Bensen

Bensen ( C 6 H 6 , Ph H ; sällan använda synonymer: bensen, fenylväte) (cyklohexa-1,3,5-trien, [6]-annulen) är en organisk kemisk förening , en färglös vätska med en specifik söt lukt . Det enklaste aromatiska kolvätet . Det används ofta i industrin och är råvaran för tillverkning av mediciner , olika plaster , syntetiskt gummi , färgämnen . Även om bensen finns i råolja , syntetiseras det kommersiellt från andra komponenter. Giftigt , cancerframkallande [2] . Det är en förorening .

Historik

För första gången beskrev den tyske kemisten Johann Glauber bensenhaltiga blandningar som härrör från destillation av stenkolstjära i hans bok Furni novi philosophici , publicerad 1651 [3] . Bensen som ett individuellt ämne beskrevs av Michael Faraday , som isolerade detta ämne 1825 från kondensatet av lätt gas som erhölls av kokskol. Snart, 1833, erhölls bensen - under torrdestillation av kalciumsaltet av bensoesyra - och den tyske fysikaliska kemisten Eilhard Mitscherlich . Det var efter detta preparat som ämnet började kallas bensen.

På 1860-talet var det känt att förhållandet mellan antalet kolatomer och väteatomer i bensenmolekylen liknar det för acetylen , och deras empiriska formel är C n H n . Studiet av bensen togs på allvar upp av den tyske kemisten Friedrich August Kekule , som 1865 lyckades föreslå den korrekta cykliska formeln för denna förening. Det finns en historia att F. Kekule föreställde sig bensen i form av en orm med sex kolatomer [4] . Idén om den cykliska kopplingen kom till honom i en dröm, när en imaginär orm bet i svansen . Friedrich Kekule lyckades på den tiden beskriva bensens egenskaper så fullständigt som möjligt.

Fysiska egenskaper

Färglös vätska med en märklig stickande lukt. Smältpunkt = 5,5 °C, Kokpunkt = 80,1 °C, Densitet = 0,879 g/cm³, Molär massa = 78,11 g/mol. Liksom omättade kolväten brinner bensen med en mycket sotig låga. Det bildar explosiva blandningar med luft, blandas väl med eter , bensin och andra organiska lösningsmedel, bildar en azeotrop blandning med vatten med en kokpunkt på 69,25 ° C (91 % bensen). Löslighet i vatten 1,79 g/l (vid 25 °C).

Kemiska egenskaper

Substitutionsreaktioner är karakteristiska för bensen-bensen som reagerar med alkener , kloralkaner , halogener , salpeter- och svavelsyror . Bensenringklyvningsreaktioner äger rum under svåra förhållanden (temperatur, tryck).

Interaktion med alkener (alkylering), som ett resultat av reaktionen bildas bensenhomologer, till exempel etylbensen och kumen

{\mathsf {C_{6}H_{6}+H_{2}C=CH_{2}{\xrightarrow[{}]{AlCl_{3}*HCl))C_{6}H_{5} CH_{2}CH_{3}}}

{\mathsf {C_{6}H_{6}+CH_{2}=CH-CH_{3}{\xrightarrow[{}]{AlCl_{3}*HCl))C_{6}H_{5 }CH(CH_{3})_{2}}}

Interaktion med klor och brom i närvaro av en katalysator för att bilda klorbensen ( elektrofil substitutionsreaktion ):

{\mathsf {C_{6}H_{6}+Cl_{2}{\xrightarrow[ {}]{FeCl_{3))}C_{6}H_{5}Cl+HCl))

I frånvaro av en katalysator, vid upphettning eller belysning, inträffar en radikaladditionsreaktion med bildning av en blandning av hexaklorcyklohexanisomerer

{\mathsf {C_{6}H_{6}+3Cl_{2}{\xrightarrow[ {}]{T,h\nu }}C_{6}H_{6}Cl_{6}}}

När bensen reagerar med brom i en oleumlösning bildas hexabrombensen:

