Fettsyra

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 8 november 2020; kontroller kräver 19 redigeringar .

Fettsyror  är alifatiska enbasiska karboxylsyror med öppen kedja som finns i förestrad form i fetter , oljor och vaxer av vegetabiliskt och animaliskt ursprung. Fettsyror innehåller i allmänhet en rak kedja med ett jämnt antal kolatomer (från 4 till 24, inklusive karboxyl) och kan vara antingen mättade eller omättade [1] .

I en vidare mening används termen ibland för att täcka alla acykliska alifatiska karboxylsyror, och ibland omfattar termen även karboxylsyror med olika cykliska radikaler.

Allmän information

Beroende på arten av bindningen av kolatomer i kedjan delas fettsyror in i mättade och omättade. Mättad (begränsande) innehåller endast enkelbindningar mellan kolatomer. Enkelomättade (monoenoiska) innehåller en dubbel eller, vilket är sällsynt, en trippelbindning. Fleromättade (polyen) fettsyror har två eller flera dubbel- eller trippelbindningar. Dubbelbindningar i naturliga fleromättade fettsyror är isolerade (icke-konjugerade). Som regel har bindningar en cis- konfiguration, vilket ger sådana molekyler ytterligare styvhet.

Fettsyror skiljer sig åt i antal kolatomer i kedjan och, när det gäller omättade syror, i position, konfiguration och antal dubbel- och trippelbindningar.

Fettsyror kan konventionellt delas in i lägre (upp till sju kolatomer), medium (åtta till tolv kolatomer) och högre (mer än tolv kolatomer). Karboxylsyror kan innehålla cykliska grupper: cyklopropansyra, cyklopropensyra, cyklopentyl, cyklopentenyl, cyklohexyl, cyklohexenyl, furan, ibland kallas de även för fettsyror [2] .

Acykliska karboxylsyror, som börjar med smörsyra , anses vara fetthaltiga. Fettsyror som härrör direkt från animaliska fetter har mestadels åtta eller fler kolatomer ( kaprylsyra ). Antalet kolatomer i naturliga fettsyror är för det mesta jämnt, på grund av deras biosyntes med deltagande av Acetyl-CoA .

En stor grupp fettsyror (över 400 olika strukturer, även om endast 10-12 är vanliga) finns i vegetabiliska fröoljor. Det finns en hög andel sällsynta fettsyror i frön från vissa växtfamiljer [3] . Vegetabiliska vaxer innehåller också olika fettsyror, inklusive högre: carnaubavax från bladen på den brasilianska carnaubapalmen ( Copernicia cerifera ) och ouricorianvax från bladen från den brasilianska ouricuripalmen ( Syagrus coronata ) innehåller huvudsakligen jämna syror med 14-34 kolatomer, candelillavax från candelillabusken ( Euphorbia cerifera ) från Chihuahuaöknen innehåller mestadels jämn syror med 10-34 kolatomer, sockerrörsvax från Saccharum officinarum innehåller syror med 12 och 14-36 kolatomer, bivax12 innehåller , 14 och 16-36 kolatomer [4] .

Essentiella fettsyror är de fettsyror som inte kan syntetiseras i kroppen. Oumbärliga för människor är syror som innehåller minst en dubbelbindning på ett avstånd av mer än nio kolatomer från karboxylgruppen.

Biokemi

Dela

Fettsyror i form av triglycerider ackumuleras i fettvävnader. Vid behov initierar substanser som epinefrin , noradrenalin , glukagon och adrenokortikotropin processen med lipolys . De frigjorda fettsyrorna släpps ut i blodomloppet, genom vilka de når celler i behov av energi, där först, med deltagande av ATP , bindning (aktivering) med koenzym A (CoA) sker. I detta fall hydrolyseras ATP till AMP med frisättning av två molekyler av oorganiskt fosfat (Pi ) :

R-COOH + CoA-SH + ATP → R-CO-S-CoA + 2P i + H + + AMP

Syntes

Hos växter och djur bildas fettsyror som produkter av kolhydrat- och fettomsättning. Syntes av fettsyror utförs i motsats till klyvning i cytosolen , i växter-i plastider [5] . Reaktionerna som katalyseras av fettsyrasyntaser är liknande i alla levande organismer, men hos djur, svampar och vissa bakterier fungerar enzymer som en del av ett enda multienzymkomplex (FAS I), medan systemet i andra bakterier och växter består av separata monofunktionella enzymer (FAS II).

Upplaga

Matsmältning och absorption

Hos däggdjur (lat. Mammalia ) absorberas kort- och medelkedjiga fettsyror direkt i blodomloppet genom kapillärerna i tarmkanalen och passerar genom portvenen , liksom andra näringsämnen. Långkedjiga (med ett kolantal på 16 eller mer) absorberas av cellerna i väggarna i villi (lat. villi intestinales ) i tunntarmen ( tarmsegment ) och omvandlas till triglycerider . Triglycerider är belagda med kolesterol och proteiner för att bilda en chylomikron . Inne i villus kommer chylomikronen in i lymfatiska organen , den så kallade lakteala kapillären, där den tas upp av de stora lymfatiska organen. Det transporteras genom lymfsystemet upp till en plats nära hjärtat, där blodartärerna och venerna är som störst. Bröstkanalen släpper ut chylomikroner i den centrala vencirkulationen. Således transporteras triglycerider till platser där de behövs [6] .

Typer av existens i kroppen

Fettsyror finns i olika former i olika stadier av cirkulationen i blodet. De absorberas i tarmen för att bilda chylomikroner, men samtidigt existerar de som lipoproteiner med mycket låg densitet eller lipoproteiner med låg densitet efter transformation i levern . När fettsyror frigörs från adipocyter kommer de in i blodet i fri form.

