39. ↑ 1 2 Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , sid. 344.
  40. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , sid. 57.
  41. ↑ Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , sid. 345.
  42. ↑ Kimura M., Waki ​​I., Chujo T., Kikuchi T., Hiyama C., Yamazaki K., Tanaka O. Effekter av hypoglykemiska komponenter i ginseng radix på insulinnivån i blodet hos alloxan-diabetiska möss och på insulinfrisättning från perfuserad råttbukspottkörtel  (engelska)  // J Pharmacobiodyn. - 1981. - V. 4 , nr 6 . - S. 410-417 .
  43. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , sid. 43-49.
  44. ↑ Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , sid. 346.
  45. ↑ Isaev MI, Gorovits MB, Abubakirov NK Triterpenoider från cykloartanserien  (engelska)  // Chemistry of Natural Compounds. - 1985. - T. 21 , nr 4 . - S. 399-447 . - doi : 10.1007/BF00579134 .  (inte tillgänglig länk)
  46. ↑ Kitagawa I., Kobayashi M., Inamoto T., Fuchida M., Kyogoku Y. Marina naturliga produkter. XIV. Strukturer av echinosider A och B, antifungala lanostan-oligosider från sjögurkan Actinopyga echinites (Jaeger).  (engelska)  // Chem Pharm Bull (Tokyo). - 1985. - T. 33 , nr 12 . - S. 5214-5224 . — ISSN 1347-5223 . - doi : 10.1248/cpb.33.5214 .  (inte tillgänglig länk)
  47. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , sid. 106.
  48. ↑ Shin J., Lee H.-S., Woo L., Rho J.-R., Seo Y., Cho KW, Sim CJ Nya triterpenoidsaponiner från svampen Erylus nobilis  //  J. Nat. Driva. - 2001. - T. 64 , nr 6 . — S. 767–771 . - doi : 10.1021/np010047d .
  49. ↑ Ori K., Kuroda M., Mimaki Y., Sakagami H., Sashida Y. Lanosterol och tetranorlanosterolglykosider från lökar av Muscari paradoxum   // Phytochemistry . - 2003. - T. 64 , nr 8 . - S. 1351-1359 . - doi : 10.1016/S0031-9422(03)00498-9 .
  50. ↑ Ahmed E., Malik A., Ferheen S., Afza N., Azhar-ul-Haq, Lodhi MA, Choudhary MI Chymotrypsin Inhibitory Triterpenoids from Silybum marianum  //  CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN. - 2006. - T. 54 , nr 1 . - S. 103-106 . — ISSN 1347-5223 . - doi : 10.1248/cpb.54.103 .  (inte tillgänglig länk)
  51. ↑ Yoshikawa K., Matsumoto K., Mine C., Bando S., Arihara S. Five Lanostane Triterpenoids and Three Saponins from the Fruit Body of Laetiporus versisporus  //  KEMISKA OCH FARMACEUTISKA BULLETIN. - 2000. - T. 48 , nr 10 . - S. 1418-1421 . — ISSN 1347-5223 .  (inte tillgänglig länk)
  52. ↑ Gorman JA, Chang LP., Clark J., Gustavson DR, Lam Kin S., Mamber SW, Pirnik D., Ricca C., Fernandes PB, O'Sullivan J. Ascosteroside, a New Antifungal Agent from Ascotricha amphitricha. I. Taxonomy, Fermentation and Biological Activities  (engelska)  // The Journal of Antibiotics. - 1996. - T. 49 , nr 6 . - S. 547-552 . — ISSN 1881-1469 .  (inte tillgänglig länk)
  53. ↑ Yoshikawa K., Inoue M., Matsumoto Y., Sakakibara C., Miyataka H., Matsumoto H., Arihara S. Lanostane Triterpenoids and Triterpene Glycosides from the Fruit Body of Fomitopsis pinicola och deras hämmande aktivitet mot COX-1 och COX -2  (engelska)  // J. Nat. Driva. - 2005. - T. 68 , nr 1 . — s. 69–73 . - doi : 10.1021/np040130b .
  54. ↑ Yoshikawa K., Kouso K., Takahashi J., Matsuda A., Okazoe M., Umeyama A., Arihara S. Cytotoxic Constituents of the Fruit Body of Daedalea dickisii  //  J. Nat. Driva. - 2005. - T. 68 , nr 6 . — S. 911–914 . - doi : 10.1021/np058024c .
  55. ↑ 1 2 Chen JC, Chiu MH, Nie RL, Cordell GA, Qiu SX Cucurbitacins och cucurbitane glycosider: strukturer och biologiska aktiviteter   // Nat . Driva. Rep. - 2005. - T. 22 , nr 3 . - S. 386-399 . - doi : 10.1039/B418841C . Arkiverad från originalet den 12 juni 2013.
  56. ↑ Semenov A. A. Uppsats om naturliga föreningars kemi. - Novosibirsk: Vetenskap. Siberian Publishing Company RAS, 2000. - 664 sid. s. 224-226
  57. ↑ 1 2 Hostettmann K., Marston A., 1995 , sid. elva.
  58. ↑ 1 2 Hostettmann K., Marston A., 1995 , sid. 3.
  59. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , sid. 29.
  60. ↑ Oleszek W., Jurzysta M., Ploszynski M., Colquhoun TJ, Price KR, Fenwick GR Zahnic acid tridesmoside and other dominant saponins from alfalfa (Medicago sativa L.) aerial parts  (engelska)  // J. Agric. livsmedelskem. - 1992. - T. 40 . — S. 191–196 . doi : 10.1021 / jf00014a005 .
  61. ↑ Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , sid. 337.