{\mathsf {C_{6}H_{6}+6Br_{2}{\xrightarrow[{}]{H_{2}SO_{4}*SO_{3))}C_{6}Br_{6 }+6HBr}}

Interaktion med halogenerade alkaner (bensenalkylering, Friedel-Crafts reaktion ) för att bilda alkylbensener:

Friedel-Crafts acyleringsreaktion av bensenanhydrider, karboxylsyrahalider leder till bildning av aromatiska och feta aromatiska ketoner :

{\mathsf {C_{6}H_{6}+(CH_{3}CO)_{2}O{\xrightarrow[{}]{AlCl_{3))}C_{6}H_{5} COCH_{3}+CH_{3}COOH}}

{\mathsf {C_{6}H_{6}+C_{6}H_{5}COCl{\xrightarrow[{}]{AlCl_{3))}C_{6}H_{5}COC_{6 }H_{5}+HCl}}

I den första och andra reaktionen bildas acetofenon (metylfenylketon), genom att ersätta aluminiumklorid med antimonklorid V kan reaktionstemperaturen sänkas till 25 ° C. I den tredje reaktionen bildas bensofenon (difenylketon).

Formyleringsreaktionen - interaktionen av bensen med en blandning av CO och HCl, fortskrider vid högt tryck och under inverkan av en katalysator är reaktionsprodukten bensaldehyd :

{\mathsf {C_{6}H_{6}+CO+HCl{\xrightarrow[{}]{AlCl_{3))}C_{6}H_{5}COH+HCl))

Sulfonerings- och nitreringsreaktioner (elektrofil substitution):

{\mathsf {C_{6}H_{6}+HNO_{3}{\xrightarrow[ {}]{H_{2}SO_{4))}C_{6}H_{5}NO_{2}+H_{ 2}O}}

{\mathsf {C_{6}H_{6}+H_{2}SO_{4}\högerpil C_{6}H_{5}SO_{3}H+H_{2}O))

Reduktion av bensen med väte (katalytisk hydrogenering):

{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+3H_{2}{\xrightarrow[{}]{Ni/Pd,Pt;t))C_{6}H_{12))))

Oxidationsreaktioner

Bensen är på grund av sin struktur mycket motståndskraftig mot oxidation; det påverkas inte till exempel av en lösning av kaliumpermanganat . Emellertid kan oxidation till maleinsyraanhydrid utföras med användning av en vanadinoxid V -katalysator :

ozonolysreaktion. Bensen genomgår också ozonolys, men processen är långsammare än med omättade kolväten:

Resultatet av reaktionen är bildandet av dialdehyd - glyoxal (1,2-ethandial).

förbränningsreaktion. Förbränning av bensen är det begränsande fallet för oxidation. Bensen är mycket brandfarligt och brinner i luft med en mycket rökig låga (innehåller upp till 92 % kol per molekyl):

{\mathsf {2C_{6}H_{6}+15O_{2}\högerpil 12CO_{2}\uparrow +6H_{2}O))

Struktur

I sammansättningen tillhör bensen omättade kolväten (homolog serie C n H 2 n -6 ), men till skillnad från kolväten i etenserien , C 2 H 4 , uppvisar det egenskaper som är inneboende i omättade kolväten (de kännetecknas av additionsreaktioner), endast under svåra förhållanden, men bensen är mer benägen till substitutionsreaktioner. Detta "beteende" hos bensen förklaras av dess speciella struktur: närvaron av atomer i samma plan och närvaron av ett konjugerat 6π-elektronmoln i strukturen. Den moderna idén om den elektroniska naturen hos bindningar i bensen är baserad på hypotesen från Linus Pauling , som föreslog att skildra bensenmolekylen som en hexagon med en inskriven cirkel, och därigenom betona frånvaron av fixerade dubbelbindningar och närvaron av en ett enda elektronmoln som täcker alla sex kolatomer i cykeln.

