Dimetyltryptamin

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 21 oktober 2018; kontroller kräver 26 redigeringar .
Dimetyltryptamin
Allmän
Systematiskt
namn		 2-​​(1H-​indol-​3-​yl)​-​N,N-​dimetyl-​etanamin
Chem. formel C12H16N2 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat hård, vit, kristallin
Molar massa 188,2688 ± 0,0111 g/ mol
Densitet 1,076 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 47°C
 •  kokande 332,12°C
 • nedbrytning 49°C
 •  tändning 154,66°C
Kemiska egenskaper
Syradissociationskonstant 8,68
Klassificering
Reg. CAS-nummer 61-50-7
PubChem 6089
Reg. EINECS-nummer 200-508-4
LEDER   CN(C)CCc1c[nH]c2ccccc12
InChI   InChI=1S/C12H16N2/c1-14(2)8-7-10-9-13-12-6-4-3-5-11(10)12/h3-6,9,13H,7-8H2, 1-2H3DMULVCHRPCFFGV-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 28969
ChemSpider 5864
Säkerhet
LD 50 32 mg/kg (möss, intravenöst)
Giftighet giftfri
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Dimetyltryptamin (DMT) eller N,N -dimetyltryptamin  är en endogen (producerad av tallkottkörteln (kotkottkörteln) under REM-sömn [1] ) psykedelisk, i det mänskliga nervsystemet fungerar den som en agonist av 5-HT 2A serotoninreceptorer [ 2] [3] , också en alkaloid av många växter, en potent psykoaktiv substans från klassen tryptaminer . Den kemiska strukturen hos DMT liknar serotonin  , en av de viktiga signalsubstanserna i däggdjurshjärnan. Det produceras också i små mängder av människokroppen under normal metabolism [4] .

DMT är en psykedelisk som orsakar ett förändrat medvetandetillstånd med upplevelser som liknar religiösa och mystiska upplevelser [5] , med intensiva visuella och auditiva hallucinationer , en förändring i uppfattningen av tid och verklighet.

Pure DMT är ett kristallint pulver som antingen är klart till utseendet eller har en vit till gul-rödaktig nyans.

Historik

Den första kemiska syntesen av DMT utfördes av den engelske kemisten Richard Manske 1931 [ 6] .

År 1946 isolerade den brasilianske etnobotanisten och kemisten Gonçalves de Lima DMT från roten av Mimosa ( Mimosa tenuiflora ) och gav den namnet Nigerine.

De psykotropa egenskaperna hos DMT studerades först i mitten av 1950-talet av den ungerske kemisten och psykiatern Stephen Szára . Med intresse för psykoaktiva ämnen beställde Sara LSD från Sandoz . Nyligen upptäckt vid den tiden, väckte LSD stort intresse bland forskare. Sandoz vägrade dock leveransen på grund av rädsla för att LSD skulle hamna i händerna på den kommunistiska regimen, vilket kan få oönskade konsekvenser. På grund av oförmågan att få LSD vände Sarah sin uppmärksamhet till den kemiskt mindre komplexa DMT, vilket tyder på dess psykoaktiva egenskaper på grund av dess likhet med serotonin [5] .

Psykedeliska egenskaper

Människor som har upplevt en DMT- resa säger ofta att dessa upplevelser skiljer sig så mycket från allt som är känt för människan att de är nästan omöjliga att beskriva eller uttrycka i ord eller annan form. Vissa användare har rapporterat extremt intensiva visuella och sensoriska erotiska upplevelser när de använder DMT i ett ritualiserat sexuellt sammanhang [7] [8] .

Den brittiske författaren och filosofen Alan Watts beskrev effekten av DMT på följande sätt: ”Vi laddar universum i en kanon. Vi siktar på hjärnan. Brand!" ( sv.  "Ladda universum i kanon. Sikta på hjärnan. Eld." ).

