Natriumbensoat

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 16 augusti 2016; kontroller kräver 58 redigeringar .
natriumbensoat
Allmän
Systematiskt
namn		 natriumbensoat
Traditionella namn E211, natriumbensoat
Chem. formel C6H5COONa _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 144,11 g/ mol
Densitet 1,44 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning > 300°C
Explosiva gränser 30 gram per kubikmeter
Kemiska egenskaper
Löslighet
 • i vatten 62,69 g/100 ml (0 °C)
62,78 g/100 ml (15 °C)
62,87 g/100 ml (30 °C)
71,11 g/100 ml (100 °C)
 • i aceton 0,0000514 g/100 ml (25°C)
 • i metanol 8,22 g/100 ml (15°C)
7,55 g/100 ml (66,2°C)
 • i etanol 2,3 g/100 ml (25°C)
8,3 g/100 ml (78°C)
 • i pyridin 3,1 g/100 ml (25°C)
Klassificering
Reg. CAS-nummer 532-32-1
PubChem 517055
Reg. EINECS-nummer 208-534-8
LEDER   c1ccc(cc1)C(=O)[O-].[Na+]
InChI   InChI=1S/C7H6O2.Na/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6;/h1-5H,(H,8,9);/q;+1/p-1WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M
Codex Alimentarius E211
RTECS DH6650000
CHEBI 113455
ChemSpider 10305
Säkerhet
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant ett 2 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Natriumbensoat är natriumsaltet av bensoesyra . Det är en livsmedelstillsats som tillhör gruppen konserveringsmedel med numret E211 . Det är ett vitt pulver, luktfritt eller med en lätt lukt av bensaldehyd . Den kemiska formeln är .

Historik

Öppnades av Fleck (Hugo Fleck) 1875 som en ersättning för salicylsyra [1] . 1908 godkändes den för konsumtion i USA.

Produktion

Natriumbensoat erhålls genom att neutralisera bensoesyra, som i sig tillverkas industriellt genom partiell oxidation av toluen med syre [2] .

Att vara i naturen

Många livsmedel är naturliga källor till bensoesyra, dess salter (som natriumbensoat) och dess estrar [3] . Frukt och grönsaker kan vara rika källor till bensoat, särskilt bär som tranbär och blåbär [4] . Andra källor inkluderar skaldjur som räkor och mejeriprodukter .

Konserverande åtgärd

Det har en starkt hämmande effekt på jäst och mögel , inklusive aflatoxinbildande sådana , hämmar aktiviteten hos enzymer i celler som ansvarar för redoxreaktioner , samt enzymer som bryter ner fetter och stärkelse .

Mekanismen börjar med absorptionen av bensoesyra i cellen. Om det intracellulära pH-värdet sjunker till 5 eller lägre, reduceras anaerob glukosfermentering via fosfofruktokinas dramatiskt 5] , vilket hämmar tillväxten och överlevnaden av mikroorganismer som förstör maten.

Applikation

Som konserveringsmedel

Natriumbensoat är ett konserveringsmedel med numret E211 . Det används mest i sura livsmedel som salladsdressingar (liknande ättiksyra ), läsk , sylt och fruktjuicer , pickles , kryddor och frysta yoghurtpålägg , såväl som kött- och fiskprodukter , margarin , majonnäs och ketchup. . Det används också som konserveringsmedel i mediciner och kosmetika [6] . Under dessa förhållanden övergår den till bensoesyra (E210), som har en bakteriostatisk och fungistatisk effekt. Bensoesyra används i allmänhet inte direkt på grund av dess dåliga vattenlöslighet. Koncentrationen som livsmedelskonservering begränsas av FDA i USA till 0,1 viktprocent [7] . Natriumbensoat är också tillåtet som livsmedelstillsats för djur upp till 0,1 %, enligt Association of American Feed Control Officials [8] . Natriumbensoat har ersatts av kaliumsorbat i de flesta läskedrycker i Storbritannien [9] . Tillåtet i Ryssland [10] och europeiska länder [11] .

Natriumbensoat var en av de kemikalier som användes i industriell livsmedelsproduktion på 1800-talet som undersöktes av Dr. Harvey W. Wylie med hans berömda "Poison Squad" under USDA . Detta ledde till antagandet av Pure Food and Drug Act från , en landmärkeshändelse i den tidiga historien om livsmedelsreglering i USA och runt om i världen.