I speciell och populär litteratur är termen bensenring vanligt , som i regel hänvisar till kolstrukturen hos bensen utan att ta hänsyn till andra atomer och grupper associerade med kolatomer. Bensenringen är en del av många olika föreningar.

Produktion

Hittills finns det flera fundamentalt olika metoder för framställning av bensen.

Kolkoksning . Denna process var historiskt sett den första och fungerade som huvudkällan för bensen fram till andra världskriget . För närvarande är andelen bensen som erhålls med denna metod mindre än 10%. Det bör tilläggas att bensen erhållen från stenkolstjära innehåller en betydande mängd tiofen , vilket gör sådan bensen till en råvara som är olämplig för ett antal tekniska processer.
Katalytisk reformering (aromaisering) av bensinfraktioner av olja. Denna process är den huvudsakliga källan till bensen i USA. I Västeuropa, Ryssland och Japan erhålls 40-60 % av den totala mängden av ämnet på detta sätt. Förutom bensen producerar denna process toluen och xylener . På grund av det faktum att toluen produceras i kvantiteter som överstiger efterfrågan på det, bearbetas det också delvis till:
- bensen - genom metoden för hydrodealkylering;
- en blandning av bensen och xylener - genom disproportionering.
Pyrolys av bensin och tyngre oljefraktioner. Upp till 50 % av bensen produceras med denna metod. Tillsammans med bensen bildas toluen och xylener. I vissa fall skickas hela denna fraktion till dealkyleringssteget, där både toluen och xylener omvandlas till bensen.
Trimerisering av acetylen - när acetylen passeras vid 400°C över aktivt kol, bildas bensen och andra aromatiska kolväten med bra utbyte: 3C 2 H 2 → C 6 H 6 . Tillverkningen av bensen från acetylen är förknippad med namnet Marcelin Berthelot [5] , vars arbete startade 1851. Produkten av reaktionen enligt Berthelot-metoden, som fortgick vid hög temperatur, var, förutom bensen, en komplex blandning av komponenter. Först 1948 lyckades W. Reppe hitta en lämplig katalysator - nickel - för att sänka reaktionstemperaturen [6] . Reaktionsmekanismen beskrevs fullständigt först 2020 av personalen vid Institute of Organic Chemistry. N. D. Zelinsky RAS [7] .

Applikation

En betydande del av den resulterande bensenen används för syntes av andra produkter:

ca 50 % av bensen omvandlas till etylbensen ( alkylering av bensen med etylen );
ca 25% bensen omvandlas till kumen ( alkylering av bensen med propen );
ungefär 10-15% bensen hydreras till cyklohexan ;
cirka 10 % av bensen används på produktion av nitrobensen ;
2-3 % bensen omvandlas till linjära alkylbensener ;
ungefär 1 % bensen används för att syntetisera klorbensen .

I mycket mindre mängder används bensen för syntes av vissa andra föreningar. Ibland och i extrema fall, på grund av dess höga toxicitet, används bensen som lösningsmedel .

Dessutom är bensen en beståndsdel i bensin . På 1920- och 1930 -talen tillsattes bensen till rak bensin för att öka dess oktantal , men på 1940-talet kunde sådana blandningar inte konkurrera med högoktaniga bensiner. På grund av den höga toxiciteten begränsas innehållet av bensen i bränsle enligt moderna standarder till införandet av upp till 1%.

Biologisk verkan och toxikologi

Bensen (C 6 H 6 ) är ett farligt gift och är en av de vanligaste antropogena xenobiotika .

Bensen är mycket giftigt i höga koncentrationer . Enligt GOST 12.1.005-88 och GOST 12.1.007-76 tillhör den faroklass II (ämnen i en mycket farlig klass). Den minsta dödliga dosen för oral administrering är 15 ml, genomsnittet är 50-70 ml. Med en kort inandning av bensenånga inträffar ingen omedelbar förgiftning, därför tills nyligen var proceduren för att arbeta med bensen inte särskilt reglerad. I stora doser orsakar bensen illamående och yrsel , och i vissa allvarliga fall kan förgiftning vara dödlig . Eufori är ofta det första tecknet på bensenförgiftning . Bensenånga kan penetrera intakt hud. Flytande bensen är ganska irriterande för huden. Om människokroppen utsätts för långvarig exponering för bensen i små mängder kan konsekvenserna också bli mycket allvarliga .