Surhet

Syror med en kort kolvätesvans, såsom myrsyra och ättiksyra, är helt blandbara med vatten och dissocierar för att bilda ganska sura lösningar ( pK a 3,77 respektive 4,76). Fettsyror med en längre svans skiljer sig något i surhetsgrad. Till exempel har nonansyra ett pKa på 4,96. Men när svanslängden ökar, minskar fettsyrornas löslighet i vatten mycket snabbt, vilket resulterar i att dessa syror förändrar lösningens pH -värde lite. Värdet på pK a -värdena för dessa syror blir viktigt endast i de reaktioner där dessa syror kan komma in. Syror som är olösliga i vatten kan lösas i varm etanol och titreras med natriumhydroxidlösning med fenolftalein som en indikator på en ljusrosa färg. Denna analys gör det möjligt att bestämma halten av fettsyror i en portion triglycerider efter hydrolys .

Fettsyrareaktioner

Fettsyror reagerar på samma sätt som andra karboxylsyror , vilket innebär förestring och sura reaktioner. Minskningen av fettsyror resulterar i fettalkoholer . Omättade fettsyror kan också genomgå additionsreaktioner ; mest utmärkande är hydrering , som används för att omvandla vegetabiliska fetter till margarin . Som ett resultat av partiell hydrering av omättade fettsyror kan de cis -isomerer som är karakteristiska för naturliga fetter gå över i transformationen . I Warrentrapp-reaktionen kan fetter brytas ned i smält alkali. Denna reaktion är viktig för att bestämma strukturen hos omättade fettsyror.

Autooxidation och härskning

Fettsyror genomgår autooxidation och härskning vid rumstemperatur . Genom att göra det sönderdelas de till kolväten , ketoner , aldehyder och små mängder epoxider och alkoholer . Tungmetaller , som finns i små mängder i fetter och oljor, påskyndar autooxidation. För att undvika detta behandlas ofta fetter och oljor med kelatbildande medel , såsom citronsyra .

Applikation

Natrium- och kaliumsalter av högre fettsyror är effektiva ytaktiva ämnen och används som tvål . Inom livsmedelsindustrin är fettsyror registrerade som livsmedelstillsats E570 som skumstabilisator, ytbehandlingsmedel och skumdämpare [7] .

Grenkedjiga fettsyror

De grenade karboxylsyrorna av lipider klassificeras vanligtvis inte som fettsyror i sig, utan betraktas som deras metylerade derivat. Metylerade vid den näst sista kolatomen ( iso -fettsyror) och vid den tredje från slutet av kedjan ( anteiso -fettsyror) ingår som mindre komponenter i lipiderna hos bakterier och djur.

Monometyl-grenade fettsyror

Monometyl-grenade omättade fettsyror har hittats i fosfolipider i havssvampar, till exempel har enkelomättad 2-metoxi-13-metyl-6-tetradekensyra hittats i havssvampen Callyspongia fallax

CH 3 -CH (CH 3 ) - (CH 2 ) 5 -CH \u003d CH- (CH 2 ) 3 -C (OCH 3 ) -COOH,

2-metoxi-6-tetradekensyra

CH3- ( CH2 ) 6 -CH=CH-(CH2 ) 3 - C (OCH3 ) -COOH ,

2-metoxi-6-pentadekensyra

CH3- ( CH2 ) 7 -CH \u003d CH-(CH2 ) 3 - C ( OCH3 ) -COOH

och 2-metoxi-13-metyl-6-tetradekensyra

CH 3 -CH (CH 3 ) - (CH 2 ) 5 -CH \u003d CH- (CH 2 ) 3 -C (OCH 3 ) -COOH,

samt fleromättad 24-metyl-5,9-pentakosadiensyra [8] .

CH3 - CH (CH3 ) -(CH2 ) 13 -CH=CH-(CH2 ) 2 - CH=CH-(CH2 ) 3 - COOH .

Enkelomättad 7-metyl-7-hexadekensyra har hittats i lipiderna hos solfisk ( Mola mola )

CH 3 - (CH 2 ) 7 -CH \u003d C (CH 3 ) - (CH 2 ) 5 -COOH,

en 7-metyl-6-hexadekensyra

CH 3 - (CH 2 ) 8 -C (CH 3 ) \u003d CH-(CH 2 ) 4 -COOH

och 7-metyl-8-hexadekensyra

CH 3 - (CH 2 ) 6 -CH \u003d CH-CH (CH 3 ) - (CH 2 ) 5 -COOH

hittades också i svampar [9] . Grenade karboxylsyror är också en del av de eteriska oljorna i vissa växter: till exempel innehåller valeriana eterisk olja monometyl-mättad isovalerinsyra (3-metylbutansyra) CH 3 -CH (CH 3 ) -CH 2 -COOH eller .

Multimetyl-grenade fettsyror

Multimetyl-förgrenade syror distribueras främst i bakterier. 13,13-dimetyltetradekansyra

CH3 -C ( CH3 ) 2- ( CH2 ) 11 - COOH

har hittats i mikroorganismer, alger, växter och marina ryggradslösa djur. Dessa syror inkluderar fytansyra (3,7,11,15-tetrametylhexadekansyra)

CH3 -CH(CH3 )-(CH2 ) 3 - CH(CH3 ) -(CH2 ) 3 - CH(CH3 ) -(CH2 ) 3 - C ( CH3 ) -CH2 - COOH

och pristansyra (2,6,10,14-tetrametylpentadekansyra)

CH3 -CH(CH3 )-(CH2 ) 3 - CH(CH3 ) -(CH2 ) 3 - CH(CH3 ) - (CH2 ) 3 - C(CH3 ) -COOH ,

slutprodukt av nedbrytningen av klorofyll. Pristansyra har hittats i många naturliga källor, svampar, skaldjur, mjölkfetter, djurlagringslipider och petroleum. Denna förening är en produkt av α-oxidation av fytansyra [10] .

