Fruktos

Fruktos [1] [2]
Allmän
Systematiskt
namn		 ​(3S,4R,5R)​-​1,3,4,5,6-pentahydroxihexan-​2-​on​( D- fruktos)​,
​(3R,4S,5S)​-​1 ,3 ,4,5,6-​pentahydroxihexan-​2-​on ( L- ​fruktos)
Traditionella namn Fruktos, fruktsocker, fruktsocker, levulos, arabino-hexulos
Chem. formel C6H12O6 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat färglösa kristaller
Molar massa 180,159 g/ mol
Densitet 1,598 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning P -D- fruktos: 102-104°C
 •  kokande 440°C
 •  tändning 219°C
Entalpi
 •  smältning 33,0 kJ/mol
 •  upplösning –37,69 kJ/kg
Kemiska egenskaper
Syradissociationskonstant 11,90
Löslighet
 • i vatten 400 g/100 ml
 • i etanol 6,71 18 °C  g/100 ml
Rotation α - D -fruktos: –133,5° → –92°
β - D -fruktos: –63,6° → –92°
Optiska egenskaper
Brytningsindex 1,617
Strukturera
Dipolmoment 15,0  D
Klassificering
Reg. CAS-nummer 57-48-7
PubChem 5984
Reg. EINECS-nummer 200-333-3
LEDER   O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O[C@]1(O)CO)CO
InChI   InChI=1S/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3,5-9,11-12H,1-2H2/t3-,5-, 6- /m1/s1BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N
CHEBI 48095
ChemSpider 5764
Säkerhet
LD 50 15 g/kg (kaniner, intravenöst) [3]
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Fruktos (levulos, fruktsocker), C 6 H 12 O 6  är en monosackarid från ketohexosgruppen , en isomer av glukos . Ett av de vanligaste sockerarterna i naturen: det finns både i ett individuellt tillstånd och som en del av disackarider ( sackaros ) och polysackarider ( inulin ). Används ofta i livsmedelsindustrin som sötningsmedel . Det utför viktiga biokemiska funktioner i människokroppen.

Historik

Fruktos upptäcktes av Augustin Pierre Dubrunfaud 1847 under en jämförande studie av mjölksyra- och alkoholjäsning av socker erhållet från sockerrörssackaros. Dubrunfaud upptäckte att under mjölksyrajäsningen finns socker i jäsningsvätskan, vars rotationsvinkel skiljer sig från det glukos som redan var känt vid den tiden [4] .

År 1861 syntetiserade Alexander Mikhailovich Butlerov en blandning av sockerarter - "formose" - genom kondensation av formaldehyd (formaldehyd) i närvaro av katalysatorer: Ba (OH) 2 och Ca (OH) 2 , en av komponenterna i denna blandning är fruktos [5] .

Molekylens struktur

Fruktos är en monosackarid och tillhör ketohexosklassen . Det är en polyhydroxiketon med en ketogrupp vid C-2 och fem hydroxylgrupper . Strukturen av fruktos har tre kirala kolatomer, så denna struktur motsvarar åtta stereoisomerer (fyra par enantiomerer ): fruktos själv, såväl som dess stereoisomerer sorbos , tagatos och psicos [6] .

I fast tillstånd och i lösningar finns fruktos inte i linjär form, utan i form av en cyklisk hemiacetal som bildas som ett resultat av tillsatsen av OH-grupper vid C-5- eller C-6-atomen till ketogruppen. Denna hemiacetal är stabil: i lösning är andelen av den öppna kedjan endast 0,5 %, medan de återstående 99,5 % är cykliska former. Om en hydroxylgrupp vid C-5 är involverad i cykliseringen bildas en femledad cykel, som kallas furanos (från namnet furan  - en femledad heterocykel med en syreatom), och cyklisk D- fruktos är kallas D- fruktofuranos. Om cyklisering sker på grund av hydroxylgruppen vid C-6, bildas en sexledad pyranosring (från namnet pyran ) och en sådan cyklisk D- fruktos kallas D- fruktopyranos [6] .