  62. ↑ Szakiel A., Ruszkowski D., Janiszowska W. Saponiner i Calendula officinalis L. – Struktur, biosyntes, transport och biologisk aktivitet  //  Phytokemi recensioner. - 2005. - T. 4 . - S. 151-157 . - doi : 10.1007/s11101-005-4053-9 .  (inte tillgänglig länk)
  63. ↑ Khorlin A. Ya., Ivanova VM Triterpenoid saponins Communication 14. Saponins of Patrinia intermedia (Roem. et Schult.  )  // Russian Chemical Bulletin. - 1964. - T. 14 , nr 2 . - S. 287-291 . - doi : 10.1007/BF00845594 .  (inte tillgänglig länk)
  64. ↑ Bukharov VG, Karlin VV, Talan VA Triterpenglykosiderna av Patrinia intermedia Schult. IV. Struktur av kolhydratkedjorna av Patrinosides C och D  (engelska)  // Khimiya Prirodnykh Soedinenii. - 1969. - V. 5 , nr 2 . - S. 76-78 . - doi : 10.1007/BF00633280 .  (inte tillgänglig länk)
  65. ↑ Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , sid. 323-329.
  66. ↑ Sirtori CR Aescin: farmakologi, farmakokinetik och terapeutisk profil   // Pharmacol . Res. - 2001. - T. 44 . — S. 183–193 . - doi : 10.1006/phrs.2001.0847 . Arkiverad från originalet den 25 augusti 2011.
  67. ↑ 1 2 Hostettmann K., Marston A., 1995 , sid. 324.
  68. ↑ Harborn JB, Baxter H. Kemisk ordbok för ekonomisk växt. — John Wiley & Sons Ltd, 2001. , sid. 32
  69. ↑ Golyak Yu. A., Khishova OM, Dubashinskaya NV, Kukhareva LV Kvantitativ bestämning av totala triterpenoidsaponiner i Polemonium caeruleum rhizomer och rötter  (engelska)  // Pharmaceutical Chemistry Journal. - 2008. - T. 42 . - S. 456-459 . - doi : 10.1007/s11094-008-0148-0 .  (inte tillgänglig länk)
  70. ↑ Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , sid. 339.
  71. ↑ Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , sid. 595.
  72. ↑ Bilia AR, Palme E., Catalano S, Flamini G, Morelli I. Nya triterpenoidsaponiner från rötterna till Potentilla tormentilla  //  Journal of Natural Products. - 1994. - T. 57 , nr 3 . - S. 333-338 . - doi : 10.1021/np50105a001 .
  73. ↑ Tomczyka M., Lattéb KP Potentilla - En recension av dess fytokemiska och farmakologiska profil  (engelska)  // Journal of Ethnopharmacology. - 2009. - T. 122 , nr 2 . — S. 184–204 . - doi : 10.1016/j.jep.2008.12.022 . Arkiverad från originalet den 29 april 2012.
  74. ↑ 1 2 Sultana N. Kliniskt användbart anticancer-, antitumör- och antirynkmedel, ursolsyra och relaterade derivat som en medicinskt viktig naturprodukt  (engelska)  // Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry. - 2011. - T. 26 , nr 5 . - S. 616-642 . - doi : 10.3109/14756366.2010.546793 .
  75. ↑ 1 2 Szakiel A, Mroczek A. Distribution av triterpensyror och deras derivat i organ från lingon (Vaccinium vitis-idaea L.) växt  (engelska)  // Acta Biochim Pol. - 2007. - T. 54 , nr 4 . - S. 733-740 . Arkiverad från originalet den 10 februari 2012.
  76. ↑ Rogachev AD, Komarova NI, Morozov SV, Fomenko VV, Salakhutdinov NF Phytochemical Studies of Rhododendron adamsii Rehder. Kvantitativ bestämning av ursol- och oleanolsyror i vissa representanter för Ericaceae-familjen  // Kemi för hållbar utveckling. - 2007. - T. 15 . - S. 561-564 .  (inte tillgänglig länk)
  77. ↑ Patočka J. Biologiskt aktiva pentacykliska triterpener och deras nuvarande medicinska betydelse  //  Journal of Applied Biomedicine. - 2003. - T. 1 . - S. 7 - 12 . — ISSN 1214-0287 . Arkiverad från originalet den 23 februari 2012.
  78. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , sid. 96-105, 297-306.
  79. ↑ Francis G., Kerem Z., Makkar HPS, Becker K. Saponins biologiska verkan i djursystem: en översikt  // Br. J. Nutr. - 2002. - T. 88 . — S. 587–605 . - doi : 10.1079/BJN2002725 . Arkiverad från originalet den 7 mars 2016.
  80. ↑ Saponin från quillajabark . Sigma Aldrich . Hämtad 23 februari 2009. Arkiverad från originalet 6 juni 2012.
  81. ↑ George AJ Rättslig status och toxicitet för saponiner  //  Food and Cosmetics Toxicology. - T. 3 , nr 1965 . — S. 85–91 . - doi : 10.1016/S0015-6264(65)80012-8 .
  82. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , sid. 250.
  83. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , sid. 251.
  84. ↑ 1 2 Hostettmann K., Marston A., 1995 , sid. 267.
  85. ↑ 1 2 Hostettmann K., Marston A., 1995 , sid. 270.
  86. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , sid. 279.
  87. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , sid. 275.
  88. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , sid. 284.
  89. ↑ Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , sid. 323.
  90. ↑ Sön H.-X., Xie Y., Ye Y.-P. Framsteg inom saponinbaserade adjuvanser  (engelska)  // Vaccin. - 2009. - T. 27 , nr 12 . - S. 1787-1796 . - doi : 10.1016/j.vaccine.2009.01.091 . Arkiverad 6 maj 2021.

Litteratur

  Gå till Wikidata-objektet  Ordböcker och uppslagsverk
I bibliografiska kataloger