Metoxi-grenade fettsyror

I fosfolipiderna i svampen Amphimedon complanata hittades metoxigrenade mättade fettsyror: 2-metoxi-13-metyltetradekansyra

CH 3 -CH (CH 3 ) - (CH 2 ) 10 -C (OCH 3 ) -COOH,

2-metoxi-14-metylpentadekansyra

CH3 - CH (CH3 ) -(CH2 ) 11 -C ( OCH3 ) -COOH

och 2-metoxi-13-metylpentadekansyra [11] .

CH3 - CH2 - CH (CH3 ) -(CH2 ) 10 - C(OCH3 ) -COOH .

Mykoliska mättade fettsyror

Mättade eller enkelomättade syror (mer än 500 föreningar) [12] som finns i membranen hos vissa bakterier utgör en speciell grupp av grenade fettsyror. Dessa bakterier är utbredda i naturen: de finns i jord, vatten, i kroppen hos varmblodiga och kallblodiga djur. Bland dessa bakterier finns saprofytiska, opportunistiska (potentiellt patogena) och patogena arter. Syrorna som syntetiseras av dessa bakterier av olika grupper kallas mykolsyror. Mykolsyror är grenade 3-hydroxisyror av den allmänna formen R1-CH(OH)-CH(R2)-COOH, där R1 kan vara en hydroxyl-, metoxyl-, keto- eller karboxylgrupp, sådana syror kallas dihydroxymycolic, metoxymycolic, ketomycolic, karboximykolsyra, respektive epoximykolsyra, om syran har en epoxiring; R2 är en alkylsidokedja upp till C24 [13] . Exempel på enkla mättade mykolsyror är 3-hydroxi-2-etylhexansyra

CH3- (CH2 ) 2 - CH (OH)-CH( C2H5 ) -COOH ,

3-hydroxi-2-butyl-oktansyra,

3-hydroxi-2-hexyldekansyra

CH3- (CH2 ) 6 - CH (OH)-CH ( C6H13 ) -COOH ,

3-hydroxi-2-heptylundekansyra

CH3- (CH2 ) 7 - CH (OH)-CH ( C7H15 ) -COOH ,

3-hydroxi-2-tetradecyl-oktadekansyra,

CH3- (CH2 ) 14 - CH (OH)-CH ( C14H29 ) -COOH ,

3-hydroxi-2-hexadecyl-eikosansyra

CH3- (CH2 ) 16 - CH (OH)-CH( C16H31 ) -COOH .

I mykolsyror av bakterier av ordningen Actinomycetes, till exempel, har corynebacteria av släktet Corynebacterium (orsakande medel för difteri) 32-36 kolatomer, i nocardia av släktet Nocardia (orsakande medel för nocardiosis) - 48-58, och i mykobakterier av släktet Mycobacterium (orsakande medel för tuberkulos hos människor och djur) - 78- 95 [14] . Mykolsyror är huvudkomponenten i det skyddande membranet hos bakterier ( Mycobacterium tuberculosis ) som orsakar mänsklig tuberkulos . Det är närvaron av mykolsyror i bakteriecellsmembranet som bestämmer kemisk tröghet (inklusive alkohol-, alkali- och syraresistens), stabilitet, mekanisk styrka, hydrofobicitet och låg permeabilitet i cellväggen för läkemedel [15] .

Cykliska fettsyror

Naturliga fettsyror kan innehålla cykliska element. Dessa kan vara cyklopropan- och cyklopropenringar, cyklopentyl- och cyklopentenylringar, cyklohexyl- och cyklohexenringar, såväl som furanringar. I detta fall kan syror vara antingen mättade eller omättade.

Cyklopropan mättade fettsyror

Vissa fettsyror innehåller en cyklopropanring (sådana syror finns i bakteriella lipider) eller en cyklopropenring (i vegetabiliska oljor) som en del av kedjan.

Bland de mättade cyklopropansyrorna var laktobacillus, eller fytomonsyra (11,12-metylen-oktadekan) den första som isolerades, som fick sitt triviala namn från den gramnegativa bakterien Lactobacillus arabinosus , i vilken K. Hofmann hittade den i 1950.

Senare hittades en isomer av denna syra (9,10-metylen-oktadekansyra) i fröna av kinesisk litchi ( Litchi chinensis ) från familjen Sapindaceae .

En annan cyklopropanfettsyra (9,10-metylen-hexadekan) finns i fosfolipider från nötkreaturshjärta och levermitokondrier, dess mängd i nötkreaturshjärta är cirka 4% av alla fettsyror.

Dessutom har 17- metyl- cis -9,10-metylen-oktadekansyra hittats i den parasitära protozoen Herpetomonas megaseliae . Cyklopropanringar finns också i sidokedjorna av vissa mykolsyror.

Cyklopropan omättade fettsyror

Omättade fettsyror med propanring är vanligare i naturen än mättade, de kan innehålla en, två eller flera dubbelbindningar. Majuskulsyra (4,5 metylen-11-brom-8,10 tetradekadien) hittades i cyanobakterien Lyngbya majuscula ; 9,10 metylen-5-hexadekensyra och 11,12-metylen-5- oktadekensyra isolerades från cellslemmet slemmögelgrupper . _

Två syror isolerades av T. Nemoto (Nemoto T.) 1997 från den australiensiska svampen av släktet Amphimedon , dessa syror kallas amfimiska: 10,11-metylen-5,9-oktakosadienoic och 10,11-metylen-5, 9,21-oktakosatriensyra.

Cyklopropenfettsyror

Cyklopropenfettsyror finns i vegetabiliska oljor från växter som tillhör familjerna Sterculia , Gnetaceae , Bombax , Malvaceae , Linden , Sapindaceae . 9,10-metylen-9-oktadekensyra upptäcktes av Nunn (Nunn) 1952 i oljan av stinkande sterculia ( Sterculia foetida ) från familjen Malvaceae , därför fick den trivialnamnet sterculic acid.