Inom läkemedel

Natriumbensoat används för att behandla störningar i ureacykeln på grund av dess förmåga att binda aminosyror [12] [13] . Användningen av bensoat leder till utsöndring av aminosyror och en minskning av ammoniaknivåerna . Nyligen genomförda studier tyder på att natriumbensoat kan vara användbar som tilläggsbehandling (1 gram per dag) vid schizofreni [14] [15] [16] Totalt positiva och negativa syndrompoäng minskade med 21 % jämfört med placebo .

Natriumbensoat, tillsammans med fenylbutyrat , används för att behandla hyperammonemi [17] [18] .

Natriumbensoat, tillsammans med koffein , används för att behandla punkteringshuvudvärk och andningsdepression i samband med överdosering av läkemedel [19] [20] och med ergotamin för att behandla vaskulär huvudvärk [21] .

Inom teknik

Natriumbensoat används inom flyget som huvudkomponenten i klass A-hämmat papper (skydd av aluminiumdelar och elektropläterade beläggningar) [22] . Bensoat används också i fyrverkerier som bränsle i visselblandning , ett pulver som gör ett visslande ljud när det komprimeras till ett rör och antänds.

Dosering

Säkerhet

Natriumbensoat anses vara " allmänt erkänt som säkert " (GRAS) av Food and Drug Administration (FDA) och kan användas som ett antimikrobiellt , smakämne och livsmedelstillsats i livsmedel med en maximal användningsnivå på 0,1 % [23] .

Enligt ett dokument (CICAD26, 2000) av WHO :s internationella program för kemikaliesäkerhet , efter ett flertal studier om effekterna av natriumbensoat på däggdjur, inklusive en studie av dess effekter på människor och en långtidsstudie av effekter på råttor , biverkningar påträffades hos människor vid doser på 647 -825 mg/kg kroppsvikt per dag, dock kan allergiska reaktioner ( dermatit ) och förvärring av symtom vid astma och urtikaria förekomma [24] [25] .

Europeiska myndigheten för livsmedelssäkerhet (EFSA) erkände 2011 natriumbensoat som en säker fodertillsats för djur [26] och 2016 som en säker livsmedelstillsats i livsmedel som inte har cancerframkallande , genotoxiska och mutagena effekter på människokroppen [ 27] .

1996 fastställde FAO/WHO:s gemensamma expertkommitté för livsmedelstillsatser (JECFA) ett acceptabelt dagligt intag (ADI) för natriumbensoat på 5 mg/kg kroppsvikt [28] . År 2021, efter en omprövning av säkerheten, ändrade JECFA denna mängd till 20 mg/kg kroppsvikt [28] .

Människokroppen renar snabbt natriumbensoat genom att kombinera det med glycin för att bilda hippursyra , som sedan utsöndras från kroppen. Den metaboliska vägen börjar med omvandlingen av bensoat av butyrat-CoA-ligas till en mellanprodukt, bensoyl-CoA [29] , som sedan metaboliseras av glycin N-acyltransferas till hippursyra [30] .

Katter har en betydligt lägre tolerans mot bensoesyra och dess salter än råttor och möss [31] .

Mutagenicitet

1999, molekylärbiolog Prof. P. Piper (Peter W. Piper) publicerade ett arbete [32] , där han visade att bensoat, som verkar på aeroba jästceller , fungerar som en stark prooxidant (orsakar oxidativ stress ), och även har mutagen aktivitet mot mitokondrie -DNA . Piper uttryckte oro över att mänsklig konsumtion av mat med betydande mängder konserveringsmedel kan orsaka oxidativ stress i epitelcellerna i mag-tarmkanalen . Det bör noteras att Piper studerade effekten av inte bara bensoesyra , utan också andra så kallade "svaga organiska syror" som används som konserveringsmedel ( sorbinsyra , propionsyra ), som visade en liknande effekt på jästceller, såväl som salicylsyra , vars effekt på celler visade sig vara mindre uttalad.

I en senare (2007) Peiper-intervju med tidningen Independent var farhågorna mer explicita, och angav att skador på mitokondrier kunde kopplas till Parkinsons sjukdom och andra neurodegenerativa sjukdomar hos människor [33] .