Bensen är ett starkt cancerframkallande ämne . Studier visar ett samband mellan bensen och sjukdomar som aplastisk anemi , akut leukemi ( myeloid , lymfoblastisk ), kronisk myeloid leukemi , myelodysplastiskt syndrom och benmärgssjukdomar [ 8] [9] .

Transformationsmekanism och mutagena effekter av bensen

Det finns flera varianter av mekanismen för omvandling av bensen i människokroppen. I den första varianten hydroxyleras bensenmolekylen av det mikrosomala oxidationssystemet med deltagande av cytokrom P450 . Enligt mekanismen oxideras bensen först till en mycket reaktiv epoxid, som vidare omvandlas till fenol . Dessutom genereras fria radikaler ( reaktiva syrearter ) på grund av den höga aktiveringen av P450 enligt reaktionen:

Cyt P450 + NADPH + H- + O2 → Cyt P450 + NADP + + HOOH.
HOOH → 2OH
C6H6 + OH → C6H5OH . _

Således uppvisar bensen en radiomimetisk effekt (en effekt som liknar exponering för joniserande strålning).

Molekulär mekanism för bensenmutagenes

Bensen är ett promutagen , det förvärvar mutagena egenskaper först efter biotransformation, som ett resultat av vilket mycket reaktiva föreningar bildas. En av dessa är bensenepoxid. På grund av den höga vinkelspänningen i epoxicykeln bryts -C-O-C-bindningarna och molekylen blir en elektrofil , den reagerar lätt med de nukleofila centran i de kvävehaltiga baserna av nukleinsyramolekyler, särskilt DNA .

Mekanismen för interaktion av epoxicykeln med nukleofila centra - aminogrupper av kvävehaltiga baser (aryleringsreaktion) - fortsätter som en nukleofil substitutionsreaktion SN 2 . Som ett resultat bildas ganska starka kovalent bundna DNA-addukter, oftast observeras sådana derivat i guanin (eftersom guaninmolekylen har det maximala antalet nukleofila centra), till exempel N7-fenylguanin. De resulterande DNA-addukterna kan leda till en förändring i DNA:s naturliga struktur, och därigenom störa det korrekta förloppet av transkriptions- och replikationsprocesser , vilket är källan till genetiska mutationer . Ackumuleringen av epoxid i hepatocyter (leverceller) leder till irreversibla konsekvenser: en ökning av DNA-arylering, och samtidigt en ökning av uttrycket (överuttrycket) av mutanta proteiner som är produkter av en genetisk mutation; hämning av apoptos ; cellomvandling och till och med död. Förutom uttalad genotoxicitet och mutagenicitet har bensen stark myelotoxicitet och karcinogen aktivitet, speciellt denna effekt manifesteras i cellerna i myeloid vävnad (cellerna i denna vävnad är mycket känsliga för sådana effekter av xenobiotika ).

Bensen och missbruk

Bensen har en berusande effekt på en person och kan leda till drogberoende .

Akut förgiftning

Vid mycket höga koncentrationer, nästan omedelbar förlust av medvetande och död inom några minuter. Ansiktets färg är cyanotisk, slemhinnorna är ofta körsbärsröda. Vid lägre koncentrationer - excitation, liknande alkohol, sedan dåsighet, allmän svaghet, yrsel , illamående , kräkningar , huvudvärk , medvetslöshet. Muskelryckningar observeras också, som kan förvandlas till toniska kramper. Pupillerna är ofta vidgade och reagerar inte på ljus. Andningen snabbas först upp, sedan saktas ner. Kroppstemperaturen sjunker kraftigt. Puls snabbare, liten fyllning. Blodtrycket sänks. Fall av allvarlig hjärtarytmi är kända .