Homologen till denna syra upptäcktes av MacFarlane 1957 i malvafröolja , så syran fick namnet malvinsyra (8,9-metylen-8-heptadekensyra).

Under reningen av oljor som innehåller sterkulsyra tillsätter den senare lätt hydroxyl och omvandlas till 2-hydroxi-9,10-metylen-9-oktadekensyra.

Polycyklobutan (ladderan) fettsyror

Fettsyror med cyklobutanringar upptäcktes 2002 som komponenter i membranlipider av anaeroba bakterier från släktet Candidatus av ordningen Planctomycetes som oxiderar ammonium [16] .

Dessa fettsyror kan innehålla upp till fem linjärt sammansmälta cyklobutandelar som pentacykloanammoxsyra eller 8-[5]-ladderan-oktansyra. Ibland tillsätts en eller två cyklohexanringar till cyklobutanringarna.

Cyclopentyl fettsyror

De enklaste cyklopentylsyrorna är 2-cyklopentylättiksyra och 3-cyklopentylpropionsyra.

Naturlig tuberinsyra, eller (1R,2S)-2-[(Z)-5-hydroxi-2-pentynyl]-3-oxocyklopentan-1-ättiksyra, som finns i potatis och fått sitt trivialnamn av dess artnamn ( Solánum tuberósum ), jasmin eller jasmonsyra (1R,2R)-oxo-2-(2Z)-2-penten-1-yl-cyklopentan-ättik) som finns i jasmin,

såväl som gurkstenssyra (3-hydroxi-2-[2-pentenyl]-cyklopentan-1-ättiksyra) som finns i pumpa (släktet Cucurbita av familjen Cucurbitaceae ) och kallas med dess generiska namn, är växttillväxthämmare som är aktivt involverade i deras ämnesomsättning.

Bland de komplexa cyklopentylsyrorna kan man peka ut prostansyra , som är grunden för prostaglandiner  , lipidfysiologiskt aktiva substanser.

Den grupp av syror som avses inkluderar också en stor grupp av naftensyror som finns i olja. Dessa syror inkluderar är monobasiska karboxylsyror med 5- och 6-ledade mono-, bi- och tricykler, såsom 3-(3-etyl-cyklopentyl)-propansyra,

Nära naftensyror finns en speciell familj av naturliga föreningar som kallas ARN-syror som innehåller från 4 till 8 pentanringar, dessa föreningar skapar betydande svårigheter vid utvinning och transport av olja. [17] .

Cyklopentenylfettsyror

De första cyklopentenylsyrorna upptäcktes av R. L. Shriner (Shriner RL) 1925 i fröolja från växter av släktet Hydnocarpus , eller Chaulmoogra från familjen Achariaceae . Dessa var omättad chaulmursyra, eller 13-[(1R)-2-cyklopenten-1-yl]-tridekansyra och hydrokarpinsyra, eller 11-(2-cyklopenten-1-yl)-undekansyra, vars innehåll i fröolja varierar från 9 till 75 %.

Frön från dessa växter innehåller även andra fettsyror med en kedja av olika längd och en dubbelbindning i olika positioner, till exempel halssyra, eller 13R-(2-cyklopenten-1-yl)-6Z-tridekensyra, som är finns i fröna av de ovan nämnda växterna i en mängd av 1,4-25%.

Den biosyntetiska prekursorn för jasmonsyra, 12-oxo-fytodiensyra (4-oxo-5R-(2Z)-2-pentyl-2-cyklopenten-1S-oktansyra), är aktivt involverad i växternas metabolism.

Syror med furanringar

Inledningsvis hittades fettsyror med furancykler bland växtlipider. Till exempel hittades 10,13-epoxi-11,12-dimetyl-oktadeka- Hevea brasilianskaidiensyra10,12 Senare hittades dock furanfettsyror i fiskvävnad och återfanns även i mänsklig plasma och erytrocyter. Minst fjorton olika furanfettsyror finns för närvarande i fisklipider, men den vanligaste är 12,15-epoxi-13,14-dimetyl-eikosa-12,14-diensyra och dess homologer, mindre vanliga är monometylsyror, t.ex. som till exempel 12,15-epoxi-13-metyl-eikosa-12,14-diensyra [18] .

Flera kortkedjiga dibasiska furanfettsyror har isolerats från mänskligt blod och kallas urofuransyror. Vissa forskare föreslår att dessa syror är metaboliter av syror med längre kedja. När njurfunktionen är nedsatt ansamlas 3-karboxi-4-metyl-5-propyl-2-furanopropansyra, som är ett uremiskt toxin, i kroppen [19] .

Essentiella fettsyror

Mättade fettsyror

Allmän formel: C n H 2 n +1 COOH eller CH 3 -(CH 2 ) n -COOH

Trivialt namn Systematiskt namn (IUPAC) Grov formel Rationell semi-expanderad formel Fynd Tpl , °C pKa
propionsyra propansyra C2H5COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) COOH Olja −21 
Smörsyra Butansyra C3H7COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 2COOH _ _ Smör , trävinäger −8

