Aminosyror

Aminosyror ( aminokarboxylsyror; AMK ) är organiska föreningar , vars molekyl samtidigt innehåller karboxyl- och amingrupper . De grundläggande kemiska elementen i aminosyror är kol (C), väte (H), syre (O) och kväve (N), även om andra grundämnen också förekommer i radikalen av vissa aminosyror. Cirka 500 naturligt förekommande aminosyror är kända (även om endast 20 används i den genetiska koden). [1] Aminosyror kan betraktas som derivat av karboxylsyror i vilka en eller flera väteatomer ersättas av aminogrupper.

Historik

De flesta av de cirka 500 kända aminosyrorna har upptäckts sedan 1953, inklusive under sökandet efter nya antibiotika i mikroorganismer, svampar, frön, växter, frukter och animaliska vätskor. Ungefär 240 av dem finns i naturen i fri form, och resten endast som mellanliggande element i ämnesomsättningen [1] .

Upptäckt av aminosyror i proteiner [2]

Essentiella aminosyror är i fet stil .

Aminosyra Förkortning År Källa Markerade först [3]
Glycin Gly, G 1820 Gelatin A. Braconno
Leucin Leu, L 1820 Muskelfibrer A. Braconno
Tyrosin Tyr, Y 1848 Kasein J. von Liebig
Lugn Ser, S 1865 Silke E. Kramer
Glutaminsyra Glu, E 1866 vegetabiliska proteiner G. Ritthausen
Glutamin Gln, Q 1877 Vetemjöl E. Schulze [4]
Asparaginsyra Asp, D 1868 Conglutin, baljväxter ( sparrisgroddar ) G. Ritthausen
Asparagin Asn, N 1806 sparrisjuice _ L.-N. Vauquelin och P.J. Robiquet
Fenylalanin Phe, F 1881 Lupin groddar E. Schulze [4] , J. Barbieri
Alanin Ala, A 1888 silkesfibroin _ A. Strekker , T. Weil
Lysin Lys, K 1889 Kasein E. Drexel
Arginin Arg, R 1895 Hornsubstans _ S. Hedin
Histidin Hans, H 1896 Sturin, histoner A. Kossel [5] , S. Gedin
Cystein Cys, C 1899 Hornsubstans _ K. Mörner
Valine Val, V 1901 Kasein E. Fisher
Proline Pro, P 1901 Kasein E. Fisher
Hydroxiprolin Hypp, HP 1902 Gelatin E. Fisher
tryptofan Trp, W 1902 Kasein F. Hopkins , D. Kohl
Isoleucin Ile, jag 1904 Fibrin F. Erlich
Metionin Träffade, M 1922 Kasein D. Möller
Treonin Thr, T 1925 Havreproteiner _ S. Shriver och andra
Hydroxylysin Hyl, hK 1925 Fiskproteiner _ S. Shriver och andra

Fysiska egenskaper

När det gäller fysikaliska egenskaper skiljer sig aminosyror kraftigt från motsvarande syror och baser . Alla av dem är kristallina ämnen, löser sig bättre i vatten än i organiska lösningsmedel , har ganska höga smältpunkter; många av dem har en söt smak. Dessa egenskaper indikerar tydligt den saltliknande naturen hos dessa föreningar. Funktioner hos de fysiska och kemiska egenskaperna hos aminosyror beror på deras struktur - närvaron av två motsatta funktionella grupper samtidigt: sura och basiska .

Allmänna kemiska egenskaper

Alla aminosyror är amfotera föreningar, de kan uppvisa både sura egenskaper på grund av närvaron av en karboxylgrupp i sina molekyler  - C O O H , och grundläggande egenskaper på grund av aminogruppen  - N H 2 . Aminosyror interagerar med syror och alkalier :

N H 2  - CH 2  - C O O H + H Cl → H Cl  • N H 2  - CH 2  - C O O H ( Hydrokloridsalt av glycin) _ _ N H 2  - CH 2  - C O O H + Na O H → H 2 O + N H 2  - CH 2  - C O O Na ( glycin natriumsalt) _

På grund av detta har lösningar av aminosyror i vatten egenskaperna hos buffertlösningar , det vill säga de är i tillståndet av interna salter.