I studier som genomfördes 1990-1995 av psykiatern Rick Strassman vid University of New Mexico , visade sig många av de deltagande volontärerna ha upplevt utomjordiskt liv bland varelser som karakteriserades som "alver", "aliens", "guider" och "hjälpare" " [9] . Samtidigt, i visuella termer, liknade några av dessa varelser clowner, reptiler, bönsyrsa, bin, spindlar, kaktusar, tomtar och figurer gjorda av pinnar. Minst en av studiedeltagarna rapporterade sexuell kontakt med en av dessa varelser, medan andra rapporterade ofta om erotiska upplevelser. I allmänhet rapporterade alla deltagare i studierna att dessa varelser är invånare i en parallell, oberoende verklighet, vilket öppnar mottagandet av DMT [5] .

Terence McKenna , författare till ett antal böcker som nämner ämnet DMT, beskrev sin erfarenhet av användning, där han stötte på varelser som han kallade "self-transforming machine elves" ( engelska  self-transforming machine elves ). McKenna krediterar DMT som ett verktyg som kan användas för att kommunicera med varelser från andra världar. Liknande rapporter ges också av andra användare som har upplevt DMT- resor . Det rapporteras också ofta om möten med kännande varelser som försöker ta reda på information om vår verklighet.

Applikationer

När det tas oralt är DMT i allmänhet inte särskilt aktivt eftersom det snabbt metaboliseras av kroppen. För att vara psykoaktiv när det tas oralt måste DMT kombineras med en av monoaminoxidashämmarna , såsom harmalin . Andra användningsområden för DMT inkluderar rökig inandning (rökning) eller injektion, vilket orsakar en mycket stark, snabbt insättande effekt som varar under en kort tid (vanligtvis mindre än en halvtimme). De psykedeliska effekterna av DMT förstärks när de tas tillsammans med pindolol .

Biverkningar

Ångor av DMT orsakar obehag i lungorna [5] . Enligt forskning av Rick Strassman, "dimetyltryptamin, på något dosberoende sätt, orsakar en ökning av blodtryck, hjärtfrekvens, pupilldiameter, rektal temperatur, förutom en ökning av blodkoncentrationerna av beta- endorfiner , kortikotropin , kortisol , och prolaktin . Nivån av tillväxthormoner ökade också med vilken dos av DMT som helst, men nivån av melatonin hade ingen effekt” [10] .

Innehåll i växter

DMT förekommer naturligt i många växter, ofta i kombination med de kemiskt besläktade föreningarna 5-MeO-DMT och bufotenin (5-HO-DMT) [11] . Örter som innehåller DMT används ofta av sydamerikanska shamaner i sina praktiker. I ayahuasca används växter som innehåller DMT för att ge det psykoaktiva effekter [12] .

Några av växterna som innehåller DMT [11] :

Biosyntes

I naturen bildas DMT från aminosyran L - tryptofan . L-tryptofan i sig är en proteinogen aminosyra och finns i alla kända livsformer. Tryptofan syntetiseras från antranilsyra , som i sin tur syntetiseras från kolhydratmetabolism via shikiminsyra i en metabolisk process som kallas shikimatvägen . Växter syntetiserar tryptofan på egen hand, djur får denna aminosyra från mat (tryptofan är en viktig aminosyra för djur ). Oavsett källan till L-tryptofan är själva biosyntesen av DMT relativt enkel och representeras av tre enzymatiska reaktioner:

  1. L-tryptofan dekarboxyleras av enzymet aromatisk aminosyradekarboxylas för att bilda tryptamin .
  2. Tryptamin genomgår transmetylering : Enzymet indolamin-N-metyltransferas (INMT) katalyserar överföringen av en metylgrupp från kofaktorn S-adenosylmetionin via en nukleofil attack på tryptamins aminogrupp. Denna reaktion producerar mellanprodukten N-metyltryptamin (NMT) och omvandlar S-adenosylmetionin till S-adenosylhomocystin (SAH).
  3. N-metyltryptamin (NMT) transmetyleras igen på samma sätt och dimetyltryptamin erhålls.