Efter allvarlig förgiftning som inte leder direkt till döden, observeras ibland långvariga hälsorubbningar: pleurit, katarr i de övre luftvägarna, sjukdomar i hornhinnan och näthinnan , leverskador , hjärtsjukdomar, etc. Ett fall av vasomotorisk neuros med svullnad i ansikte och extremiteter, störningar känslighet och kramper kort efter akut bensenångförgiftning. Ibland inträffar döden en tid efter förgiftning.

Kronisk förgiftning

I svåra fall finns: huvudvärk , extrem trötthet, andfåddhet , yrsel , svaghet, nervositet, dåsighet eller sömnlöshet, matsmältningsbesvär , illamående , ibland kräkningar, aptitlöshet, ökad urinering, menstruation, ihållande blödning från munslemhinnan, särskilt tandköttet utvecklas ofta. , och näsan, varar i timmar och till och med dagar. Ibland uppstår ihållande blödning efter tandutdragning. Många små blödningar (blödningar) i huden. Blod i avföring, livmoderblödning , retinal blödning. Vanligtvis är det blödningen, och ofta den åtföljande febern (temperatur upp till 40 ° och över) som för de förgiftade till sjukhuset. I sådana fall är prognosen alltid allvarlig. Dödsorsaken är ibland sekundära infektioner: det finns fall av gangrenös inflammation i periosteum och nekros i käken, allvarlig ulcerös inflammation i tandköttet, allmän sepsis med septisk endometrit.

Ibland, med allvarlig förgiftning, utvecklas symtom på nervsjukdomar: ökade senreflexer, bilateral klonus , positivt Babinskys symptom , djup känslighetsstörning, pseudo-tabetiska störningar med parestesi , ataxi , paraplegi och motoriska störningar (tecken på skador på de bakre kolumnerna av ryggmärg och pyramidvägar) [10] .

De mest typiska förändringarna i blodet. Antalet erytrocyter är vanligtvis kraftigt reducerat, ner till 1-2 miljoner och därunder. Halten hemoglobin sjunker också kraftigt, ibland upp till 10%. Färgindexet är i vissa fall lågt, ibland nära det normala, och ibland högt (särskilt vid svår anemi). Anisocytos och poikilocytos, basofil punktering och uppkomsten av nukleära erytrocyter, en ökning av antalet retikulocyter och volymen av erytrocyter noteras. En kraftig minskning av antalet leukocyter är mer typisk. Ibland accelererade till en början leukocytos , snabbt följt av leukopeni , ESR . Förändringar i blodet utvecklas inte samtidigt. Oftast påverkas det leukopoetiska systemet tidigare, senare ansluter sig trombocytopeni. Nederlaget för erytroblastisk funktion inträffar ofta ännu senare. I framtiden kan en karakteristisk bild av allvarlig förgiftning utvecklas - aplastisk anemi .

Effekterna av förgiftning kan bestå och till och med utvecklas månader och år efter att arbetet med bensen upphört.

Första hjälpen vid förgiftning och behandling

Vid akut förgiftning med bensen (bensenånga) måste offret först tas ut i frisk luft, vid andningsstopp utförs konstgjord andning för att normaliseras, syre och lobelin används som andningsstimulerande medel . Användning av adrenalin som analeptika är strängt förbjudet! Om kräkningar inträffar, intravenöst 40% glukoslösning, vid cirkulationsrubbningar - injektion av koffeinlösning . Om förgiftning inträffade oralt och bensen kom in i magen, är det nödvändigt att skölja det med vegetabilisk olja (bensen absorberar bra), proceduren bör utföras med försiktighet, eftersom aspiration är möjlig. Med mild förgiftning visas patienten vila. I upphetsade tillstånd behövs lugnande medel . Om anemi uppstår utförs blodtransfusioner, vitamin B12 , folsyra , med leukopeni - vitamin B6 , pentoxyl. Vid nedsatt immunitet (immunbristtillstånd) - immunstimulerande medel .