N H 2  - CH 2 C O O H N + H 3  - CH 2 C O O - _ _

Aminosyror kan vanligtvis ingå i alla reaktioner som är karakteristiska för karboxylsyror och aminer .

Förestring :

N H 2  - CH 2  - C O O H + CH 3 O H → H 2 O + N H 2  - CH 2  - C O O CH 3 ( glycinmetylester ) _ _

En viktig egenskap hos aminosyror är deras förmåga att polykondensera , vilket leder till bildandet av polyamider , inklusive peptider , proteiner , nylon , kapron .

Peptidbildningsreaktion : _

H O O C  - CH 2  - N H  - H + H O O C  - CH 2  - N H 2 → H O O C  - CH 2  - N H  - C O  - CH 2  - N H 2 + _ _ _ _ H2O _ _

Den isoelektriska punkten för en aminosyra är detpHvid vilket den maximala andelen aminosyramolekyler har nollladdning. Vid dettapHaminosyran den minst rörliga i ett elektriskt fält, och denna egenskap kan användas för att separera aminosyror såväl somproteinerochpeptider.

En zwitterjon är en aminosyramolekyl där aminogruppen representeras som -NH3 + och karboxigruppen representeras som -COO- . En sådan molekyl har ett signifikant dipolmoment vid noll nettoladdning. Det är från sådana molekyler som kristallerna av de flesta aminosyror byggs.

Vissa aminosyror har flera aminogrupper och karboxylgrupper. För dessa aminosyror är det svårt att tala om någon specifik zwitterion .

Får

De flesta aminosyror kan erhållas under hydrolys av proteiner eller som ett resultat av kemiska reaktioner:

CH3COOH + Cl2 + ( katalysator ) → CH2CICOOH + HCl ; _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ CH 2 Cl C O O H + 2 N H 3 → N H 2  - CH 2 C O O H + N H 4 Cl _ _

Optisk isomerism

Alla α-aminosyror som ingår i levande organismer, förutom glycin , innehåller en asymmetrisk kolatom ( treonin och isoleucin innehåller två asymmetriska atomer) och har optisk aktivitet. Nästan alla naturligt förekommande α-aminosyror har en L-konfiguration, och endast de ingår i sammansättningen av proteiner som syntetiseras på ribosomer .

D-aminosyror i levande organismer

Asparaginrester i metaboliskt inaktiva strukturella proteiner genomgår långsam spontan icke-enzymatisk racemisering: i proteinerna i dentin och tandemalj omvandlas L-aspartat till D-formen med en hastighet av ~0,1 % per år [6] , vilket kan användas för att bestämma däggdjurens ålder. Racemisering av aspartat har också noterats vid kollagenåldring ; det antas att sådan racemisering är specifik för asparaginsyra och fortskrider på grund av bildandet av en succinimidring under intramolekylär acylering av kväveatomen i peptidbindningen med den fria karboxylgruppen i asparaginsyra [7] .

Med utvecklingen av spåraminosyraanalys hittades D-aminosyror först i cellväggarna hos vissa bakterier ( 1966 ) och sedan i vävnader hos högre organismer [8] . Således är D-aspartat och D-metionin förmodligen signalsubstanser hos däggdjur [9] .

Vissa peptider innehåller D-aminosyror som är resultatet av posttranslationell modifiering . Till exempel är D- metionin och D- alanin beståndsdelar av opioida heptapeptider i huden på den sydamerikanska amfibie phyllomedusa ( dermorfin , dermenkefalin och deltorfiner ). Närvaron av D-aminosyror bestämmer den höga biologiska aktiviteten hos dessa peptider som analgetika .