Cancerframkallande egenskaper

I kombination med askorbinsyra (vitamin C, E300), kan natriumbensoat och kaliumbensoat bilda bensen . Under 2006 testade FDA 100 drycker tillgängliga i USA som innehöll både askorbinsyra och bensoat. Fyra av dem hade bensennivåer som överskred EPA:s maximala föroreningsgräns med 5 ppb [34] . 2007 publicerade FDA en artikel där det stod att "nivåerna av bensen som finns i drycker hittills inte utgör någon risk för konsumenterna. Nästan alla prover som analyserades i vår studie innehöll antingen inte bensen eller innehöll halter under 5 ppb” [35] . Hittills finns det inga bevis för att natriumbensoat i kombination med askorbinsyra utgör en cancerframkallande fara för människors hälsa vid lagliga användningsnivåer [36] .

Hyperaktivitet

En studie publicerad 2007 av UK Food Standards Agency (FSA) tyder på att vissa artificiella matfärger i kombination med natriumbensoat kan vara associerade med hyperaktivt beteende hos barn. Resultaten var inkonsekventa för natriumbensoat, så FSA rekommenderade ytterligare forskning [37] [38] [39] . FSA drog slutsatsen att den observerade ökningen av hyperaktivt beteende, om verklig, var mer sannolikt att bero på konstgjorda färgämnen än på natriumbensoat. Författaren till rapporten, Jim Stevenson från University of Southampton , sa: "Resultaten visar att konsumtionen av vissa blandningar av artificiella matfärger och konserveringsmedlet natriumbensoat är förknippat med en ökning av hyperaktivt beteende hos barn ... Det finns många andra faktorer spelar in, men åtminstone detta kan barnet undvika.

År 2008 erkände EFSA att FSA-studien var "oöverskådlig" [40] . År 2013 genomfördes en dubbelblind, placebokontrollerad , randomiserad studie som visade ett negativt samband mellan natriumbensoat och artificiella färger ensamma eller tillsammans och riskerna för hyperaktivt beteende hos barn [41] . 2016 förklarade EFSA:s vetenskapliga kommitté återigen ämnet säkert att använda [27] .

