Oligosackarider

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 24 december 2020; kontroller kräver 90 redigeringar .

Oligosackarider  (från grekiska ὀλίγος  - få) är kolhydrater som innehåller från 2 till 10 monosackarider .

Oligosackarider som består av samma monosackarider kallas homoligosackarider, och de som består av olika monosackarider kallas heterooligosackarider.

De vanligaste av oligosackariderna är disackarider och trisackarider . Av kemisk natur är disackarider O-glykosider (acetaler), i vilka den andra monosackaridmolekylen fungerar som en aglykon. Beroende på strukturen delas disackarider in i två grupper: reducerande och icke-reducerande.


Klassificering av oligosackarider

Den strikta nomenklaturen för oligosackarider är mycket besvärlig. Namnet på oligosackariden bildas enligt typen av O-substituerade derivat av monosackarider, baserat på namnet på den reducerande enheten, vilket indikerar alla tillgängliga substituenter; för icke-reducerande oligosackarider liknar nomenklaturen den för glykosider. Namnen på linjära oligosackarider använder ofta en sekventiell uppräkning av monosackaridrester med en indikation på typen av samband mellan dem.

1. Disackarider (dioser) C 12 H 22 O 11

Strukturformel Trivialt namn Systematiskt namn
Trehalulos a-D-glukopyranosyl-(1,1)-D-fruktos
(3S,4R,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxi-1-[(2S,3R,4S,5S, 6R)-3, 4,5-trihydroxi-6-(hydroximetyl)oxan-2-yl]oxihexan-2-on
sackaros (sackaros) a-D-glukopyranosyl-(1,2)-β-D-fruktofuranos
(2R,3R,4S,5S,6R)​-​2-​[​(2S,3S,4S,5R)​-​3, 4-dihydroxi-2,5-bis(hydroximetyl)oxolan-2-yl]oxi-6-(hydroximetyl)oxan-3,4,5-triol
turanosa a-D-glukopyranosyl-(1,3)-D-fruktos
(3S,4R,5R)-1,2,4,5-tetrahydroxi-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)- 3,4,5-trihydroxi-6-(hydroximetyl)oxan-2-yl]oxihexan-2-on
Maltulos a-D-glukopyranosyl-(1,4)-D-fruktos
(3S,4R,5R)-1,3,5,6-tetrahydroxi-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3, 4,5-trihydroxi-6-(hydroximetyl)oxan-2-yl]oxihexan-2-on
lukros a-D-glukopyranosyl-(1,5)-D-fruktos
(3S,4R,5R)-1,3,4,6-tetrahydroxi-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3, 4,5-trihydroxi-6-(hydroximetyl)oxan-2-yl]oxihexan-2-on
Isomaltulos (palatinos) a-D-glukopyranosyl-(1,6)-D-fruktos
(3S,4R,5R)-1,3,4,5-tetrahydroxi-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3, 4,5-trihydroxi-6-(hydroximetyl)oxan-2-yl]oxihexan-2-on
Trehalos (mykos) 1-O-a-D-glukopyranosyl-D-glukos
α-D-glukopyranosyl-(1,1)-a-D-glukopyranos (α,α-trehalos)
(2R,3R,4S,5S,6R) 1-​[​(2R,3R,4S,5S,6R)-​-3,4,5-trihydroxi-6-(hydroximetyl)oxan-2-yl]oxi-6-(hydroximetyl)oxan-3, 4,5-triol
α-D-glukopyranosyl-(1,1)-β-D-glukopyranos (α,β-trehalos, neotrehalos)
β-D-glukopyranosyl-(1,1)-β-D-glukopyranos (β ,β-trehalos)
Coyibiose a-D-glukopyranosyl-(1,2)-D-glukos
(2R,3S,4R,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxi-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)- 3,4,5-trihydroxi-6-(hydroximetyl)oxan-2-yl]oxihexanal
soforos 2-O-β-D-glukopyranosyl-D-glukos
β-D-glukopyranosyl-(1,2)-α-D-glukopyranos (α-soforos)
β-D-glukopyranosyl-(1,2)-β-D -glukopyranos (β-soforos)
Nigerose (seikbiose) a-D-glukopyranosyl-(1,3)-a-D-glukopyranos
Laminaribios β-D-glukopyranosyl-(1,3)-a-D-glukopyranos
Maltos α-D-glukopyranosyl-(1,4)-α-D-glukopyranos
4-O-α-D-glukopyranosyl-D-glukos (α-maltos)
α-D-glukopyranosyl-(1-4)-β-D -glukopyranos
4-O-β-D-glukopyranosyl-D-glukos (β-maltos)
Cellobios (Cellose) 4-O-β-D-glukopyranosyl-D-glukos
β-D-glukopyranosyl-(1,4)-α-D-glukopyranos (α-cellobios)