På liknande sätt bildas peptidantibiotika av bakteriellt ursprung som verkar mot grampositiva bakterier - nisin , subtilin och epidermin [10] .

Mycket oftare är D-aminosyror en del av peptider och deras derivat, som bildas genom icke- ribosomal syntes i svamp- och bakterieceller. Tydligen tjänar i detta fall L-aminosyror, som är isomeriserade av en av underenheterna i enzymkomplexet som syntetiserar peptiden , också som utgångsmaterial för syntes .

Proteinogena aminosyror

I processen för proteinbiosyntes ingår 20 α-aminosyror som kodas av den genetiska koden i polypeptidkedjan . Förutom dessa aminosyror, kallade proteinogena eller standard , finns det specifika icke-standardiserade aminosyror i vissa proteiner som härrör från standardaminosyror i processen med post-translationella modifieringar. Nyligen anses translationellt inkorporerat selenocystein (Sec, U) och pyrrolysin (Pyl, O) [11] [12] ibland vara proteinogena aminosyror . Dessa är de så kallade 21:a och 22:a aminosyrorna [13] .

Frågan varför just dessa 20 aminosyror blev "utvalda" förblir olöst [14] . Det är inte helt klart varför dessa aminosyror visade sig vara att föredra framför andra liknande. Till exempel är en viktig intermediär metabolit i treonin- , isoleucin- och metioninbiosyntesvägen a -aminosyran homoserin. Uppenbarligen är homoserin en mycket gammal metabolit , men för treonin , isoleucin och metionin finns det aminoacyl-tRNA-syntetaser , tRNA , men inte för homoserin.

Strukturformlerna för de 20 proteinogena aminosyrorna ges vanligtvis i form av den så kallade proteinogena aminosyratabellen :

Klassificering

Aminosyra 3 bokstäver [15] 1-bokstav [15] aminosyror minnesminne

regel [16]

Polaritet [17] radikal herr Vw _

(Å 3 )

pi hydrofobicitetsskala [18] frekvens i proteiner (%) [19]
Glycin gly G GGU, GGC, GGA, GGG Glycin _ icke-polär Alifatisk 75,067 48 6.06 −0,4 7.03
Alanin Ala A GCU, GCC, GCA, GCG En lanine icke-polär Alifatisk 89,094 67 6.01 1.8 8,76
Valine Val V GUU, GUC, GUU, GUG V aline icke-polär Alifatisk 117,148 105 6.00 4.2 6,73
Isoleucin ile jag AUU, AUC, AUA jag soleucin icke-polär Alifatisk 131,175 124 6.05 4.5 5,49
Leucin Leu L UUA, UUG, CUU, CUC, CUA, CUG L eucine icke-polär Alifatisk 131,175 124 6.01 3.8 9,68
Proline Proffs P CCU, CCC, CCA, CCG Proline _ icke-polär Heterocyklisk 115,132 90 6.30 −1.6 5.02
Lugn Ser S UCU, UCC, UCA, UCG, AGU, AGC S erine Polär Oxymonoaminokarboxylsyra 105,093 73 5,68 −0,8 7.14
Treonin Thr T ACU, ACC, ACA, ACG Threonine _ Polär Oxymonoaminokarboxylsyra 119,119 93 5,60 −0,7 5,53
Cystein Cys C UGU, UGC C ystein Polär Svavel 121,154 86 5.05 2.5 1,38
Metionin Träffade M AUG Metionin _ icke-polär Svavel 149,208 124 5,74 1.9 2,32
Asparagin

syra

asp D GAU, GAC aspar Disyra _ Polär


negativt laddad 133,104 91 2,85 −3.5 5,49
Asparagin Asn N AAU, AAC asparagi N e Polär Amider 132,119 96 5,41 −3.5 3,93
Glutamin