Med den beskrivna cykliseringen uppstår ett nytt stereocentrum vid C-2 hemiacetalkolatomen, så furanos- och pyranosformerna av D- fruktos kan dessutom existera som två diastereomerer , kallade anomerer : a -D- fruktofuranos och β -D- fruktofuranos; a -D- fruktopyranoser och p -D- fruktopyranoser. Vanligtvis avbildas de cykliska formerna av D- fruktos med Haworth  -projektioner - idealiserade sexledade ringar med substituenter ovanför och under ringplanet [6] .

Isomera former av D - fruktos
öppen kedjeform Cykliska former

a -D- fruktofuranos
p -D- fruktofuranos

a -D- fruktopyranos
p -D- fruktopyranos

Mer exakt avbildas strukturen av D- fruktosanomerer som "stol"-konformationen, som är den mest stabila för pyranosringen, och som "envelope" och "twist"-konformationen för furanosringen. Den exakta konformationen för furanos är okänd [6] .

I lösning är dessa former av D- fruktos i jämvikt. Bland dem dominerar pyranosformen, men med en ökning av temperaturen minskar dess andel något [7] . Övervägandet av β -D- fruktopyranos förklaras av närvaron av en vätebindning mellan hydroxylgrupperna vid C-1 och C-3. I en 10% lösning vid rumstemperatur har D- fruktos följande fördelning av cykliska former:

Kristallin D- fruktos är P -D- fruktopyranos; andra cykliska isomerer isoleras endast som derivat. I föreningar som sackaros , raffinos och inulin finns D- fruktos som β -D- fruktofuranos [6] .

L -fruktos förekommer inte i naturen, men det kan syntetiseras kemiskt eller erhållas mikrobiologiskt från L -mannos eller L -mannitol [6] .

Fysiska egenskaper

D -fruktos är färglösa kristaller i form av prismor eller nålar med en smältpunkt på 103-105 °C. Det kristalliserar vanligtvis i vattenfri form, men under 20 °C är hemihydrat och dihydrat också stabila [8] .

D- fruktos är lösligt i vatten, pyridin , kinolin , aceton , metanol , etanol , isättika . Dess löslighet i vatten är högre än för andra sockerarter och är 4 g per 1 g vatten vid 25 °C. Andelen torrsubstans i en mättad fruktoslösning vid 20 °C är 78,9 % och vid 55 °C är den 88,1 %. På grund av en så hög löslighet under industriell kristallisation av fruktos från lösningar uppstår problem med den höga viskositeten hos dessa lösningar: vid 50 °C är den dynamiska viskositeten för en mättad fruktoslösning 1630 mPa s, medan den för sackaros endast är 96,5 mPa s [2] .

Fruktos är det sötaste naturliga sockret. Kristallin fruktos är 1,8 gånger sötare än kristallin sackaros. Detta gör att fruktos kan betraktas som ett lovande sötningsmedel som ger samma sötma som sackaros, men har ett lägre näringsvärde . Fruktosens sötma i lösningar beror på temperatur, pH och koncentration: den ökar när lösningen kyls (detta förklaras av en ökning av andelen sötare pyranosformer [9] ) och när lösningen surgörs [2] .

Får

Råvaror för produktion

Fruktos är brett representerat i naturen både i individuell form och som en del av sackaros (som, tillsammans med D- fruktos, inkluderar en D- glukosrest ) . Många växter innehåller polymerer av D -fruktos -fruktaner . Mest fruktos finns i honung (40 g per 100 g), äpplen (6-8 g), päron (5-9 g), katrinplommon (15 g) [10] .

Det är mest ekonomiskt möjligt att använda stärkelse , sackaros och inulin som råmaterial för framställning av fruktos . Stärkelse framställs huvudsakligen av majs. Det är en polysackarid som består av D- glukosenheter. Eftersom stärkelse inte innehåller fruktos är det nödvändigt att hitta en process som lätt omvandlar glukos till fruktos. Sackaros är en industriprodukt med stor kapacitet, som är en närmast idealisk råvara för framställning av fruktos på grund av dess mycket goda tillgänglighet, höga renhet och höga initiala innehåll av fruktos. Inulin är en fruktan som erhålls från cikoriarötter (15-20 % av den totala massan) och kronärtskocksknölar [10] .