4,82

Valeriansyra Pentansyra C4H9COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 3COOH _ _ Valeriana officinalis −34,5 
Kapronsyra Hexansyra C5H11COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 4COOH _ _ Olja , kokosolja (0,5%) −4 4,85
Enantsyra Heptansyra C6H13COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 5COOH _ _ Härskt smör −7,5
Kaprylsyra Oktansyra C7H15COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 6COOH _ _ Kokosolja (5%), fuselolja 17  4,89
Pelargonsyra Nonansyra C8H17COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 7COOH _ _ Pelargonium (lat. Pelargonium ) - ett släkte av växter från familjen pelargoner 12.5  4,96
kaprinsyra Dekansyra C9H19COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 8COOH _ _ Kokosolja (5%) 31 
Odekylsyra undekansyra C10H21COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 9COOH _ _ Kokosolja (liten mängd) 28.6 
Laurinsyra dodekansyra C11H23COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 10COOH _ _ Kokosolja (50 %), palmolja (0,2 %), ukuubaolja ( Virola sebifera ) (15-17 %), murumuru palmolja ( Astrocaryum murumuru ) (47 %), 43.2 
Tridecylsyra Tridekansyra C12H25COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 11COOH _ _ Cyanobakterier (0,24-0,64%) [20] , rue leaf oil (0,07%), carambolaolja (0,3%) [21] 41 
Myristinsyra Tetradekansyra C13H27COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 12COOH _ _ Muskotfrukt ( Myristica ), kokosolja (20 %), palmolja (1,1 %), ukuubaolja ( Virola sebifera ) (72-73 %), murumuru palmolja ( Astrocaryum murumuru ) (36,9 %), Tucuma palmolja ( Astrocaryum tucuma ) (21-26%) 53,9 
Pentadecylsyra Pentadekansyra C14H29COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 13COOH _ _ Smör (1,2%) [22] fårköttsfett [23] 52 
Palmitinsyra Hexadekansyra C15H31COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 14COOH _ _ Kokosolja (9%), palmolja (44%), olivolja (7,5-20%), pongamia cirrusolja ( 3,7-7,9%), ukuuba ( Virola sebifera ) olja (4,4-5%), Murumuru palmolja ( Astrocaryum murumuru) (6%), Pecuy- olja (48%), kaffeolja (34%), baobabolja ( 25%), bomullsfröolja (23%) 62,8 
Margarinsyra Heptadekansyra C16H33COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 15COOH _ _ Senapsolja (upp till 2,1%), i små mängder i lammfett (1,2%), smör (1,2%), olivolja (0,2%), solrosolja (0,2%), jordnötssmör (0,2%) 61,3 
Stearinsyra Oktadekansyra C17H35COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 16COOH _ _ Kokosolja (3%), palmolja (4,6%), olivolja (0,5-5%), pongamia cirrusolja ( 2,4-8,9%), murumuru palmolja ( Astrocaryum murumuru ) olja (2,6%), kokumsmör ( Garcinia indica ) (50-60%), illlipsmör ( Shorea Stenoptera ) (42-48%), mangosmör (39%), sheasmör (30-45%) 69,4 
Nonadecylsyra Nonadekansyra C18H37COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 17COOH _ _ olja av gröna delar av dill (10%) [24] , rödalger ( Hypnea musciformis ) [25] , bakterie ( Streptomyces scabiei subsp. chosunensis M0137) [26] 68,2 
Arakinsyra Eikosansyra C19H39COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 18COOH _ _ Jordnötsolja , rambutanolja , cupuaçuolja (11%), pongamia pinnate oil (2,2-4,7%), avellanötolja ( 6,3%) 76,2 
Heneikocyklisk syra Heneikosansyra C20H41COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 19COOH _ _ Azadirahta trädfröolja , stickande mucuna trädfröolja , honungssvampar 75,2 
Behensyra Dokosansyra C21H43COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 20COOH _ _ Moringa-oljefröolja ( 8%), Pongamia pentasum- olja (4,7-5,3%), senapsolja (2-3%), Avellan-nötolja (1,9%) 80 
Trikocyklisk syra Trikosansyra C22H45COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 21COOH _ _ Lipider av cellmembran av högre växter, lipofila komponenter i fruktkroppar av svamp och fröolja av paprika , rhododendron , vete 78,7—79,1 
Lignocerinsyra Tetrakosansyra C23H47COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 22COOH _ _ Bokharts , senapsolja ( 1-2%), Pongamia-finnolja (1,1-3,5%)
Pentakocylsyra Pentakosansyra C24H49COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 23COOH _ _ Cellväggar hos mikroeukaryoter 77-83,5 
cerotinsyra Hexakosansyra C25H51COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 24COOH _ _ Bivax (14-15%) [27] , karnaubavax av palmbladen Copernicia cerifera , sockerrörsvax ( Saccharum officinarum ) [4] 87,4 
Heptakocylsyra Heptakosansyra C26H53COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 25COOH _ _ Mikroorganismer från Mycobacterium- gruppen 87,5 
Montansyra Oktakosansyra C27H55COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 26COOH _ _ Humitisk-lipoidolit och höggelifierade humitkol och torv (montanskt vax), kinesiskt vax från sekret från vaxfjäll ( Ceroplastes ceriferus ) och falska fjäll ( Ericerus pela ), sockerrörsvax ( Saccharum officinarum ) [4] , johannesört ( Hypericum perforatum ) ) [28] . 90,9 
Nonakocyklisk syra Nonakosansyra C28H57COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 27COOH _ _ Sockerrörsvax ( Saccharum officinarum ) [4] , johannesört ( Hypericum perforatum ) [28]
Melissinsyra Triakontansyra C29H59COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 28COOH _ _ Maskros mjölkaktig juice , bivax (10-15%) [29] , baljväxt Desmodium laxiflorum [30] , Sockerrörsvax ( Saccharum officinarum ) [4] , johannesört ( Hypericum perforatum ) [28] 92-94
Gentriakontylsyra Gentriakontansyra C30H61COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 29COOH _ _ Sockerrörsvax ( Saccharum officinarum ) [4] , johannesört ( Hypericum perforatum ) [28]
Lacerinsyra dotriakontansyra C31H63COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 30COOH _ _ Sockerrörsvax ( Saccharum officinarum ) [4] , johannesört ( Hypericum perforatum ) [28]
Psyllostearinsyra Tritriakontansyra C32H65COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 31COOH _ _ Sockerrörsvax ( Saccharum officinarum ) [4]
Heddisyra (heddinsyra). Tetratriakontansyra C33H67COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 32COOH _ _ Sockerrörsvax ( Saccharum officinarum ) [4] , gummi arabicum , johannesört ( Hypericum perforatum ) [28]
Ceroplastisk syra Pentatriakontansyra C34H69COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 33COOH _ _ Sockerrörsvax ( Saccharum officinarum ) [4]
Hexatriakontylsyra Hexatriakontansyra C35H71COOH _ _ _ _ CH3 ( CH2 ) 34COOH _ _ Sockerrörsvax ( Saccharum officinarum ) [4]