β-D-glukopyranosyl-(1,4)-β-D-glukopyranos (β-cellobios)

Isomaltos a-D-glukopyranosyl-(1,6)-a-D-glukopyranos
Gentiobios (amygdalos) β-D-glukopyranosyl-(1,6)-α-D-glukopyranos (α-gentiobios)
β-D-glukopyranosyl-(1,6)-β-D-glukopyranos (β-gentiobios)
Laktos (laktobios, tabletos) 4-O-β-D-galaktopyranosyl-D-glukos,
β-D-galaktopyranosyl-(1,4)-α-D-glukopyranos (α-laktos)

β-D-galaktopyranosyl-(1,4)-β-D-glukopyranos (β-laktos)

allolaktos β-D-galaktopyranosyl (1,6)-β-D-glukopyranos
melibiosa a-D-galaktopyranosyl (1,6)-D-glukos
2a-Mannobios a-D-mannopyranosyl-(1,2)-a-D-mannopyranos,
2-O-a-D-mannopyranosyl-D-mannos
3a-Mannobios a-D-mannopyranosyl-(1,3)-a-D-mannopyranos,
3-O-a-D-mannopyranosyl-D-mannos
Inulobios β-D-fruktofuranosyl-(2,1)-β-D-fruktofuranos
Levanbiosa β-D-fruktofuranosyl-(2,6)-β-D-fruktofuranos
Laktulos β-D-galaktopyranosyl-(1,4)-β-D-fruktofuranos
(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R)-4,5-dihydroxi-2, 5-bis(hydroximetyl)oxolan-3-yl]oxi-6-(hydroximetyl)oxan-3,4,5-triol
Melibiuosa a-D-galaktopyranosyl-(1,6)-D-fruktos
Vicyanos a-D-arabinopyranosyl-(1,6)-D-glukopyranos
Sambubiose α-D-xylofuranosyl-(1,2)-β-D-glukopyranos
Robinos (robinobios) a-D-ramnopyranosyl-(1,6)-p-D-galaktopyranos
Rutinosa α-L-rhamnopyranosyl-(1,6)-β-D-glukopyranos
Neohesperidos α-L-rhamnopyranosyl-(1,2)-β-D-glukopyranos

