Adrenoglomerulotropin

Adrenoglomerulotropin
Allmän
Systematiskt
namn		 9H-pyrido (3,4-b) indol, 1,2,3,4-tetrahydro-6-metoxi-1-metyl-, 6-metoxi-1-metyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta -karbolin .
Förkortningar ASH, 6-MEO-THH [1]
Traditionella namn aldosteronstimulerande hormon, 1-metylpinolin, 6-metoxi-1-metyltryptolin, 6-metoxytetrahydroharman, Mcisaac-a substans [2]
Chem. formel C13H16N2O _ _ _ _ _ _
Råtta. formel CC1C2=C(CCN1)C3=C(N2)C=C(C=C3)OC
Fysikaliska egenskaper
stat kristallint ämne
Molar massa 216,28 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 150-151°C
Klassificering
Reg. CAS-nummer 1210-56-6
PubChem 71028
LEDER   CC1C2=C(CCN1)C3=C(N2)C=CC(=C3)OC
InChI   InChI=1S/C13H16N2O/c1-8-13-10(5-6-14-8)11-7-9(16-2)3-4-12(11)15-13/h3-4,7- 8,14-15H.5-6H2.1-2H3RDUORFDQRFHYBF-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider 64188
Säkerhet
LD 50 56 (intravenöst för möss) [3]
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.

6-MeO-THH (6-metoxi-1,2,3,4-tetrahydroharman; adrenoglomerulotropin)  är ett tryptolinderivat och en strukturell isomer av tetrahydroharmin (7-MeO-THH).

Etymologi för namnet

Adrenoglomerulotropin ( lat.  "ad-" ("ak-", "at-") - ett prefix som betyder närhet, komplementaritet; lat. "ren-" njure; alltså lat. adrenalis  - binjure; glomerulus  - glomerulus (anat. glomerulär zon av binjurebarken - "mål"-celler), grekiska "τρόπος"  - riktning, namnet föreslogs först 1959 av Gordon Farrell et al.

Biologisk betydelse

Adrenoglomerulotropin är ett hormon i tallkottkörteln (pinealkörteln), är en biotransformationsprodukt av melatonin . De huvudsakliga målcellerna är aldosteronsekretoriska celler i zona glomeruli i binjurebarken . Läkemedlet syntetiserades av WM McIsaac i Texas , under fysiologiska förhållanden , från acetaldehyd och 5-metoxitryptaminengelska  Den naturliga föreningen är den rena (1-R) ​​isomeren .

Farmakologi

Mycket lite är känt om de psykoaktiva effekterna av 6-MeO-THH hos människor. Vid användning av 100-150 mg upptäcktes ingen aktivitet. I sin bok TiHKAL nämner Alexander Shulgin detta ämne och hävdar att det är väldigt likt andra karboliner som pinolin och tryptolin, och konstaterar också att forskningen inom detta område är lovande.

Se även

Anteckningar

  1. ↑ A. Shulgin "Tryptaminer som jag lärde mig och blev kär i: Fortsättning"  (engelska) #44. 6-MEO-THH
  2. ↑ A. Shulgin "Tryptaminer som jag lärde mig och älskade: Fortsättning"  (ryska) nr 44. 6-MeO-THH
  3. ↑ US Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#12476

Referenser

 Huvudtyper av alkaloider
pyrrolidinGigrin
Tropan
Piperidin
Quinolizidin
pyridin
isokinolin
Kinolin
Indol
Purin
Fenyletylamin
Terpener
Övrig
 Psykotropa läkemedel från TiHKAL