Omättade fettsyror

Allmän information om omättade fettsyror

Syror som har en dubbelbindning kallas enkelomättade, två eller flera dubbelbindningar kallas fleromättade. Dubbelbindningar kan ordnas på olika sätt: en syra kan ha en konjugerad (konjugerad) dubbelbindning av formen —C—C=C—C=C—C—; en typisk representant för sådana fettsyror är sorbinsyra ( trans, trans -2,4-hexadien)

CH 3 —CH=CH—CH=CH—COOH,

hittades första gången 1859 av A. V. Hoffmann i bären av fjällaskan ( Sorbus aucuparia ).

Syror kan också ha icke-konjugerade dubbelbindningar av formen —C—C=C— C —C=C—C—; typiska representanter för sådana fettsyror är linol- och linolensyror .

Fettsyror kan ha dubbelbindningar av allentyp —C=C=C— eller kumulentyp —HC=C=C=CH—. För det första fallet är ett exempel etikettsyra (5,6-oktadekadiensyra)

CH 3 - (CH 2 ) 10 -CH \u003d C \u003d C - CH - (CH 2 ) 3 -COOH,

som har identifierats i frölipider av växten Leonotis napetaefolia av familjen Lamiaceae ; för den andra - 2,4,6,7,8-decapentaensyra

CH3 - CH =C=C=CH-CH=CH-CH=CH-COOH

och 4-hydroxi-2,4,5,6,8-dekapentaensyra

CH3 —CH =CH—CH=C=C=C(OH)—CH=CH—COOH,

som har isolerats från några växter av familjen Asteraceae .

Omättade fettsyror kan också innehålla en eller flera trippelbindningar. Sådana syror kallas acetyleniska eller alkyniska. Monoalkyniska fettsyror inkluderar till exempel taurinsyra (6-oktadekinsyra).

CH3- ( CH2 ) 10 - C≡C- (CH2 ) 4 - COOH,

som först isolerades från fröna från Picramnia tariri från simarubaceae- familjen och 6,9-oktadevinsyra

CH3- ( CH2 ) 7 -C≡C-CH2- CH \ u003d CH- (CH2 ) 4 -COOH,

som isolerades från nötsmöret från Ongokea klaineana från familjen olaxaceae . Denna fleromättade syra har en dubbelbindning i den 6:e positionen och en trippelbindning i den 9:e positionen av kolskelettet.

Vissa enkelomättade fettsyror

Allmän formel: CH 3 -(CH 2 ) m -CH \u003d CH - (CH 2 ) n -COOH ( m \u003d ω - 2 ; n \u003d Δ - 2 )

Trivialt namn Systematiskt namn (IUPAC) Grov formel IUPAC formel (med metylände) IUPAC-formel (med kolhydratände) Rationell semi-expanderad formel Tpl , °C
Akrylsyra 2-propensyra C2H3COOH _ _ _ _ 3:1ω1 3:1A2 CH 2 \u003d CH - COOH 13
Metakrylsyra 2-metyl-2-propensyra C3H5COOH _ _ _ _ 4:1ω1 4:1A2 CH 2 \u003d C (CH 3 ) - COOH 14-15
Krotonsyra 2-butensyra C3H5COOH _ _ _ _ 4:1ω2 4:1A2 CH3—CH=CH—COOH 71,4—71,7
Vinylättiksyra 3-butensyra C3H5COOH _ _ _ _ 4:1ω1 4:1A3 CH 2 \u003d CH - CH 2 -COOH
Lauroleinsyra cis -9-dodekensyra C11H21COOH _ _ _ _ 12:1ω3 12:1A9 CH 3 -CH 2 -CH \u003d CH - (CH 2 ) 7 -COOH
Myristolsyra cis -9-tetradekensyra C13H25COOH _ _ _ _ 14:1ω5 14:1A9 CH 3 -(CH 2 ) 3 -CH \u003d CH - (CH 2 ) 7 -COOH
trans -3-hexadekensyra C15H29COOH _ _ _ _ 16:1ω13 16:1A3 CH 3 -(CH 2 ) 11 -CH \u003d CH - (CH 2 ) - COOH
Palmitoleinsyra cis -9-hexadekensyra C15H29COOH _ _ _ _ 16:1ω7 16:1A9 CH3- (CH2 ) 5 -CH \u003d CH- ( CH2 ) 7 - COOH
Ricinolsyra hydroxi-​9-​cis-​oktodecensyra C17H33COOH _ _ _ _
petroselinsyra cis -6-oktadekensyra C17H33COOH _ _ _ _ 18:1ω12 18:1A6 CH3- (CH2 ) 10 -CH \u003d CH- ( CH2 ) 4 - COOH
Oljesyra cis -9-oktadekensyra C17H33COOH _ _ _ _ 18:1ω9 18:1A9 CH 3 -(CH 2 ) 7 -CH \u003d CH - (CH 2 ) 7 -COOH 13-14
Elaidinsyra trans -9-oktadekensyra C17H33COOH _ _ _ _ 18:1ω9 18:1A9 CH 3 -(CH 2 ) 7 -CH \u003d CH - (CH 2 ) 7 -COOH 44
Cis -vaccinsyra cis -11-oktadekensyra C17H33COOH _ _ _ _ 18:1ω7 18:1A11 CH3- (CH2 ) 5 -CH \u003d CH- ( CH2 ) 9 - COOH
Trans -vaccinsyra trans -11-oktadekensyra C17H33COOH _ _ _ _ 18:1ω7 18:1A11 CH3- (CH2 ) 5 -CH \u003d CH- ( CH2 ) 9 - COOH
Gadoleinsyra cis -9-eikosensyra C19H37COOH _ _ _ _ 20:1ω11 19:1A9 CH3- (CH2 ) 9 -CH \u003d CH- ( CH2 ) 7 - COOH
Gondonsyra cis -11-eikosensyra C19H37COOH _ _ _ _ 20:1ω9 20:1A11 CH3- (CH2 ) 7 -CH \u003d CH- ( CH2 ) 9 - COOH
erukasyra cis -13-dokosensyra C21H41COOH _ _ _ _ 22:1ω9 22:1A13 CH3- (CH2 ) 7 -CH \u003d CH- ( CH2 ) 11 - COOH 33,8
Nervonsyra cis -15-tetrakosensyra C23H45COOH _ _ _ _ 24:1ω9 24:1A15 CH3- (CH2 ) 7 -CH \u003d CH- ( CH2 ) 13 - COOH
Vissa fleromättade fettsyror