Produktion från stärkelse

Fruktos erhålls från stärkelse i flera steg: stärkelse görs flytande (i detta fall sker dess partiella hydrolys ), sedan sönderdelas den till glukos, den resulterande glukosen isomeriseras till fruktos, fruktos isoleras från lösningen. Enzymatiska metoder för dessa transformationer har utvecklats. Till exempel omvandlas stärkelse till glukos genom inverkan av a-amylas och glukoamylas , och glukos till fruktos genom inverkan av glukosisomeras . Glukosisomeras kallas faktiskt xylosisomeras eftersom det också omvandlar D- xylos till D- xylulos och D- ribos  till D- ribulos . En metod för att erhålla fruktos från stärkelse utvecklades 1966. Sedan 1968 har 42 % fruktossirap erhållits på detta sätt. Kromatografisk rening gör det möjligt att öka renheten hos fruktos upp till 90 % [10] .

Produktion från sackaros

Baserat på sackaros skapades den första kommersiella metoden för att producera fruktos: sackaros hydrolyserades, varefter den resulterande fruktosen och glukosen separerades kromatografiskt. Moderna metoder tillåter hydrolys av sackaros genom en mycket selektiv enzymatisk metod (under verkan av β-fruktofuranosidas från Saccharomyces cerevisiae ) eller med mineralsyror ( salt eller svavelsyra ). Nackdelen med den första metoden är det höga priset på enzymet och oförmågan att genomföra en kontinuerlig process. Å andra sidan ger hydrolys med mineralsyror oönskade biprodukter. Den mest avancerade metoden är hydrolys med immobiliserade starkt sura katjonbytare : den tillåter hydrolys av 50-60% sackaroslösningar vid en temperatur på 30-45 °C med praktiskt taget ingen bildning av biprodukter. Det erhållna sockret separeras genom kromatografi, vilket ger två fraktioner med en renhet över 95 % [11] .

Produktion från inulin

Produktionen av fruktos från inulin, som i sin tur erhålls från cikoria, organiserades i mitten av 1990-talet. Denna metod är också baserad på hydrolys, som kan utföras enzymatiskt eller under inverkan av syror. Syrahydrolys är endast av vetenskapligt intresse, eftersom de olika testade syrorna (svavelsyra, saltsyra, fosforsyra , citronsyra , oxalsyra , vinsyra ) ledde till nedbrytning av fruktos och bildning av biprodukter. En sökning pågår efter andra sura katalysatorer, bland vilka zeoliter har visat sig vara mjukare [12] .

Bland enzymerna utmärker sig exoinulinas och endoinulinas från Aspergillus niger , vars blandning möjliggör omvandling av inulin till fruktos i ett steg. Produktionen av fruktos från stärkelse kräver många fler enzymatiska steg och ger endast 45 % fruktos. Hydrolys utförs i ett neutralt eller lätt surt medium vid 60 ° C och tar 12-24 h. Fruktoshalten i sirapen är 85-95%; resten är glukos (3-13%) och oligosackarider (1-2%). Den resulterande sirapen renas från oorganiska föroreningar, avfärgas och koncentreras [12] .

Erhålla kristallin fruktos

Kristallisering av fruktos efter syntes är ett komplext steg, så det är nödvändigt att lösningen innehåller minst 90% fruktos av den totala massan av lösta ämnen. Olika kombinationer av betingelser används, inklusive kristallisation vid atmosfäriskt eller reducerat tryck, olika kylningsregimer, kontinuerliga eller satsvisa processer, men vatten används alltid som lösningsmedel, eftersom separationen och återvinningen av lösningsmedlet kräver för mycket ansträngning. Den kristallina produkten separeras från moderluten i centrifuger och torkas sedan. Föroreningen av glukos stör kristalliseringen: den ökar lösligheten av fruktos i vatten och minskar övermättnaden av lösningen. Vid kristallisationsprocessen bildas också fruktosdimerer, som samkristalliserar med fruktos och stör kristalltillväxten [13] .

Kemiska egenskaper

Fruktos genomgår kemiska reaktioner som är typiska för monosackarider, och bildar etrar och estrar , såväl som acetaler och glykosider . På grund av närvaron av en karbonylgrupp ger den tillsatsprodukter av nukleofila reagens: aminer , aminosyror , peptider , etc. Med fenylhydrazin ger det ett ozon som är identiskt med det för glukos eller mannos [14] [8] .