Se även

Anteckningar

  1. ↑ H. Fleck, Benzoësäure, Carbolsäure, Salicylsäure, Zimmetsäure , 1875
  2. ↑ BENSOSYRA OCH NATRIUMBENSOAT . inchem.org . Hämtad 25 december 2021. Arkiverad från originalet 25 december 2021.
  3. ↑ Ana del Olmo, Javier Calzada, Manuel Nuñez. Bensoesyra och dess derivat som naturligt förekommande föreningar i livsmedel och som tillsatser: Användning, exponering och kontrovers  //  Critical Reviews in Food Science and Nutrition. — 2017-09-22. — Vol. 57 , iss. 14 . - P. 3084-3103 . — ISSN 1549-7852 1040-8398, 1549-7852 . doi : 10.1080 / 10408398.2015.1087964 . Arkiverad från originalet den 25 december 2021.
  4. ↑ Forskare avslöjar de sista stegen för att skapa bensoesyra i växter - Purdue University . www.purdue.edu . Hämtad 25 december 2021. Arkiverad från originalet 23 december 2021.
  5. ↑ HA Krebs, D Wiggins, M Stubbs, A Sols, F Bedoya. Studier av mekanismen för den svampdödande effekten av bensoat  //  Biochemical Journal. - 1983-09-15. — Vol. 214 , utg. 3 . — S. 657–663 . — ISSN 0264-6021 . - doi : 10.1042/bj2140657 . Arkiverad från originalet den 5 november 2021.
  6. ↑ PubChem. natriumbensoat  . _ pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Hämtad 25 december 2021. Arkiverad från originalet 17 december 2021.
  7. ↑ CFR - Code of Federal Regulations Titel 21 . www.accessdata.fda.gov . Hämtad 25 december 2021. Arkiverad från originalet 25 december 2021.
  8. ↑ Peter Chichilo. Foderkontroll, officiell publikation av Association of American Feed Control Officials (AAFCO), 1966  // Journal of AOAC INTERNATIONAL. - 1966-04-01. - T. 49 , nej. 2 . — S. 476–476 . — ISSN 0004-5756 . doi : 10.1093 / jaoac/49.2.476 .
  9. ↑ Mike Saltmarsh. Senaste trender i användningen av livsmedelstillsatser i Storbritannien: Trender i användningen av livsmedelstillsatser  //  Journal of the Science of Food and Agriculture. — 2015-03-15. — Vol. 95 , iss. 4 . — S. 649–652 . - doi : 10.1002/jsfa.6715 . Arkiverad från originalet den 25 december 2021.
  10. ↑ GOST 32777-2014 Livsmedelstillsatser. Natriumbensoat E211. Specifikationer (som ändrade) daterade 9 juli 2014 - docs.cntd.ru. docs.cntd.ru _ Hämtad 25 december 2021. Arkiverad från originalet 25 december 2021.
  11. ↑ Sodium Benzoate and Benzoic Acid  // Antimikrobiella medel i mat. — CRC Press, 2005-04-28. — S. 25–62 .
  12. ↑ Johannes Häberle, Nathalie Boddaert, Alberto Burlina, Anupam Chakrapani, Marjorie Dixon. Föreslagna riktlinjer för diagnos och hantering av ureacykelstörningar  //  Orphanet Journal of Rare Diseases. - 2012. - Vol. 7 , iss. 1 . — S. 32 . — ISSN 1750-1172 . - doi : 10.1186/1750-1172-7-32 . Arkiverad från originalet den 25 december 2021.
  13. ↑ Bridget Wilcken. Problem i hanteringen av ureacykelstörningar  (engelska)  // Molecular Genetics and Metabolism. — 2004-04. — Vol. 81 . — S. 86–91 . - doi : 10.1016/j.ymgme.2003.10.016 . Arkiverad från originalet den 9 september 2019.
  14. ↑ Hsien-Yuan Lane, Ching-Hua Lin, Michael F. Green, Gerhard Hellemann, Chih-Chia Huang. Tilläggsbehandling av bensoat för schizofreni: en randomiserad, dubbelblind, placebokontrollerad studie av d-aminosyraoxidashämmare  // JAMA Psychiatry. — 2013-12-01. - T. 70 , nej. 12 . - S. 1267-1275 . — ISSN 2168-622X . - doi : 10.1001/jamapsychiatry.2013.2159 .
  15. ↑ Institute of Living. Sammanfattning av neurologi och psykiatri . - Institute of Living., 1959. - 500 sid. Arkiverad 25 december 2021 på Wayback Machine
  16. ↑ University of Michigan Mental Health Research Institute. Mental Health Research Institute Personalpublikationer . - Institutet, 1958. - 760 sid. Arkiverad 25 december 2021 på Wayback Machine
  17. ↑ LiverTox: Klinisk och forskningsinformation om droginducerad leverskada . - Bethesda (MD): National Institute of Diabetes and Digestive and Kidney Diseases, 2012. Arkiverad 23 oktober 2020 på Wayback Machine
  18. ↑ Rush Content Hub | Rush System . www.rush.edu . Hämtad 25 december 2021. Arkiverad från originalet 25 december 2021.
  19. ↑ Ayşen Yücel, Süleyman Özyalçin, Gül K. Talu, Elif C. Yücel, Serdar Erdine. Intravenös administrering av koffein natriumbensoat för postdural punktering Huvudvärk:  (engelska)  // Regional anestesi och smärtmedicin. — 1999-01. — Vol. 24 , iss. 1 . — S. 51–54 . — ISSN 1098-7339 . - doi : 10.1097/00115550-199924010-00010 .