Allmän formel: CH 3 - (CH 2 ) m - (CH \u003d CH - (CH 2 ) x (CH 2 ) n -COOH

Trivialt namn Systematiskt namn (IUPAC) Grov formel IUPAC formel (med metylände) IUPAC-formel (med kolhydratände) Rationell semi-expanderad formel Tpl , °C
Sorbinsyra trans,trans -2,4-hexadiensyra C5H7COOH _ _ _ _ 6:2ω2 6:2A2,4 CH3 - CH =CH-CH=CH-COOH 134
Linolsyra cis,cis -9,12-oktadekadiensyra C17H31COOH _ _ _ _ 18:2ω6 18:2A9,12 CH 3 (CH 2 ) 3 - (CH 2 -CH \u003d CH) 2 - (CH 2 ) 7 -COOH −5
y-linolensyra cis,cis,cis -6,9,12-oktadekatriensyra C17H29COOH _ _ _ _ 18:3ω6 18:3A6,9,12 CH 3 - (CH 2 ) - (CH 2 -CH \u003d CH) 3 - (CH 2 ) 6 -COOH
a-linolensyra cis,cis,cis -9,12,15-oktadekatriensyra C17H29COOH _ _ _ _ 18:3ω3 18:3A9,12,15 CH 3 - (CH 2 -CH \u003d CH) 3 - (CH 2 ) 7 -COOH
Arakidonsyra cis -5,8,11,14-eikosotetraensyra C19H31COOH _ _ _ _ 20:4ω6 20:4A5,8,11,14 CH 3 - (CH 2 ) 4 - (CH \u003d CH - CH 2 ) 4 - (CH 2 ) 2 -COOH −49,5
Dihomo-y-linolensyra 8,11,14-eikosatriensyra C19H33COOH _ _ _ _ 20:3ω6 20:3A8,11,14 CH 3 - (CH 2 ) 4 - (CH \u003d CH - CH 2 ) 3 - (CH 2 ) 5 -COOH
klupanodonsyra 4,7,10,13,16-dokosapentaensyra C19H29COOH _ _ _ _ 20:5ω4 20:5A4,7,10,13,16 CH 3 - (CH 2 ) 2 - (CH \u003d CH - CH 2 ) 5 - (CH 2 ) - COOH
Timnodonsyra 5,8,11,14,17-eikosapentaensyra C19H29COOH _ _ _ _ 20:5ω3 20:5A5,8,11,14,17 CH 3 - (CH 2 ) - (CH \u003d CH - CH 2 ) 5 - (CH 2 ) 2 -COOH
Cervonsyra 4,7,10,13,16,19-dokosahexaensyra C21H31COOH _ _ _ _ 22:6ω3 22:3A4,7,10,13,16,19 CH 3 -(CH 2 ) - (CH \u003d CH - CH 2 ) 6 - (CH 2 ) -COOH
Midinsyra 5,8,11-eikosatriensyra C19H33COOH _ _ _ _ 20:3ω9 20:3A5,8,11 CH 3 - (CH 2 ) 7 - (CH \u003d CH - CH 2 ) 3 - (CH 2 ) 2 -COOH