Fruktos kan reduceras , inklusive enzymatiskt, till mannitol eller sorbitol . En industriell metod för framställning av mannitol är baserad på katalytisk hydrogenering av karbonylgruppen av fruktos i närvaro av en nickel- eller kopparkatalysator . Inom industrin utförs också katalytisk oxidation av fruktos med luft eller syre i närvaro av katalysatorer baserade på ädelmetaller. I detta fall bildas två huvudprodukter: 2 -keto -D -glukonsyra och 5-ketofruktos [14] .

Till skillnad från glukos och andra aldoser är fruktos instabil i både alkaliska och sura lösningar. I ett alkaliskt medium isomeriserar fruktos via endiolformen till glukos och mannos med en liten blandning av psicos (Lobri de Bruyn-Van Eckenstein-omlagringen). Vid upphettning under alkaliska förhållanden, fruktosfragment, vilket ger glyceraldehyder , mjölksyra , metylglyoxal och andra nedbrytningsprodukter [14] [8] }.

Vid upphettning leder fast fruktos eller dess mättade lösning till uttorkning och bildandet av kondensationsprodukter. Uppvärmning i närvaro av aminosyror leder till färgade och luktande Maillard-reaktionsprodukter . Vid upphettning i närvaro av en syra sker också uttorkning och 5-hydroximetylfurfural bildas . Denna egenskap är grunden för en kvalitativ reaktion på fruktos - Selivanovs tester [14] .

Tillgängligheten av D- fruktos och dess låga kostnad bestämmer dess användning i stereoselektiv syntes som en kiral utgångsförening. I synnerhet erhålls sådana sällsynta sockerarter som D- psikos från det [14] .

Applikation

På grund av vissa speciella egenskaper används fruktos i stor utsträckning som sötningsmedel . Dess ökade sötma och synergistiska effekt med andra sötningsmedel gör att mindre socker kan läggas till mat, vilket är anledningen till att den ofta används i mat med lågt kaloriinnehåll. Det kan också förbättra fruktsmakerna. Fruktos har en hög löslighet vid låga temperaturer och sänker avsevärt smältpunkten för sina lösningar, så dess användning är av intresse vid framställning av glass, där dessa egenskaper är viktiga för produktens textur [15] .

Fruktos används ofta i drycker (kolsyrade, sport, lågkalorier, etc.), frysta desserter, bakverk, konserverad frukt, choklad, godis och mejeriprodukter. På grund av sin goda löslighet i etanol används den i söta likörer [15] .

Biologisk roll

Fruktosabsorption sker i tunntarmen på grund av underlättad diffusion under verkan av GLUT5 -bärarproteinet . Fruktos kommer in i blodomloppet genom portvenen och överförs sedan till levern , där det huvudsakligen ackumuleras. Vid ökad konsumtion metaboliseras det delvis till laktat redan i tarmslemhinnan, som sedan omvandlas till glukos i levern. Fruktos metaboliseras i kroppen genom fosforylering av fruktokinas till fruktos-1-fosfat . Det sönderdelas sedan till dihydroxiacetonfosfat och D- glyceraldehyd . Triosekinas omvandlar sedan det senare till glyceraldehyd-3-fosfat . Således, när den metaboliseras, ger fruktos övervägande glukos, glykogen och laktat [16] .

Effekten av fruktos på blodsockernivåerna är mycket liten. Dess glykemiska index är 32, vilket förklaras av dess partiella omvandling till glukos i levern. Fruktos stimulerar svagt insulinutsöndringen och kan penetrera celler utan insulindeltagande, så det rekommenderas som sötningsmedel för diabetiker [16] .

En sällsynt genetisk störning i samband med fruktoskonsumtion är ärftlig fruktosintolerans . Det är förknippat med frånvaron av ett enzym som bryter ner fruktos-1-fosfat, vilket orsakar ackumulering av det senare i levern. Detta leder till blockering av glykolys och glukoneogenes och sedan till hypoglykemi [16] .