2. Trisackarider ( trioser ) C18H32O16

Strukturformel Trivialt namn Systematiskt namn
Raffinos (raffinos, 6G-a-D-galaktosylsackaros) a-D-galaktopyranosyl-(1,6)-a-D-glukopyranosyl-(1,2)-β-D-fruktofuranos
​(2R,3R,4S,5S,6R)​-​2-​[​( 2S,3S,4S,5R)-​3,4-​dihydroxi-​2,5-​bis​(hydroximetyl)​oxolan-​​2-​yl]oxi-​6-​[ [​(2S, 3R,4S,5R,6R)​3,4,5-​trihydroxi-​6-​(hydroximetyl)​oxan-​​2-​yl]oximetyl]oxan-​3,4,5-​triol
melicytos a-D-glukopyranosyl-(1,3)-β-D-fruktofuranosyl-(2,1)-a-D-glukopyranos
Maltotriose a-D-glukopyranosyl-(1,4)-a-D-glukopyranosyl-(1,4)-a-D-glukopyranos
isomaltotrios a-D-glukopyranosyl-(1,6)-a-D-glukopyranosyl-(1,6)-a-D-glukopyranos
gentianos β-D-glukopyranosyl-(1,6)-a-D-glukopyranosyl-(1,2)-β-D-fruktofuranosid
Solatriosa α-L-rhamnopyranosyl-(1,2)-[β-D-glukopyranosyl-(1,3)]-D-galaktos
Cellotrios β-D-glukopyranosyl-(1,4)-β-D-glukopyranosyl-(1,4)-D-glukopyranos
Erloza (glykosylsackaros, 4G-α-D-glukopyranosylsackaros) a-D-glukopyranosyl-(1,4)-a-D-glukopyranosyl-(1,2)-β-D-fruktofuranos
Panosa a-D-glukopyranosyl-(1,6)-a-D-glukopyranosyl-(1,4)-a-D-fruktofuranos
Nigerotriasis a-D-glukopyranosyl-(1,3)-a-D-glukopyranosyl-(1,3)-a-D-glukopyranos
1-Kestos (1F-β-D-fruktosylsackaros, 1F-kestotrios, isokestos)) β-D-fruktofuranosyl-(2,1)-β-D-fruktofuranosyl-(1,2)-a-D-glukopyranos
(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S ,5R)-2-[[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxi-2,5-bis(hydroximetyl)oxolan-2-yl]oximetyl]-3,4-dihydroxi-5-( hydroximetyl)oxolan-2-yl]oxi-6-(hydroximetyl)oxan-3,4,5-triol
6-Kestos (6F-β-D-fruktosylsackaros, 6F-kestotrios) β-D-fruktofuranosyl-(2,6)-β-D-fruktofuranosyl-(1,2)-a-D-glukopyranos
Neokestos (6G-β-D-fruktosylsackaros, 6G-kestotrios) 1,6-bis(p-D-fruktofuranosyl)-a-D-glukopyranos
Inulotrios (fruktotrios) β-D-fruktofuranosyl-(2,1)-β-D-fruktofuranosyl-(2.1)-β-D-fruktofuranos
2-fukosyllaktos a-L-fukopyranosyl-(1,2)-pD-galaktopyranosyl-(1.4)-D-glukopyranos
3-fukosyllaktos a-L-fukopyranosyl-(1,3)-[β-D-galaktopyranosyl-(1.4)]-D-glukopyranos
Mannotrios a-D-mannopyranosyl-(1,4)-a-D-mannopyranosyl-(1,4)-a-D-mannopyranos
Dextrantrios a-D-glukopyranosyl-(1,6)-a-D-glukopyranosyl-(1,6)-glukos
levantrios β-D-fruktofuranosyl-(2,6)-β-D-fruktofuranosyl-(2,6)-β-D-fruktofuranos
Inulotrios β-D-fruktofuranosyl-(2,1)-β-D-fruktofuranosyl-(2,1)-β-D-fruktofuranos
Theanderosa a-D-glukopyranosyl-(1,6)-a-D-glukopyranosyl-(1,2)-fruktos
D-rhamninosa 6-O-[3-O-(a-L-ramnopyranosyl)-a-L-ramnopyranosyl]-D-galaktos

3. Tetrasackarider (tetraoser) C 24 H 42 O 21

Strukturformel Trivialt namn Systematiskt namn
Stachos (mannotetros, digalaktosylsackaros)) a-D-galaktopyranosyl-(1,6)-a-D-galaktopyranosyl-(1,6)-a-D-glukopyranosyl-(1,2)-β-D-fruktofuranosid
Lichiosis a-D-galaktopyranosyl-(1,6)-a-D-glukopyranosyl-(1,2)-β-D-fruktofuranosyl-(1,1)-a-D-galaktopyranosid
Isolichiosis a-D-galaktopyranosyl-(1,6)-a-D-glukopyranosyl-(1,2)-β-D-fruktofuranosyl-(3,1)-a-D-galaktopyranosid
Sesamosa a-D-glukopyranosyl-(1,2)-β-D-fruktofuranosyl-(6,1)-a-D-galaktopyranosyl-(6,1)-a-D-galaktopyranosid
Cellotetraos β-D-glukopyranosyl-(1,4)-β-D-glukopyranosyl-(1,4)-β-D-glukopyranosyl-(1,4)-D-galaktopyranos
Nystos (1,1-kestotetraos) β-D-fruktofuranosyl-(2,1)-β-D-fruktofuranosyl-(2.1)-β-D-fruktofuranosyl-(1,2)-a-D-glukopyranos
Bifurkos (1,6-kestotetraos) 1,6-bis-(p-D-fruktofuranosyl)-p-D-fruktofuranosyl-(2,1)-a-D-glukopyranos
Maltotetraos a-D-glukopyranosyl-(1,4)-a-D-glukopyranosyl-(1,4)-a-D-glukopyranosyl-(1,4)-a-D-glukopyranos
Isomaltotetraos a-D-glukopyranosyl-(1,6)-a-D-glukopyranosyl-(1,6)-a-D-glukopyranosyl-(1,6)-a-D-glukopyranos
Inulotetraos (fruktotetraos) β-D-fruktofuranosyl-(2,1)-β-D-fruktofuranosyl-(2,1)-β-D-fruktofuranosyl-(2.1)-β-D-fruktofuranos
Levantetraosa β-D-fruktofuranosyl-(2,6)-β-D-fruktofuranosyl-(2,6)-β-D-fruktofuranosyl-(2,6)-β-D-fruktofuranos