Kemisk klassificering

DMT är ett derivat av tryptamin , vars molekyl inkluderar ytterligare två metylgrupper i amingruppens kväveatomposition .

En typisk väg för att framställa DMT är Speeter-Anthony-syntesen, där reaktanterna är indol , oxalsyraklorid , dimetylamin och litiumaluminiumhydrid . Vanligtvis används DMT som bas , även om salter av DMT, såsom fumarsyrasaltet , är mer stabila . Samtidigt är DMT-salter lösliga i vatten, medan dess bas inte är det. DMT i lösning bryts snabbt ned vid exponering för syre, ljus och värme, så det måste förvaras i en sluten behållare, i mörker, i kylskåpet. Ett rent ämne kan kristallisera som små, vita, nålformade kristaller.

Antaganden

Ett antal teorier som föreslagits av olika forskare tyder på att endogen DMT, producerad av den mänskliga hjärnan [13] i vissa psykologiska och neurologiska tillstånd, används av kroppen för att framkalla visuella effekter under naturliga drömmar , nära-döden-upplevelser och pre-agonal hjärna tillstånd, såväl som andra mystiska upplevelser. En biokemisk mekanism för detta fenomen föreslogs av en:JC Callaway 1988 , som föreslog att DMT kan vara associerat med fenomenet drömmar och andra naturliga hjärntillstånd, där mekanismen är en ökning av nivån av endogen DMT i den mänskliga hjärnan [14] .

Forskning av Rick Strassman på 1990-talet antydde att den mänskliga hjärnan producerar en stor mängd DMT från tallkottkörteln vid tiden före döden eller under nära-döden-upplevelsen. Detta förklarar de intensiva visuella effekterna som rapporterats av nära döden eller nära döden överlevande [15] . På 1950-talet var en populär teori att endogen produktion av psykoaktiva medel förklarar symptomen på att hallucinera patienter med vissa psykiska sjukdomar ("Transmetyleringshypotesen " ) .  [16] . Framför allt försökte man hitta en förklaring till schizofreni på detta sätt (se även adrenokrom hypotes om schizofrenis patogenes ). Denna teori kunde dock inte förklara förekomsten av endogen DMT hos normala friska människor, såväl som hos laboratoriemöss och andra djur. Mot bakgrund av detta verkar förslaget om en funktion av endogen DMT som ett medel som inducerar de visuella effekterna av naturliga drömmar vara mer solid. Ett exakt bevis för detta antagande är dock omöjligt av etiska skäl - biologiska prover för forskning måste hämtas från en levande mänsklig hjärna.

DMT :  The Spirit Molecule är en av de mest kända böckerna om DMT skriven av Rick Strassman, en medicinsk forskare [1] .

Strassman föreslår att tallkottkörteln producerar DMT i en naturlig process, eftersom alla nödvändiga komponenter för denna process finns där. Ingen har dock ännu försökt att direkt upptäcka DMT i tallkottkörteln.

Rättslig status

I de flesta länder klassas DMT enligt lag som olagligt och förbjudet. I Ryssland placeras DMT på schema I , den strängaste kategorin av ämnen.

I USA, trots att DMT också tillhör den strängaste Schedule I- kategorin , finns det ett känt domstolsprejudikat som tillät den brasilianska kyrkan "União do Vegetal" att använda ayahuasca i ett antal traditionella religiösa ceremonier och importera komponenter för dess förberedelse [17] .

I Kanada placeras DMT i kategori III ( schema III ).

I Frankrike klassas DMT som stupéfiant .

Det finns flera religiösa organisationer i Brasilien som öppet använder ayahuasca i ett shamanskt sammanhang, ofta med inslag av ett kristet koncept.