syra

Glu E GAA, GAG lim taminsyra _ Polär


negativt laddad 147,131 109 3.15 −3.5 6,32
Glutamin Gln F CAA, CAG Q -tamin Polär Amider 146,146 114 5,65 −3.5 3.9
Lysin Lys K AAA, AAG före L Polär positivt laddad 146,189 135 9,60 −3.9 5.19
Arginin Arg R CGU, CGC, CGA, CGG, AGA, AGG en R ginine Polär positivt laddad 174,203 148 10,76 −4.5 5,78
Histidin Hans H CAU, CAC Histidin _ Polär

laddad

positivt

Heterocyklisk 155,156 118 7,60 −3.2 2.26
Fenylalanin Phe F UUU, UUC F enylalanin icke-polär aromatisk 165,192 135 5,49 2.8 3,87
Tyrosin Tyr Y UAU, UAC t Y steg Polär aromatisk 181,191 141 5,64 −1.3 2,91
tryptofan trp W UGG t W o ringar icke-polär aromatisk,

Heterocyklisk

204,228 163 5,89 −0,9 6,73
Av radikala Efter funktionella grupper Klasser av aminoacyl-tRNA-syntetaser

För aminosyran lysin finns det aminoacyl-tRNA-syntetaser av båda klasserna.

Genom biosyntetiska vägar

Vägarna för biosyntesen av proteinogena aminosyror är olika. Samma aminosyra kan bildas på olika sätt. Dessutom kan helt olika vägar ha väldigt likartade etapper. Ändå, försök att klassificera aminosyror enligt deras biosyntetiska vägar äger rum och är motiverade . Det finns en föreställning om följande biosyntetiska familjer av aminosyror: aspartat , glutamat , serin , pyruvat och pentos . Inte alltid en viss aminosyra kan entydigt tilldelas en viss familj; korrigeringar görs för specifika organismer och med hänsyn till den dominerande vägen. Av familjer är aminosyror vanligtvis fördelade enligt följande:

Fenylalanin , tyrosin , tryptofan isoleras ibland i shikimata-familjen .

Enligt kroppens förmåga att syntetisera från prekursorer

Klassificeringen av aminosyror i essentiella och icke-essentiella är inte utan nackdelar. Till exempel är tyrosin en icke-essentiell aminosyra endast om det finns tillräckligt med fenylalanin. För patienter med fenylketonuri blir tyrosin en essentiell aminosyra. Arginin syntetiseras i människokroppen och anses vara en icke-essentiell aminosyra, men på grund av vissa funktioner i dess ämnesomsättning, under vissa fysiologiska förhållanden i kroppen, kan den likställas med en väsentlig. Histidin syntetiseras också i människokroppen, men inte alltid i tillräckliga mängder, därför måste det tillföras mat.

Enligt arten av katabolism hos djur

Den biologiska nedbrytningen av aminosyror kan fortgå på olika sätt.

Beroende på arten av produkterna från katabolism hos djur delas proteinogena aminosyror in i tre grupper:

Aminosyror:

"Millerian" aminosyror

"Millerian" aminosyror är ett generaliserat namn för aminosyror erhållna under förhållanden nära Stanley L. Millers experiment från 1953 . Bildandet av många olika aminosyror som ett racemat har fastställts, inklusive: glycin , alanin, valin , isoleucin , leucin , prolin , serin , treonin , aspartat , glutamat

Relaterade föreningar

Inom medicinen kallas ett antal ämnen som kan utföra vissa av aminosyrornas biologiska funktioner även aminosyror:

Applikation

En viktig egenskap hos aminosyror är deras förmåga att polykondensera , vilket leder till bildandet av polyamider , inklusive peptider , proteiner , nylon , nylon , enanth [20] .

Aminosyror ingår i sportnäring och foderblandningar . Aminosyror används i livsmedelsindustrin som smaktillsatser , till exempel natriumsalt av glutaminsyra [21] .