Verkan av bensen på biomembran

Biologiska membran är supramolekylära strukturer - ett dubbelt lipidlager, i vilket är integrerade (inbäddade) eller fästa vid ytan av molekylerna av proteiner , polysackarider . Lipider , som ingår i biomembran, är till sin natur amfifila (amofila) föreningar, det vill säga kapabla att lösas upp, både i polära ämnen och i opolära, på grund av närvaron av polära grupper i dem, s.k. . "huvud" ( karboxyl -COOH, hydroxyl -OH, aminogrupper -NH 2 och andra) och opolära sk. "svansar" (kolväteradikaler - alkyler , aryler , polycykliska strukturer som kolestan och andra).

Bensen är ett effektivt solubiliserare av biologiska membran; det löser snabbt upp opolära grupper (de så kallade kolväte- "svansarna" ) av lipider, främst kolesterol , som är en del av membranen. Solubiliseringsprocessen begränsas av koncentrationen av bensen, ju mer den är, desto snabbare fortskrider denna process. I processen för solubilisering frigörs energi, vilket bokstavligen bryter det dubbla lipidskiktet ( lipiddubbelskiktet ), vilket leder till fullständig förstörelse (strukturförstöring) av membranet och efterföljande cellapoptos (under förstörelsen av biomembran aktiveras membranreceptorer (som t.ex. som: CD95, TNFR1 , DR3, DR4 och andra) som aktiverar cellapoptos).

Åtgärd på huden

Flytande bensen har egenskaper som ett irriterande ämne. Vid frekvent kontakt mellan händerna med bensen observeras torr hud , sprickor, klåda , rodnad (vanligtvis mellan fingrarna), svullnad och hirsliknande blåsor. Ibland, på grund av hudskador, tvingas arbetare sluta sina jobb.

Åtgärd på synorganen

Flytande bensen i små mängder (upp till 5 ml), om det kommer i kontakt med ögonen, kan leda till förstörelse av hornhinnan och ytterligare skador på det optiska systemet, inklusive linsen , glaskroppen och näthinnan . När en stor mängd bensen (mer än 5 ml) kommer in i ögonen uppstår en fullständig synförlust på grund av djup skada på näthinnan och degeneration av synnerven.

Säkerhet

Att arbeta med bensen medför risk för förgiftning och allvarliga hälsoproblem. Bensen är en mycket flyktig vätska (flyktighet 320 mg/l vid 20 °C) [11] med en hög grad av brandfarlighet, därför är det nödvändigt att iaktta säkerhetsföreskrifterna för arbete med brandfarliga vätskor när du arbetar med den. Bensenångor är av stor fara , eftersom de kan bilda explosiva blandningar med luft. För närvarande är användningen av bensen som ett organiskt lösningsmedel kraftigt begränsad på grund av toxiciteten och cancerframkallande effekterna av dess ångor och negativa effekter på huden. Arbete med bensen i laboratorier ger också dess begränsning (strängt reglerad). Det rekommenderas att använda bensen i experiment endast i små volymer (högst 50 ml), arbete bör utföras uteslutande i fluorgummihandskar ( latex löser sig och sväller när den utsätts för bensen).

Det är strängt förbjudet:

förvara nära värmekällor, öppna lågor, starka oxidationsmedel, livsmedel och så vidare,
lämna behållare som innehåller bensen öppna, rök,
använd bensenbehållare för livsmedel, tvättning av händer, disk,
arbeta i ett slutet, dåligt ventilerat rum med en lufttemperatur på mer än 30 ° C,
använda en stor volym av ett ämne som lösningsmedel,
arbeta utan skyddsutrustning för huden på händer, ögon och andningsorgan.

MPC i luften är 5 mg/m 3 (genomsnitt för 8 timmar) [2] .