Biokemiska mekanismer för fruktostoxicitet

Evolutionär bakgrund

Överdriven konsumtion av fruktosrika livsmedel tros leda till negativa hälsoeffekter. [17] [18] [19] Till skillnad från glukos, vars metabolism styrs mer hårt av enzymet fosfofruktokinas-1 , metaboliseras och regleras fruktos på ett mindre komplext sätt. Enzymet fruktokinas , som aktiverar fruktos intracellulärt genom fosforylering för inkorporering i metabola vägar, är inte föremål för negativ återkopplingskontroll från efterföljande glykolysintermediärer, Krebs-cykeln eller energibärare, vilket är fallet för glukos. [20] [21] [22] Detta kan resultera i separation av stora mängder acetyl-CoA , producerat av fruktosmetabolism, i fettsyrabiosyntesreaktionen. [23] [24] Aktivering av biosyntetiska vägar för fettsyror leder till en signifikant ökning av hastigheten för generering och ackumulering av olika fetter. Det antas att i vissa däggdjur i viloläge kan detta löst reglerade fruktosutnyttjande ha en positiv adaptiv roll. [25] Den snabba ansamlingen av fett genom att äta frukter med hög fruktos som mognar på hösten gör att de kan bygga upp en betydande energireserv på kort tid. Hos vissa djur som lever i mycket säsongsbetonade områden kan denna mekanism också främja fettansamling för ökad uthållighet och överlevnad under vintern, då mattillgången drastiskt minskar. [26] Denna mekanism tros också vara närvarande hos primater , inklusive människor. Dessutom kan dess kvarvarande effekter göra mer skada än nytta, eftersom viloläge inte är en selektiv kraft i dagens samhälle, och den mänskliga ämnesomsättningen inte har anpassat sig för att klara av överdrivet kalori-/kolhydratintag. [21] [26]

Biokemiska mekanismer

Måttlig fruktkonsumtion ökar vanligtvis inte blodets fruktos, eftersom tunntarmen omvandlar det till glukos [ specificera ] . [27] Men om fruktos tillsätts på konstgjord väg till livsmedel eller när stora mängder fruktos eller frukter rika på sackaros (som består av glukos och fruktos) konsumeras, kan det märkbart nå den systemiska cirkulationen. [28] Den systemiska biotillgängligheten av fruktos är positivt korrelerad med ökad de novo lipogenes , hämning av fettsyraoxidation , ökat leverfett, postprandiala triglycerider , kolesterol , low-density lipoprotein (LDL), high-density lipoprotein (HDL) och C -reaktivt protein . Dessa effekter är betydligt mer uttalade vid intag av fruktos än vid överskott av glukos. [29] Dessutom förstärks den lipogena effekten av fruktos genom konsumtion av mättade fettsyror. [30] Denna synergistiska effekt är mer sannolikt att uppstå med snabbmatsdieter , som tenderar att innehålla mycket socker och bearbetade oljor med hög fetthalt. [31]

Intermediärer av fruktosmetabolism kan också aktivera den glykolytiska vägen , gå in i den via glyceraldehyd-3-fosfat och dihydroxiacetonfosfat, vilket kan vara särskilt skadligt vid cancer på grund av Warburg-effekten . [32] Övergående intracellulär fosfatutarmning på grund av överdriven fosforylering av fruktos av fruktokinas kan också påverka purinmetabolismen , vilket leder till ökad produktion av urinsyra. Urinsyra kan i sin tur främja lipogenes och förmedla andra patologiska processer som spelar en viktig roll i utvecklingen av metabolt syndrom , högt blodtryck och gikt . [33] De negativa metaboliska effekterna av fruktos förvärras av dess oförmåga, till skillnad från glukos, att framkalla mättnad. Detta kan vara orsaken till mindre kontrollerad eller överdriven konsumtion av mat rik på fruktos. [34]

Hämning av fruktosmetabolism

Ärftlig fruktokinasbrist verkar inte ha några tydliga negativa konsekvenser för människors hälsa [35] och kan tvärtom leda till en förbättrad prognos hos populationer vars dieter innehåller en stor mängd fruktos. [36] Mest troligt, i frånvaro av normal fruktokinasaktivitet, kommer metabolismen av exogen fruktos att minska, eftersom fruktosmetaboliter varken kan inkluderas i biosyntesen av acetyl-CoA eller stimulera syntesen och ackumuleringen av lipider. Överdriven fruktos kommer helt enkelt att utsöndras i urinen, vilket leder till fruktosuri, ett praktiskt taget ofarligt medicinskt tillstånd som kan upptäckas tillfälligt under en fysisk undersökning av orelaterade skäl. [37] Hämning av fruktokinas har också visat sig vara fördelaktigt vid akut ischemisk njursjukdom, eftersom fruktos förmedlar oxidativ stress och cellskador vid denna sjukdom. [38] [39] Förebyggande eller minskning av exogen fruktosmetabolism förväntas vara fördelaktigt när det gäller kolhydrat- och lipidmetabolism, samt minska urinsyraproduktionen, vilket också är en positiv utveckling eftersom ökad urinsyraackumulering orsakar oxidativ stress och inflammation . [40] Luteolin, en ingrediens i flera kosttillskott, har använts i djurstudier för att hämma fruktosmetabolismen och har visat gynnsamma effekter vid fruktosmedierade sjukdomar. Den kliniska betydelsen av dessa fynd hos människor är dock okänd. [37]