Anteckningar

  1. ↑ 1 2 Wagner I., Musso H. New Naturally Occurring Amino Acids  (tyska)  // Angewandte Chemie International Edition på engelska  : magazin. - 1983. - November ( Bd. 22 , Nr. 11 ). - S. 816-828 . - doi : 10.1002/anie.198308161 .
  2. ↑ S. Hansen. Entdeckung der Aminosäuren . — 2015.
  3. ↑ Ovchinnikov Yu. A. "Bioorganisk kemi" M: Education, 1987. - 815 s., s. 25.
  4. ↑ 1 2 Ernst Schulze (kemist  )  // Wikipedia. — 2019-02-14.
  5. ↑ Karpov V. L. Vad bestämmer genens öde  // Nature . - Science , 2005. - Nr 3 . - S. 34-43 .
  6. ↑ Helfman, P.M.; JL Bada. Asparaginsyraracemisering i tandemalj från levande människor  (engelska)  // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America  : journal. - 1975. - Vol. 72 , nr. 8 . - P. 2891-2894 .
  7. ↑ CLOOS P; FLEDELIUS C. Kollagenfragment i urin som härrör från benresorption är starkt racemiserade och isomeriserade: en biologisk klocka för proteinåldring med klinisk potential (1 februari 2000). Hämtad 5 september 2011. Arkiverad från originalet 2 februari 2012.
  8. ↑ J. van Heijenoort. Bildning av glykankedjorna i syntesen av bakteriell peptidoglykan  // Glykobiologi. — 2001-3. - T. 11 , nej. 3 . - S. 25R-36R . — ISSN 0959-6658 . Arkiverad från originalet den 20 augusti 2018.
  9. ↑ Herman Wolosker, Elena Dumin, Livia Balan, Veronika N. Foltyn. D-aminosyror i hjärnan: D-serin vid neurotransmission och neurodegeneration  // The FEBS journal. — 2008-7. - T. 275 , nr. 14 . - S. 3514-3526 . — ISSN 1742-464X . - doi : 10.1111/j.1742-4658.2008.06515.x . Arkiverad från originalet den 15 september 2018.
  10. ↑ H. Brötz, M. Josten, I. Wiedemann, U. Schneider, F. Götz. Roll av lipidbundna peptidoglykanprekursorer i bildandet av porer av nisin, epidermin och andra lantibiotika  // Molecular Microbiology. — 1998-10. - T. 30 , nej. 2 . - S. 317-327 . — ISSN 0950-382X . Arkiverad från originalet den 20 augusti 2018.
  11. ↑ Linda Johansson, Guro Gafvelin, Elias SJ Arnér. Selenocystein i proteiner – egenskaper och bioteknisk användning  // Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Allmänna ämnen. — 2005-10. - T. 1726 , nr. 1 . - S. 1-13 . — ISSN 0304-4165 . - doi : 10.1016/j.bbagen.2005.05.010 . Arkiverad från originalet den 5 juli 2018.
  12. ↑ Joseph A. Krzycki. Den direkta genetiska kodningen av pyrrolysin  // Current Opinion in Microbiology. — 2005-12. - T. 8 , nej. 6 . - S. 706-712 . — ISSN 1369-5274 . - doi : 10.1016/j.mib.2005.10.009 . Arkiverad från originalet den 20 augusti 2018.
  13. ↑ Alexandre Ambrogelly, Sotiria Palioura, Dieter Söll. Naturlig expansion av den genetiska koden  // Nature Chemical Biology. — 2007-1. - T. 3 , nej. 1 . - S. 29-35 . — ISSN 1552-4450 . - doi : 10.1038/nchembio847 . Arkiverad från originalet den 20 augusti 2018.
  14. ↑ Andrei S. Rodin, Eörs Szathmáry, Sergei N. Rodin. Om ursprunget till genetisk kod och tRNA före translation  // Biology Direct. — 2011-02-22. - T. 6 . - S. 14 . — ISSN 1745-6150 . - doi : 10.1186/1745-6150-6-14 . Arkiverad från originalet den 15 juni 2018.
  15. ↑ 1 2 Cooper, Geoffrey M. Cellen: ett molekylärt tillvägagångssätt . — 3:e uppl. - Washington, DC: ASM Press, 2004. - xx, 713 sidor sid. - ISBN 0878932143 , 9780878932146, 0878930760, 9780878930760.
  16. ↑ R. B. Solovyov, biologilärare. Flera mnemoniska regler Arkiverade 18 april 2018 på Wayback Machine
  17. ↑ 1 2 Berezov T.T., Korovkin B.F. Klassificering av aminosyror // Biologisk kemi. - 3:e uppl., reviderad. och ytterligare .. - M . : Medicin, 1998. - 704 sid. — ISBN 5-225-02709-1 .
  18. ↑ J. Kyte, RF Doolittle. En enkel metod för att visa den hydropatiska karaktären hos ett protein  // Journal of Molecular Biology. - 1982-05-05. - T. 157 , nr. 1 . - S. 105-132 . — ISSN 0022-2836 . Arkiverad från originalet den 6 juli 2018.
  19. ↑ Lukasz P. Kozlowski. Proteome-pI: proteom isoelektrisk punktdatabas  // Nucleic Acids Research. — 2017-01-04. - T. 45 , nej. D1 . — S. D1112—D1116 . — ISSN 1362-4962 . doi : 10.1093 / nar/gkw978 . Arkiverad från originalet den 2 juli 2018.
  20. ↑ Fumio Sanda, Takeshi Endo. Synteser och funktioner hos polymerer baserade på aminosyror  //  Makromolekylär kemi och fysik. — Vol. 200 , iss. 12 . — ISSN 1521-3935 . - doi : 10.1002/(sici)1521-3935(19991201)200:12%3C2651::aid-macp2651%3E3.0.co;2-p .
  21. ↑ Sadovnikova M.S., Belikov V.M. Sätt att använda aminosyror i industrin. // Framsteg inom kemi . 1978. T. 47. Nummer. 2. S. 357-383.