Arbetssäkerhet

I Ryssland är MPC för bensen i luften i arbetsområdet satt [2] lika med 5 mg/m 3 (genomsnittlig förskjutning under 8 timmar) och 15 mg/m 3 (maximalt engång). Men enligt ett antal studier kan tröskeln för uppfattningen av lukten av detta ämne vara mycket högre än MPC. Till exempel var det genomsnittliga värdet av tröskeln i studien [12] ~ 100 gånger högre än den genomsnittliga skift MPC, och ~ 30 gånger högre än den maximala engångs MPC. Och för vissa personer var tröskeln betydligt högre än medelvärdet. Därför kan det förväntas att användningen av allmänt använda filtrerande RPE i kombination med " filterbyte när lukten dyker upp under masken" (som nästan alltid rekommenderas i Ryska federationen av RPE-leverantörer) kommer att leda till överdriven exponering för bensenångor på åtminstone några arbetare - för försenat byte av gasfilter . För att skydda mot bensen bör en mycket effektivare förändring av teknik och medel för kollektivt skydd användas .

Ekologi

Bensen är ett miljöfarligt ämne, ett giftigt ämne av antropogent ursprung. De huvudsakliga källorna till bensen som kommer ut i miljön med avloppsvatten eller luftutsläpp är petrokemisk industri och koksindustri, bränsleproduktion och transporter.

Från reservoarer förångas bensen lätt, kan omvandlas från jord till växter, vilket utgör ett allvarligt hot mot ekosystemen .

Bensen har egenskapen att kumulera, på grund av sin lipofilicitet kan det deponeras i cellerna i fettvävnaden hos djur och förgiftar dem därigenom.

Symboler

Symbol	Unicode	namn
⌬	U+232C	bensenring
⏣	U+23E3	bensenring med cirkel

Anteckningar

↑ 1 2 Smith J. M., HC Van Ness, MM Abbott Introduktion till kemiteknik termodynamik // J. Chem. Educ. - American Chemical Society , 1950. - Vol. 27, Iss. 10. - P. 789. - ISSN 0021-9584 ; 1938-1328 - doi:10.1021/ED027P584.3
↑ 1 2 3 4 (Rospotrebnadzor) . nr 275 // GN 2.2.5.3532-18 "Maximala tillåtna koncentrationer (MPC) av skadliga ämnen i luften i arbetsområdet" / godkänd av A.Yu. Popova . - Moskva, 2018. - S. 23. - 170 sid. - (Sanitära regler). (ryska) Arkiverad 12 juni 2020 på Wayback Machine
↑ Furni novi philosophici, sive Descriptio artis distillatoriæ novæ per Joannem Rudolphum Glauberum. Amsterdam, 1651 // OpenLibrary.org . Hämtad 8 december 2011. Arkiverad från originalet 13 mars 2016. (obestämd)
↑ 100 stora serier, Dmitry Samin, 100 stora vetenskapliga upptäckter, universums grunder, bensen . Hämtad 5 november 2011. Arkiverad från originalet 22 mars 2012. (obestämd)
↑ Helmut Fiege, PJ Garratt, Christ. J. Grundmann, Gundermann, Wolfgang Loeser, Peter Müller, Heidi Müller-Dolezal, Peter L. Pauson, Renate Stoltz, Hanna Söll, M. Zander Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/2b, 4:e upplagan: Arenes och Arynes , fjärde upplagan, Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179974-9 , 9783131799746
↑ Reppe, W.; Schwekendiek, W. Cycliserende polymerisation av acetylen. III Bensol, Bensolderivat och hydroaromatische Verbindungen (tyska) // Justus Liebigs Annalen der Chemie : affär. - 1948. - Bd. 560 . — S. 104 . - doi : 10.1002/jlac.19485600104 .
↑ Samoilova, N. Ryska kemister har fullständigt dechiffrerat reaktionsmekanismen för produktion av bensen från acetylen : [ arch. 9 april 2020 ] / Natalia Samoilova // Elements. - 2020. - 9 april.
↑ Kasper, Dennis L. et al. (2004) Harrison's Principles of Internal Medicine , 16:e upplagan, McGraw-Hill Professional, sid. 618, ISBN 0-07-140235-7 .
↑ Smith, Martyn T. Framsteg i förståelsen av bensenhälsoeffekter och mottaglighet // Ann Rev Pub Health: journal. - 2010. - Vol. 31 . - S. 133-148 . - doi : 10.1146/annurev.publhealth.012809.103646 .
↑ Rozentsvit G. E. Clinic of occupational neurotoxicosis. L,, 1964, 18 sid.
↑ Kushelev V.P., Orlov G.G., Sorokin Yu.G. Arbetssäkerhet inom oljeraffinering och petrokemisk industri. - M . : Chemistry, 1983. - S. 42. - 472 sid.
↑ F. Nowell Jones. En olfaktometer som tillåter stimulusspecifikation i molära termer // University of Illinois Press https://www.jstor.org/stable/1418083 The American Journal of Psychology. - Champaign, Illinois (USA), 1954. - March (vol. 67 ( iss. 1 ). - P. 147-151. - ISSN 0002-9556 . - doi : 10.2307/1418083 . Arkiverad från originalet den 24 oktober, 2019.