4. Pentasackarider (pentaos) C 30 H 52 O 26

Strukturformel Trivialt namn Systematiskt namn
1,1,1-kestopentos (fruktosylnistos) β-D-fruktofuranosyl-(2,1)-β-D-fruktofuranosyl-(2,1)-β-D-fruktofuranosyl-(2,1)-β-D-fruktofuranosyl-(1,2)-a- D-glukopyranos
Maltopentaos a-D-glukopyranosyl-(1,4)-a-D-glukopyranosyl-(1,4)-a-D-glukopyranosyl-(1,4)-a-D-glukopyranosyl-(1,4)-a- D-glukopyranos
cellopentaos β-D-glukopyranosyl-(1,4)-β-D-glukopyranosyl-(1,4)-β-D-glukopyranosyl-(1,4)-β-D-glukopyranosyl-(1,4)-D- galaktopyranos
Verbaskos (trigalaktosylsackaros) a-D-galaktopyranosyl-(1,6)-a-D-galaktopyranosyl-(1,6)-a-D-galaktopyranosyl-(1,6)-a-D-glukopyranosyl-(1,2)-β- D-fruktofuranos

5. Hexasackarider (hexaoser) C 36 H 62 O 31

Strukturformel Trivialt namn Systematiskt namn
Maltohexaos a-D-glukopyranosyl-(1,4)-a-D-glukopyranosyl-(1,4)-a-D-glukopyranosyl-(1,4)-a-D-glukopyranosyl-(1,4)-a- D-glukopyranosyl-(1,4)-a-D-glukopyranos
Cellohexaos β-D-glukopyranosyl-(1,4)-β-D-glukopyranosyl-(1,4)-β-D-glukopyranosyl-(1,4)-β-D-glukopyranosyl-(1,4)-β- D-glukopyranosyl-(1,4)-D-galaktopyranos

6. Heptasackarider (heptaoser) C 42 H 72 O 36

Strukturformel Trivialt namn Systematiskt namn
Celloheptaos β-D-glukopyranosyl-(1,4)-β-D-glukopyranosyl-(1,4)-β-D-glukopyranosyl-(1,4)-β-D-glukopyranosyl-(1,4)-β- D-glukopyranosyl-(1,4)-β-D-glukopyranosyl-(1,4)-D-galaktopyranos

Homooligosackarider

Disackarider:

Trisackarider:

Tetrasackarider:

Pentasackarider:

Hexasackarider:

Heterooligosackarider

Disackarider:

Fysiska egenskaper

Många oligosackarider är kristallina fasta ämnen eller icke-kristalliserande siraper, vita eller färglösa, mycket lösliga i vatten , svårlösliga i lägre alkoholer och praktiskt taget olösliga i andra vanliga lösningsmedel, med undantag för dimetylformamid , formamid och dimetylsulfoxid . Vid förhöjda temperaturer är de lägre oligosackariderna lösliga i ättiksyra och pyridin . Vissa högre ogrenade vanliga oligosackarider såsom cellodextriner är svåra att lösa i vatten, och deras löslighet minskar snabbt med ökande molekylvikt. Många oligosackarider har en söt smak [1] .

Att vara i naturen

I det fria tillståndet är oligosackarider mest representerade i växtvärlden , där de, uppenbarligen, främst spelar rollen som reservkolhydrater . De karakteristiska och vanligaste representanterna för växtoligosackarider är oligosackarider från sackarosgruppen : melicitos , raffinos , gentianos , stachyose , etc.

Applikation

Vissa oligosackarider, såsom sackaros , är av stor praktisk betydelse och när det gäller årlig produktion (över 100 miljoner ton), upptar de en av de första platserna bland enskilda organiska föreningar . Laktos och cyklodextriner produceras i små mängder och används inom läkemedelsindustrin .

Anteckningar

  1. ↑ H. K. Kochetkov , A. F. Bochkov, B. A. Dmitriev, A. I. Usov O. S. Chizhov, V. N. Shibaev. Kemi av kolhydrater. — M .: Kemi, 1967. — 674 sid.


  Gå till Wikidata-objektet  Tematiska platser
Ordböcker och uppslagsverk
I bibliografiska kataloger