Litteratur

  • Aminosyror  / Lipkin V. M. , Rodionov I. L. // Stora ryska encyklopedin  : [i 35 volymer]  / kap. ed. Yu. S. Osipov . - M .  : Great Russian Encyclopedia, 2004-2017.
  • Zbarsky I. B. , Simakova R. A., Budkovskaya N. G. Aminosyror  // Stor medicinsk uppslagsbok  : i 30 volymer  / kap. ed. B.V. Petrovsky . - 3:e uppl. - M  .: Soviet Encyclopedia , 1974. - T. 1: A - Antibios. — 576 sid. : sjuk.
  • Miller-Urey experiment och diskussioner:
    • Miller SL Produktion av aminosyror under möjliga primitiva jordförhållanden. Vetenskap, v. 117, 15 maj 1953
    • Miller S.L. och H.C. Urey. Syntes av organiska föreningar på den primitiva jorden. Vetenskap, v. 130 31 juli 1959
    • Miller Stanley L. och Leslie E. Orgel. Livets ursprung på jorden. Englewood Cliffs, NJ, Prentice-Hall, 1974.
  • Allmän biologi. Lärobok för 9 - 10 årskurser på gymnasiet. Ed. Yu. I. Polyansky. Ed. 17:e, reviderad. - M .: Utbildning, 1987. - 288s.
  • Aminosyror, peptider, proteiner. Ed. Yu. V. Mitina
  • Aminosyror // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron  : i 86 volymer (82 volymer och ytterligare 4). - St Petersburg. 1890-1907.

Länkar

  Gå till Wikidata-objektet  Tematiska platser
Ordböcker och uppslagsverk
 Aminosyror
Standard
icke-standard
se även