Litteratur

Bensen // Stora sovjetiska encyklopedin : [i 30 volymer] / kap. ed. A. M. Prokhorov . - 3:e uppl. - M . : Soviet Encyclopedia, 1969-1978.
Benzen // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron : i 86 volymer (82 volymer och ytterligare 4). - St Petersburg. 1890-1907.
Encyclopedic Dictionary of a Young Chemist / Comp. V. A. Kritsman, V. V. Stanzo. — Pedagogik. - M. , 1982. - 368 sid.
O.S. Gabrielyan, I.G. Ostroumov. Handbok för en kemilärare årskurs 10. - M . : Bustard, 2010.
Omelyanenko L. M. och Senkevich N. A. Klinisk och förebyggande av bensenförgiftning. - M. , 1957.

kolväten
Alkaner	Metan Etan Propan Butan Isobutan Pentan Isopentan Neopentan Hexan Heptan Oktan Isooktan Nonan Dekanus Undecan Dodecan Tridecan Tetradekan Pentadekan Hexadekan Heptadekan Octadecan Nonadecan pir Eikozan Geneikosan Docosan Trikozan tetrakosan Pentacosan Gentriacontan Pentatriokontan Hektan Nonacontatrictan
Alkenes	Eten propen butener Pentenes hexener Heptenes Okten
Alkyner	Acetylen propyn Men i
dienes	Propadien Butadien Isopren Cyklobutadien
Andra omättade	Vinylacetylen Diacetylen Karotin
Cykloalkaner	Cyklopropan Cyklobutan Cyklopentan Cyklohexan Cykloheptan Cyklooktan Cyklononan Cyclodecan Cyklondekan Cyclodecan Cyklotridekan Cyklotetradekan Cyklopentadekan Cyklohexadekan Cykloheptadekan
Cykloalkener	Cyklopropen Cyklobuten cyklopenten Cyklohexen Cyklohepten 1,3-cyklohexadien 1,4-cyklohexadien 1,5-cyklooktadien
aromatisk	Bensen Toluen Dimetylbensener Etylbensen Propylbensen Cumol Styren Fenylacetylen Difenyl Difenylmetan Trifenylmetan Tetrafenylmetan Mesitylene Hexametylbensen
Polycyklisk	Dekalin
Polycykliska aromater	Naftalen Antracen Bensantracen Pentacen fenantren pyren Benspyren Azulene Chrysen Inden indan
se även: Binära föreningar av väte oorganiska syror

Ordböcker och uppslagsverk

Stor dansk
Stor katalanska
stor kines
stor kines
Stor norsk
Stor ryss
Brockhaus och Efron
Brockhaus och Efron
Cyril och Methodius
Litet Brockhaus och Efron
Britannica (online)
Treccani
Universalis

I bibliografiska kataloger
BNF : 120494267 GND : 4144541-7 J9U : 987007283270005171 LCCN : sh85013229 NDL : 00560611 NKC : ph249385