  20. ↑ Koffein och natriumbensoat (injektionsväg) - Mayo Clinic . www.mayoclinic.org . Hämtad 25 december 2021. Arkiverad från originalet 25 december 2021.
  21. ↑ natriumkoffeinbensoat (CHEBI:32140) . www.ebi.ac.uk. _ Hämtad 25 december 2021. Arkiverad från originalet 25 december 2021.
  22. ↑ Natriumbensoat (E211). "HIMPEK" - En stor leverantör av kemiska råvaror och reagenser för alla industrier och det agroindustriella komplexet . www.chempack.ru _ Hämtad 25 december 2021. Arkiverad från originalet 25 december 2021.
  23. ↑ CFR - Code of Federal Regulations Titel 21 . FDA . Hämtad 25 december 2021. Arkiverad från originalet 25 december 2021.
  24. ↑ Slutrapport om säkerhetsbedömningen av bensylalkohol, bensoesyra och natriumbensoat  //  International Journal of Toxicology. - 2001-01. — Vol. 20 , iss. 3_suppl . — S. 23–50 . - ISSN 1092-874X 1091-5818, 1092-874X . - doi : 10.1080/10915810152630729 . Arkiverad från originalet den 23 december 2021.
  25. ↑ Cicad26 Rev 1 PDF | PDF | Kemiska ämnen | fysikaliska vetenskaper . Scribd . Hämtad 25 december 2021. Arkiverad från originalet 25 december 2021.
  26. ↑ EFSA:s panel för tillsatser och produkter eller ämnen som används i djurfoder (FEEDAP). Vetenskapligt yttrande om säkerhet och effekt av natriumbensoat, propionsyra och natriumpropionat för grisar, fjäderfä, nötkreatur, får, getter, kaniner, hästar  // EFSA Journal. — 2011-09. - T. 9 , nej. 9 . doi : 10.2903 /j.efsa.2011.2357 .
  27. ↑ 1 2 EFSA panel om livsmedelstillsatser och näringskällor (ANS). Vetenskapligt yttrande om omvärdering av bensoesyra (E 210), natriumbensoat (E 211), kaliumbensoat (E 212) och kalciumbensoat (E 213) som livsmedelstillsatser  // EFSA Journal. — 2016-03. - T. 14 , nej. 3 . - doi : 10.2903/j.efsa.2016.4433 .
  28. ↑ 12 Världshälsoorganisationen . 92:a JECFA - Chemical and Technical Assessment (CTA), 2021 (engelska)  // Food and Agriculture Organization of the United Nations. – 2021.  
  29. ↑ BRENDA - Information om EC 6.2.1.2 - medelkedjigt acyl-CoA-ligas . www.brenda-enzymes.org . Hämtad 25 december 2021. Arkiverad från originalet 29 oktober 2021.
  30. ↑ BRENDA - Information om EC 2.3.1.13 - glycin N-acyltransferas . www.brenda-enzymes.org . Hämtad 25 december 2021. Arkiverad från originalet 29 oktober 2021.
  31. ↑ P. Bedford, E. Clarke. Experimentell bensoesyraförgiftning hos katten  (engelska)  // Veterinärjournal. - 1972-01-15. — Vol. 90 , iss. 3 . — S. 53–58 . — ISSN 2042-7670 0042-4900, 2042-7670 . - doi : 10.1136/vr.90.3.53 .
  32. ↑ PW Piper, Yeast superoxide dismutase mutants avslöjar en pro-oxidant verkan av svaga organiska syror livsmedelskonserveringsmedel , Free Radic. Biol. Med. 27 (1999) sid. 1219-1227
  33. ↑ The Independent , Varning: Vissa läskedrycker kan allvarligt skada din hälsa , söndag 27 maj 2007
  34. ↑ Centrum för livsmedelssäkerhet och tillämpad nutrition. Kemiska föroreningar - Data om bensen i läskedrycker och andra  drycker . wayback.archive-it.org . Hämtad 25 december 2021. Arkiverad från originalet 25 december 2021.
  35. ↑ Centrum för livsmedelssäkerhet och tillämpad nutrition. Frågor och svar om förekomsten av bensen i läskedrycker och andra drycker   // FDA . — 2020-03-30. Arkiverad från originalet den 25 december 2021.
  36. ↑ Centrum för livsmedelssäkerhet och tillämpad nutrition. Kemiska föroreningar - Data om bensen i läskedrycker och andra  drycker . wayback.archive-it.org . Hämtad 25 december 2021. Arkiverad från originalet 25 december 2021.
  37. ↑ UK Food Law News (07-54) . www.reading.ac.uk . Hämtad 25 december 2021. Arkiverad från originalet 6 september 2016.
  38. ↑ Matfärger och hyperaktivitet  . nhs.uk (18 oktober 2017). Hämtad 25 december 2021. Arkiverad från originalet 25 december 2021.
  39. ↑ Matfärgning bekräftad dålig för barn - Food Standards Agency vägrar att agera . www.i-sis.org.uk . Hämtad 25 december 2021. Arkiverad från originalet 25 december 2021.
  40. ↑ Matfärger  . _ Europeiska myndigheten för livsmedelssäkerhet . Hämtad: 14 augusti 2022.
  41. ↑ Kris YW Lok, Ruth SM Chan, Vivian WY Lee, Patrick W. Leung, Cynthia Leung. Livsmedelstillsatser och beteende hos 8- till 9-åriga barn i Hong Kong: En randomiserad, dubbelblind, placebokontrollerad studie  //  Journal of Developmental & Behavioral Pediatrics. — 2013-11. — Vol. 34 , iss. 9 . — S. 642–650 . — ISSN 0196-206X . - doi : 10.1097/DBP.00000000000000005 .
  Gå till Wikidata-objektet  Ordböcker och uppslagsverk