Anteckningar

  1. ↑ Rabinovich V. A., Khavin Z. Ya. Kort kemisk referensbok. — 2:a upplagan. - Kemi, 1978.
  2. ↑ 1 2 3 Ullmann, 2004 , sid. 104–106.
  3. ↑ D-(–)-fruktos . Sigma Aldrich . Hämtad 16 april 2019. Arkiverad från originalet 7 december 2015.
  4. ↑ "Sur une propriété analytique des fermentations alcoolique et lactique, et sur leur application à l'étude des sucres" Arkiverad 27 juni 2014. Annales de Chimie et de Physique , 21 : 169-178.]
  5. ↑ Orlov N.A. A. M. Butlerov och dess betydelse i modern kemi. // Naturen . - 1928. - Nr 12 .
  6. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Ullmann, 2004 , sid. 103–104.
  7. ↑ Cockman M., Kubler DG, Oswald AS, Wilson L. The Mutarotation of Fructose and the Invertase Hydrolysis of Sucrose : [ eng. ] // Journal of Carbohydrate Chemistry. - 1987. - Vol. 6, nr. 2. - S. 181-201. - doi : 10.1080/07328308708058870 .
  8. ↑ 1 2 3 Chemical Encyclopedia, 1998 .
  9. ↑ Fontvieille AM, Faurion A., Helal I., Rizkalla SW, Falgon S., Letanoux M., Tchobroutsky G., Slama G. Relativ sötma hos fruktos jämfört med sackaros hos friska och diabetiska ämnen: [ eng. ] // Diabetesvård. - 1989. - Vol. 12, nr. 7. - s. 481-486. doi : 10.2337 /diacare.12.7.481 .
  10. ↑ 1 2 3 Ullmann, 2004 , sid. 107.
  11. ↑ Ullmann, 2004 , sid. 108–109.
  12. ↑ 1 2 Ullmann, 2004 , sid. 109–110.
  13. ↑ Ullmann, 2004 , sid. 110.
  14. ↑ 1 2 3 4 5 Ullmann, 2004 , sid. 106–107.
  15. ↑ 1 2 Ullmann, 2004 , sid. 111.
  16. ↑ 1 2 3 Ullmann, 2004 , sid. 114–115.
  17. ↑ Bray GA, Nielsen SJ, Popkin BM (april 2004). "Konsumtion av majssirap med hög fruktos i drycker kan spela en roll i epidemin av fetma". cell . 79 (4): 537–43. DOI : 10.1093/ajcn/79.4.537 . PMID  15051594 .
  18. ↑ Dornas WC, de Lima WG, Pedrosa ML, Silva ME (13 november 2015). "Hälsokonsekvenser av högt fruktosintag och aktuell forskning". Ad Nutr . 6 (6): 729-37. DOI : 10.3945/an.114.008144 . PMID26567197  . _
  19. ↑ Kroemer G, López-Otín C, Madeo F, de Cabo R (18 oktober 2018). "Karbotoxicitet-skadliga effekter av kolhydrater". cell . 175 (3): 601-614. DOI : 10.1016/j.cell.2018.07.044 . PMID  30340032 .
  20. ↑ Kratzer JT, Lanaspa MA, Murphy MN, Cicerchi C, Graves CL, Tipton PA, Ortlund EA, Johnson RJ, Gaucher EA (11 mars 2014). "Evolutionshistoria och metaboliska insikter om forntida däggdjursurikaser". Proc Natl Acad Sci USA . 111 (10): 3763-8. DOI : 10.1073/pnas.1320393111 . PMID24550457  . _
  21. ↑ 1 2 Tesz GJ, Bence KK (7 juli 2020). "Hitta den söta punkten: analysera vävnadsspecifika bidrag av fruktosmetabolism." Cell Metab . 32 (1): 6-8. DOI : 10.1016/j.cmet.2020.06.009 . PMID  32640246 .
  22. ↑ Lim JS, Mietus-Snyder M, Valente A, Schwarz JM, Lustig RH (maj 2010). "Rollen av fruktos i patogenesen av NAFLD och det metabola syndromet". Nat Rev Gastroenterol Hepatol . 7 (5): 251-64. DOI : 10.1038/nrgastro.2010.41 . PMID  20368739 .
