Disackarider

Disackarider (från andra grekiska δύο  - två och σάκχαρον  - socker) - organiska föreningar , en av huvudgrupperna av kolhydrater ; är ett specialfall av oligosackarider .

Molekylernas struktur

Disackaridmolekyler består av två monosackaridrester anslutna till varandra på grund av interaktionen av hydroxylgrupper (två hemiacetal eller en hemiacetal och en alkohol) - en glykosidbindning. Den allmänna formeln för disackarider är vanligtvis C12H22O11 .

Exempel på disackarider

Fysiska egenskaper

Disackarider är fasta, kristallina ämnen, från svagt vita till brunaktiga till färgen, lättlösliga i vatten och i 45-48° alkohol, dåligt lösliga i 96° alkohol , har optisk aktivitet ; söt smak [1] .

Kemiska egenskaper

Enligt deras kemiska egenskaper kan disackarider delas in i två grupper:

  1. återställa;
  2. inte återställande.

Den första gruppen inkluderar: laktos , maltos , cellobios . Till den andra: sackaros , trehalos [2] .

Reducera (reducera) disackarider

I dessa disackarider är en av monosackaridresterna involverad i bildandet av en glykosidbindning på grund av hydroxylgruppen, oftast vid C-4 eller C-6, mer sällan vid C-3. Disackariden har en fri hemiacetal- hydroxylgrupp, som ett resultat av vilken förmågan att öppna ringen bibehålls. Möjligheten att utföra cyklo-oxo-tautometri (ringkedja) bestämmer de reducerande egenskaperna hos sådana disackarider och mutaroteringen av deras nyberedda lösningar [3] .

Laktos

Laktos (från lat.  lac - mjölk) C 12 H 22 O 11 - en kolhydrat av disackaridgruppen, som finns i mjölk och mejeriprodukter. Laktosmolekylen består av rester av β -glukos- och β- galaktosmolekyler , som är sammankopplade med en β(1→4)-glykosidbindning. Vattenlösningar av laktosmutarotat . Reagerar med Fehlings vätska först efter kokning i 15 minuter [4] och Tollens reagens , reagerar med fenylhydrazin för att bilda ozon . Laktos skiljer sig från andra disackarider i frånvaro av hygroskopicitet - den dämpar inte. Denna egenskap hos det är av stor praktisk betydelse i apotek : om du behöver förbereda något pulver som innehåller ett lätt hydrolyserat läkemedel med socker, ta sedan mjölksocker; om du tar ett annat socker , blir det snabbt fuktigt och den lätt hydrolyserade läkemedelssubstansen sönderdelas snabbt. Värdet av laktos är mycket högt, eftersom det är ett viktigt näringsämne, särskilt för växande organismer hos människor och däggdjur [5] .

Maltos

Maltos (från engelska  malt - malt ) C 12 H 22 O 11 - en disackarid som består av två glukosrester ; finns i stora mängder i grodda korn (malt) av korn , råg och andra korn; finns även i tomater , pollen och nektar från ett antal växter . Maltos är ett reducerande socker, reducerar Fehlings vätska , ger hydrazon och ozon och kan oxideras till monobasisk maltobionsyra, som vid hydrolys ger α-D-glukos och D -glukonsyra . Maltos syntetiserades genom verkan av maltas (ett jästenzym) på koncentrerade glukoslösningar. Det kännetecknas av fenomenet mutarotation , roterar kraftigt polariseringsplanet åt vänster [5] . Maltos är mindre sött än till exempel sackaros , dock är det mer än 2 gånger sötare än laktos .

Cellobios

Cellobios, 4-(β-glukosido)-glukos är en disackarid som består av två glukosrester sammankopplade med en β-glykosidbindning; den grundläggande strukturella enheten av cellulosa. Högre djur kan inte absorbera cellulosa , eftersom de inte har enzymet som bryter ner den. Däremot kan sniglar , larver och maskar som innehåller enzymerna cellobiase och cellulas bryta ner (och därigenom utnyttja) växtrester som innehåller cellobios. Cellobios, liksom laktos , har en 1→4 β-glykosidbindning och är en reducerande disackarid, men till skillnad från laktos ger den vid fullständig hydrolys endast β-D-glukos [6] .

Icke-reducerande (icke-reducerande) disackarider

Icke-reducerande disackarider har inte en OH-grupp vid något anomert centrum, vilket gör att de inte reagerar med Fehlings vätska och Tollens reagens .

sackaros

Trehalos

Att vara i naturen

Disackarider är utbredda i djur och växter. De förekommer i fritt tillstånd (som produkter av biosyntes eller partiell hydrolys av polysackarider ) och även som strukturella komponenter av glykosider och andra föreningar. Många disackarider erhålls från naturliga källor, till exempel för sackaros, sockerbetor och sockerrör är huvudkällorna .

Biologisk roll

  • Energi-disackarider ( sackaros , maltos ) tjänar som glukoskällor för människokroppen, sackaros är också den viktigaste källan till kolhydrater (den utgör 99,4% av alla kolhydrater som kroppen tar emot), laktos används som barnmat.
  • Strukturell cellobios är viktig för växtlivet, eftersom det är en del av cellulosa .

Anteckningar

  1. [www.xumuk.ru/bse/877.html XuMuK.ru - Disackarider - Stora sovjetiska encyklopedin] . Hämtad: 20 april 2013.
  2. A. A. Petrov, H. V. Balyan, A. T. Troshchenko - Organisk kemi . Ed. A. A. Petrova. Ed. 3:a, rev. och ytterligare Lärobok för gymnasieskolor. M.: "Högre. skola”, 1973. 623 sid. från sjuk.
  3. N. A. Tyukavkina, Yu. I. Baukov. Bioorganisk kemi. - 2:a uppl., reviderad. och ytterligare - M .: Medicin, 1991. - 528 sid. — (Utbildningslitteratur för studerande vid medicinska institut). - ISBN 5-225-00863-1
  4. Polyudek-Fabini R., Beirich T. - Organisk analys - Översättning från tyska. - L.: Kemi, 1981. - 624 sid.
  5. 1 2 Kurs i organisk kemi. Stepanenko B.N. Lärobok för honung. i-kamrat. Ed. 2:a, reviderad. och ytterligare M., Högre skolan, 1974. 440 sid. från sjuk.
  6. Sorochinskaya E.I. - Bioorganisk kemi. Poly- och heterofunktionella föreningar. Biopolymerer och deras strukturella komponenter. St. Petersburg: Publishing House of St. Petersburg State University, 1998. - 148 sid.

Litteratur