DMT upptäcks inte av konventionella drogtester i blod och spår av droganvändning [18] .

Se även

Anteckningar

  1. ↑ 1 2 Rick Strassman, DMT: Andemolekylen : En doktors revolutionära forskning i biologin av nära-döden och mystiska upplevelser , 320 sidor, Park Street Press, 2001 , ISBN 0-89281-927-8 .
  2. ↑ Adam L. Halberstadt, Dimethyltryptamine: Possible Endogenous Ligand of the Sigma-1 Receptor? . University of California, San Diego, Institutionen för psykiatri.
  3. ↑ Ana Margarida Arújo, Félix Carvalho, Maria de Lourdes Bastos, Paula Guedes de Pinho, Márcia Carvalho. The hallucinogenic world of tryptamines: an updated review  // Archives of Toxicology: journal. - 2015. - Utgåva. 8 , nr 89 . - S. 1151-1173 . - doi : 10.1007/s00204-015-1513-x .
  4. ↑ Barker S. A., Monti J. A., Christian S. T. (1981). N,N-dimetyltryptamin: En endogen hallucinogen. I International Review of Neurobiology, vol. 22, sid. 83–110; Academic Press Inc.
  5. ↑ 1 2 3 4 Strassman RJ DMT: Andemolekylen . Kapitelsammanfattningar . Hämtad 29 februari 2012. Arkiverad från originalet 5 juni 2012.
  6. ↑ Jeremy Bigwood och Jonathan Ott (1977): "DMT", Head Magazine Arkiverad 9 december 2008.
  7. ↑ 2C-B, DMT, du och jag . Kartor. Tillträdesdatum: 13 januari 2007. Arkiverad från originalet den 29 februari 2012.
  8. ↑ ENTHEOGENS & Visionary Medicine Pages . Michael.com. Hämtad 17 augusti 2007. Arkiverad från originalet 29 februari 2012.
  9. ↑ Sex, droger, Einstein och alver: Sushi, psykedelika, parallella universum och strävan efter transcendens  . — Smarta publikationer, augusti 2005 . ( diskuterar DMT och implikationer för vår förståelse av verkligheten )
  10. ↑ R. J. Strassman och C. R. Qualls. Dos-respons-studie av N,N-dimetyltryptamin hos människor  (engelska)  // JAMA  : journal. - 1994. - Februari ( vol. 51 , nr 2 ). - S. 85-97 .
  11. ↑ 1 2 Anadenanthera: Visionary Plant Of Ancient South America av Constantino Manuel Torres, David B. Repke, 2006, ISBN 0-7890-2642-2
  12. ↑ Vad är Ayahuasca? Arkiverad 17 april 2013 på Wayback Machine
  13. ↑ Erowid DMT Vault: Journalartiklar & sammanfattningar . Hämtad 5 september 2007.
  14. ↑ Callaway J. En föreslagen mekanism för visioner av drömsömn  //  Med Hypotheses : journal. - 1988. - Vol. 26 , nr. 2 . - S. 119-124 .
  15. ↑ Rick Strassman. DMT är andemolekylen. Revolutionerande medicinsk forskning om nära-döden och mystiska upplevelser. 2011. ISBN: 978-5-9573-1930-6.
  16. ↑ Osmund H., Smythies J. R. (1952). Schizofreni: Ett nytt tillvägagångssätt. Journal of Mental Science 98:309–315.
  17. ↑ sv:Gonzales v. O Centro Espirita Beneficente Uniao do Vegetal .
  18. ↑ Erowid DMT-valv: Extraktion: QT:s DMT-extraktionsguide . Hämtad 5 september 2007.

Länkar


 Huvudtyper av alkaloider
pyrrolidinGigrin
Tropan
Piperidin
Quinolizidin
pyridin
isokinolin
Kinolin
Indol
Purin
Fenyletylamin
Terpener
Övrig
 Psykotropa läkemedel från TiHKAL