  23. ↑ Douard V, Ferraris RP (15 januari 2013). "Rollen av fruktostransportörer i sjukdomar kopplade till överdrivet fruktosintag". J. Physiol . 591 (2): 401-14. DOI : 10.1113/jphysiol.2011.215731 . PMID  23129794 .
  24. ↑ Shapiro A, Mu W, Roncal C, Cheng KY, Johnson RJ, Scarpace PJ (november 2008). "Fruktosinducerad leptinresistens förvärrar viktökning som svar på efterföljande fettrik matning." Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol . 295 (5): R1 370–5. DOI : 10.1152/ajpregu.00195.2008 . PMID  18703413 .
  25. ↑ Stenvinkel P, Fröbert O, Anderstam B, Palm F, Eriksson M, Bragfors-Helin AC, Qureshi AR, Larsson T, Friebe A, Zedrosser A, Josefsson J, Svensson M, Sahdo B, Bankir L, Johnson RJ (9 sep , 2013). "Metaboliska förändringar i sommaraktiva och anuriska övervintrade frigående brunbjörnar (Ursus arctos)". PLOS One . 8 (9): e72934. doi : 10.1371/journal.pone.0072934 . PMID  24039826 .
  26. ↑ 1 2 Johnson RJ, Stenvinkel P, Andrews P, Sánchez-Lozada LG, Nakagawa T, Gaucher E, Andres-Hernando A, Rodriguez-Iturbe B, Jimenez CR, Garcia G, Kang DH, Tolan DR, Lanaspa MA (mars 2020 ). "Fruktosmetabolism som en vanlig evolutionär överlevnadsväg förknippad med klimatförändringar, matbrist och torka." J Intern Med . 287 (3): 252–262. DOI : 10.1111/joim.12993 . PMID  31621967 .
  27. ↑ Jang S, Dilger RN, Johnson RW (okt 2010). "Luteolin hämmar mikroglia och förändrar hippocampus-beroende rumsligt arbetsminne hos äldre möss" . J Nutr . 140 (10): 1892–8. DOI : 10.3945/jn.110.123273 . PMID  20685893 .
  28. ↑ Rendeiro, C; Masnik, A.M.; Moon, JG; Du, K; Clark, D; Dilger, R.N.; Dilger, AC; Rhodes, JS (20 april 2015). "Fruktos minskar fysisk aktivitet och ökar kroppsfettet utan att påverka hippocampus neurogenes och inlärning i förhållande till en isokalorisk glukosdiet." vetenskapliga rapporter . 5 :9589. doi : 10.1038 /srep09589 . PMID25892667  . _
  29. ↑ Jameel, F; Phang, M; Wood, LG; Garg, ML (16 december 2014). "Akuta effekter av att mata fruktos, glukos och sackaros på blodlipidnivåer och systemisk inflammation." Lipider i hälsa och sjukdom . 13 : 195. DOI : 10.1186/1476-511X-13-195 . PMID  25515398 .
  30. ↑ Chiu, S; Mulligan, K; Schwarz, JM (juli 2018). "Kosthydrater och fettleversjukdom: de novo lipogenesis". Aktuell opinion inom klinisk nutrition och metabolisk vård . 21 (4): 277–282. DOI : 10.1097/MCO.00000000000000469 . PMID  29697539 .
  31. ↑ DiNicolantonio, JJ; Lucan, S.C.; O'Keefe, JH (mars 2016). "Beviset för mättat fett och för socker relaterat till kranskärlssjukdom." Framsteg i hjärt-kärlsjukdomar . 58 (5): 464–72. DOI : 10.1016/j.pcad.2015.11.006 . PMID26586275  . _