Se även

Anteckningar

  1. ↑ fettsyror // IUPAC Gold Book . Hämtad 7 december 2011. Arkiverad från originalet 9 januari 2012.
  2. ↑ William W. Christie. Fettsyror: naturliga alicykliska - strukturer, förekomst och biokemi Arkiverad 1 mars 2014 på Wayback Machine
  3. ↑ Syrahalt i olika vegetabiliska oljor . Tillträdesdatum: 28 maj 2013. Arkiverad från originalet 2 januari 2014.
  4. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Syrahalt i olika vegetabiliska vaxer (otillgänglig länk) . Hämtad 3 juni 2013. Arkiverad från originalet 2 januari 2014. 
  5. ↑ Buchanan BB, Gruissem W., Jones RL Biochemistry and Molecular Biology of Plants. - 2:a upplagan - Wiley Blackwell, 2015. - ISBN 9780470714225 .
  6. ↑ Lipidmetabolism . Hämtad 25 juni 2009. Arkiverad från originalet 26 mars 2012.
  7. ↑ Arkiverad kopia (länk ej tillgänglig) . Hämtad 13 maj 2008. Arkiverad från originalet 21 april 2008.    (nedlänk sedan 2017-05-13 [1997 dagar])
  8. ↑ Carballeira NM, Pagán M. Nya metoxylerade fettsyror från den karibiska svampen Callyspongia fallax./ Nat Prod. 2001 maj;64(5):620-3 . Hämtad 3 oktober 2017. Arkiverad från originalet 20 maj 2016.
  9. ↑ William W. Christie . Fettsyror: grenad kedja - strukturer, förekomst och biosyntes Arkiverad 2 januari 2014 på Wayback Machine
  10. ↑ Mukherji M et al., Prog Lipid Res 2003, 42, 359-376) Arkiverad 2 januari 2014 på Wayback Machine
  11. ↑ Carballeira NM, Alicea J. De första naturligt förekommande alfa-metoxylerade grenkedjiga fettsyrorna från fosfolipiderna från Amphimedon complanata. / lipider. 2001 Jan; 36(1):83-7
  12. ↑ Mykolsyror (länk ej tillgänglig) . Hämtad 10 juni 2013. Arkiverad från originalet 13 juli 2012. 
  13. ↑ Jean Asselineau, Gilbert Lanéelle . MYCOBACTERIAL LIPIDS: A HISTORICAL PERSPECTIVE /Frontiers in Bioscience 3, e164-174, 1 oktober 1998 . Hämtad 10 juni 2013. Arkiverad från originalet 21 maj 2013.
  14. ↑ Elie Rafidinarivo, Marie-Antoinette Lanéelle, Henri Montrozier, Pedro Valero-Guillén, José Astola, Marina Luquin, Jean-Claude Promé och Mamadou Daffé1 . Traffickingvägar för mykolsyror: strukturer, ursprung, bildningsmekanism och lagringsform av mykobakteriska syror . Hämtad 7 juni 2013. Arkiverad från originalet 20 juli 2018.
  15. ↑ Batrakov S. G., Sadovskaya V. L., Rozynov B. V., Koronelli T. V., [[Bergelson, Lev Davidovich | Bergelson L. D.]] Lipids of mycobacteria // Bioorganic Chemistry - 1978. - t .four. - Nr 5. - S.667-681. . Datum för åtkomst: 7 juni 2013. Arkiverad från originalet 2 januari 2014.
  16. ↑ Linjärt sammanlänkade cyklobutanlipider bildar ett tätt bakteriemembran . Hämtad 3 oktober 2017. Arkiverad från originalet 19 september 2016.
  17. ↑ Ben E. Smith, Paul A. Sutton, C. Anthony Lewis . Analys av ARN-naftensyror med högtemperaturgaskromatografi och högpresterande vätskekromatografi. J. sep. sci. 2007, 30, 375-380. http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/jssc.200600266/pdf Arkiverad 19 maj 2014 på Wayback Machine
  18. ↑ William W. Christie. Fettsyror: naturliga alicykliska - strukturer, förekomst och biokemi Arkiverad från originalet den 21 juli 2011.
  19. ↑ William W. Christie. Fettsyror: hydroxi, epoxi, furanoid, metoxyl, oxo - strukturer, förekomst och biokemi Arkiverad 2 januari 2014 på Wayback Machine
  20. ↑ T. Rezanka; I. Dor; A. Prell; VM Dembitsky / Fettsyrasammansättning av sex vilda sötvattenscyanobakteriella arter // Folia Microbiol. 2003, 48 (1), S. 71-75.
  21. ↑ bladt der The Good Scents Company ; 10 juni 2008 . Tillträdesdatum: 30 maj 2013. Arkiverad från originalet 2 januari 2013.
  22. ↑ Rolf Jost "Milk and Dairy Products" Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi : 10.1002/14356007.a16_589.pub3
  23. ↑ HANSEN RP , SHORLAND FB , COOKE NJ Förekomsten av n-pentadekansyra i hydrerat fårfett.  (engelska)  // The Biochemical journal. - 1954. - Vol. 58, nr. 4 . - s. 516-517. — PMID 13229996 .
  24. ↑ WM Amin, AA Sleem: "Kemisk och biologisk studie av luftdelar av dill (Anethum Graveolens L.)", i: Egyptian Journal of Biomedical Sciences , 23. 2007, S. 73-90
  25. ↑ S. Siddqiui; S.B. Naqvi Shyum; K. Usmanghani; M Shameel . Antibakteriell aktivitet och fettsyrasammansättning av extraktet från Hypnea musciformis ( Gigartinales , Rhodophyta ) // Pak. J Pharm. sci. 6, 1993, S. 45-51
  26. ↑ JC Yoo; JM Han; S.K. Nam; OH Ko; CH Choi; KH Kee; J.K. Sohng; JS Jo; CN Seong Karakterisering och cytotoxiska aktiviteter av nonadekansyra producerad av Streptomyces scabiei subsp. chosunensis M0137 (KCTC 9927) // Journal of Microbiology 40. 2002, S. 331-334.
  27. ↑ Bienenwachs. Bayerische Landesanstalt für Weinbau und Gartenbau (PDF; 50 kB ) Arkiverad 6 april 2013.
  28. ↑ 1 2 3 4 5 6 Nya substanser för johannesört ( Hypericum perforatum ) Arkivexemplar daterad 2 januari 2014 på Wayback Machine
  29. ↑ Bayerische Landesanstalt für Weinbau und Gartenbau: Bienenwachs . Arkiverad från originalet den 6 april 2013. (PDF; 50 kB)
  30. ↑ Robert Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen , 2001, Birkhäuser-Verlag, ISBN 3-7643-6269-3 .

Litteratur

  • Fettsyror av lipider // Great Russian Encyclopedia. Volym 10. - M. , 2008. - S. 95.
  • Loktev S. M. Högre fettsyror. M., Science, 1964
  • Bolotin I. M., Miloserdov P. N., Surzha E. I. Syntetiska fettsyror och produkter baserade på dem. M., Kemi, 1970
  • Freidlin G. N. Alifatiska dikarboxylsyror. M., Kemi, 1978
  • Fettsyror. Deras kemi, egenskaper, produktion och användningsområden. New York: Interscience, 1960, vol. 1-4.