Fenyletylamin

Fenyletylamin
Allmän
Systematiskt namn	Fenyletylamin (fenetylamin), β-fenyletylamin (2-fenyletylamin), PEA
Chem. formel	C8H11N _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa	121,18 g/ mol
Densitet	0,962 g/cm³
Dynamisk viskositet	2,4 mPa s [2]
Kinematisk viskositet	2,4 mm²/s [1]
Termiska egenskaper
Temperatur
•  smältning	-60°C
•  kokande	195°C
•  blinkar	81 °C [1] [2]
•  spontan antändning	425 °C [1] [2]
Explosiva gränser	1 vol% [1] [2]
Ångtryck	0,4 hPa [1] [2] och 5,11 hPa [1]
Kemiska egenskaper
Syradissociationskonstant	9,83 [3]
Optiska egenskaper
Brytningsindex	1 529 [4]
Klassificering
Reg. CAS-nummer	64-04-0
PubChem	1001
Reg. EINECS-nummer	200-574-4
LEDER	c1cccc1CCN
InChI	InChI=1S/C8H11N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6-7.9H2BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	18397
ChemSpider	13856352
Säkerhet
Kort karaktär. fara (H)	H301 , H314
säkerhetsåtgärder. (P)	P260 , P280 , P303+P361+P353 , P305+P351+P338 , P301+P330+P331 , P304+P340 , P310 , P363 , P405 , P501
signalord	farlig
GHS-piktogram
NFPA 704	2 2 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
Mediafiler på Wikimedia Commons

Fenyletylamin ( 2-fenyletylamin , fenetylamin , β-fenyletylamin , 1-amino-2-fenyletan ) är en kemisk förening som är den ursprungliga föreningen för vissa naturliga neurotransmittorer , och dess derivat är psykedeliska och stimulerande .

En oljig vätska, lätt löslig i vatten (4,2 ml i 100 ml vatten) och väl i organiska lösningsmedel ( dietyleter , etanol , etc.).

Förekomst i naturen

Fenyletylamin produceras i många levande varelsers organismer, från växter till däggdjur, inklusive människokroppen [5] [6] ; det produceras också av vissa svampar och bakterier (släktet: Lactobacillus , Clostridium , Pseudomonas och Enterobacteriaceae ) och fungerar som ett kraftfullt antimikrobiellt medel mot vissa patogena E. coli- stammar (t.ex. O157:H7- stam ) i tillräckliga koncentrationer.

Lagstiftningsförbud

Fenyletylamin i en koncentration av 15 procent eller mer ingår som en prekursor i schema I (narkotiska droger, psykotropa ämnen och deras prekursorer, vars cirkulation är förbjuden i Ryska federationen i enlighet med Rysslands lagstiftning och internationella fördrag om Den ryska federationen).

Kemiska egenskaper

Fenyletylamin är en biogen amin som består av en bensenring och en aminoetylgrupp. Det är en färglös vätska vid rumstemperatur. Fenyletylamin är lösligt i vatten, alkohol och eter. Liksom andra lågmolekylära aminer har den en karakteristisk lukt. I det fria bildar det ett fast karbonatsalt när det reagerar med koldioxid . Ämnet är irriterande för huden.

Biokemiska egenskaper

Halveringstiden för ämnet i blodet är bara 5-10 minuter, det inaktiveras snabbt av enzymet monoaminoxidas typ B redan i magen innan det kommer in i blodomloppet, vilket gör denna komponent praktiskt taget oanvändbar.

Biologisk roll

• mental stimulering
• upplyftande stämning
• mental koncentration

Fenyletylamin, som används i kosttillskott vid 400 mg, är känt för att vara ineffektivt när det tas oralt, eftersom det bryts ner snabbt.

I hjärnan påverkar fenyletylamin humör och känslor och ökar mentalt fokus. Detta beror på en ökning av koncentrationen av dopamin och noradrenalin i de intersynaptiska utrymmena. Det liknar amfetamin i verkan , utan dess inneboende biverkningar, men psykologiskt beroende kan utvecklas vid långvarig användning ( fysiskt beroende är endast möjligt med parenteral administrering i cerebrospinalvätskan med hjälp av till exempel en implanterad pump).

Läkemedelsinteraktioner

Vissa läkemedel av klassen antidepressiva kan avsevärt öka koncentrationen av β-fenyletylamin i det mänskliga CNS. Dessa inkluderar en grupp läkemedel som blockerar återupptaget av neuronala monoaminer och läkemedel som hämmar monoaminoxidas . Det bör noteras att typ B monoaminoxidasenzymet har en högre selektivitet för fenyletylaminer jämfört med MAO typ A.

Vissa psykotropa ämnen i fenyletylamingruppen, till exempel amfetamin och metamfetamin , kan också hämma MAO och följaktligen öka koncentrationen av fenyletylamin i kroppen. Denna egenskap beror på strukturell likhet med typ B MAOI.

Innehåll i livsmedel och läkemedel

Fenyletylamin finns i en rad olika livsmedel, inklusive choklad , godis som innehåller aspartam och dietdrycker . Även med tanke på det höga innehållet av fenyletylamin i dessa produkter kan de inte orsaka eufori på grund av att fenyletylamin inte ens hinner nå hjärnan.

I vissa fall lägger tillverkare specifikt till föreningar till produkter som innehåller fenyletylamin som gör att fenyletylamin kan komma in i blodet direkt, såsom piperin . Dessa inkluderar många fettförbrännings- och kosttillskott före träning (som Craze) samt euforiska drycker (som Tushem). Det bör noteras att det för närvarande inte finns några forskningsresultat som bevisar rationaliteten av att använda β-fenyletylamin i dessa produkter, eftersom halveringstiden för fenyletylamin i människokroppen är 5-10 minuter. [7]

Tvärtemot den vanliga missuppfattningen innehåller läkemedlen Phenibut och Baclofen , även om de anses vara derivat av γ-hydroxismörsyra och β-fenyletylamin, varken det ena eller det andra.

Anteckningar

1. ↑ 1 2 3 4 5 6 Fenetylamin  (polsk) - Sigma-Aldrich , 2015.
2. ↑ 1 2 3 4 5 2-Phenylethylamine  (engelska) - Alfa Aesar , 2017.
3. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics  (engelska) / W. M. Haynes - 97 - Boca Raton : 2016. - P. 5-89. — ISBN 978-1-4987-5428-6
4. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics  (engelska) / W. M. Haynes - 97 - Boca Raton : 2016. - P. 3-36. — ISBN 978-1-4987-5428-6
5. ↑ Berry, MD (juli 2004). Spåraminer i centrala nervsystemet hos däggdjur. Farmakologiska amfetaminer, fysiologiska neuromodulatorer. Arkiverad 13 oktober 2017 på Wayback Machine (PDF). Journal of Neurochemistry . 90 (2): 257-71. PMID 15228583 Arkiverad 1 november 2017 på Wayback Machine . doi: 10.1111/j.1471-4159.2004.02501.x .
6. ↑ Smith, Terence A. (1977). "Fenetylamin och relaterade föreningar i växter". Fytokemi . 16 (1):9-18. doi: 10.1016/0031-9422(77)83004-5 .
7. ↑ Sabelli, Hector C.; JI Javaid. Fenyletylaminmodulering av affekt: terapeutiska och diagnostiska implikationer (1 februari 1995). Hämtad 24 maj 2019. Arkiverad från originalet 24 maj 2019. (obestämd)

Litteratur

• "Handbook of a chemist" v.2, L.-M .: Chemistry, 1964 s. 480-481