  32. ↑ Nakagawa, T; Lanaspa, M.A.; Millan, I.S.; Fini, M; Rivard, CJ; Sanchez-Lozada, LG; Andres-Hernando, A; Tolan, D.R.; Johnson, RJ (2020). "Fruktos bidrar till Warburg-effekten för cancertillväxt." cancer & ämnesomsättning . 8:16 DOI : 10.1186/ s40170-020-00222-9 . PMID 32670573 . 
  33. ↑ Kroemer, G; Lopez-Otin, C; Gjord av; de Cabo, R (18 oktober 2018). "Karbotoxicitet-skadliga effekter av kolhydrater". cell . 175 (3): 605–614. DOI : 10.1016/j.cell.2018.07.044 . PMID  30340032 .
  34. ↑ Page, K.A.; Chan, O; Arora, J; Belfort-Deaguiar, R; Dzuira, J; Roehmholdt, B; Cline, GW; Naik, S; Sinha, R; konstapel, R.T.; Sherwin, RS (2 januari 2013). "Effekter av fruktos vs glukos på regionalt cerebralt blodflöde i hjärnregioner involverade med aptit och belöningsvägar" . JAMA . 309 (1): 63–70. DOI : 10.1001/jama.2012.116975 . PMID23280226  . _
  35. ↑ Tran, C (3 april 2017). "Medfödda fel av fruktosmetabolism. Vad kan vi lära av dem?”. Näringsämnen . 9 (4). doi : 10.3390/ nu9040356 . PMID28368361 . _ 
  36. ↑ Andres-Hernando, A; Orlicky, DJ; Kuwabara, M; Ishimoto, T; Nakagawa, T; Johnson, RJ; Lanaspa, MA (7 juli 2020). "Deletering av fruktokinas i levern eller i tarmen avslöjar olika effekter på sockerinducerad metabol dysfunktion." Cellmetabolism . 32 (1): 117–127.e3. DOI : 10.1016/j.cmet.2020.05.012 . PMID  32502381 .
  37. ↑ 1 2 Froesch, ER (november 1976). "Störningar av fruktosmetabolism". Kliniker i endokrinologi och metabolism . 5 (3): 599–611. DOI : 10.1016/s0300-595x(76)80042-4 . PMID  189957 .
  38. ↑ Andres-Hernando, A; Li, N; Cicerchi, C; Inaba, S; Chen, W; Roncal-Jimenez, C; Le, M.T.; Wempe, M.F.; Milagres, T; Ishimoto, T; Fini, M; Nakagawa, T; Johnson, RJ; Lanaspa, MA (13 februari 2017). "Skyddande roll av fruktokinasblockad i patogenesen av akut njurskada hos möss". naturkommunikation . 8 :14181. doi : 10.1038 /ncomms14181 . PMID28194018  . _
  39. ↑ Cirillo, P; Gersch, MS; Mu, W; Scherer, P.M.; Kim, KM; Gesualdo, L; Henderson, G.N.; Johnson, RJ; Sautin, YY (mars 2009). "Ketohexokinas-beroende metabolism av fruktos inducerar proinflammatoriska mediatorer i proximala tubulära celler". Journal of the American Society of Nephrology: JASN . 20 (3): 545–53. DOI : 10.1681/ASN.2008060576 . PMID  19158351 .
  40. ↑ Ishimoto, T; Lanaspa, M.A.; Rivard, CJ; Roncal-Jimenez, CA; Orlicky, DJ; Cicerchi, C; McMahan, RH; Abdelmalek, M.F.; Rosen, H.R.; Jackman, M.R.; MacLean, PS; Diggle, C.P.; Asipu, A; Inaba, S; Kosugi, T; Sato, W; Maruyama, S; Sánchez-Lozada, LG; Sautin, YY; Hill, JO; Bonthron, D.T.; Johnson, RJ (november 2013). "Hög fetthalt och hög sackaros (västerländsk) kost inducerar steatohepatit som är beroende av fruktokinas". Hepatologi (Baltimore, Md.) . 58 (5): 1632–43. DOI : 10.1002/hep.26594 . PMID  23813872 .

Litteratur

Länkar

Se även

 Socker
Olika sorter
Släpp blankett
Relaterade produkter
  • Kategori